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14 醚和环氧化物331

14.1 醚和环氧化物的结构及命名331

14.2 醚的制备332

14.2.1 Williamson醚合成法332

14.2.2 烯烃的烷氧汞化反应333

14.2.3 醇的脱水反应333

14.3 醚的物理性质334

14.4 醚的化学性质335

14.4.1 醚的碱性335

14.4.2 酸性裂解335

14.4.3 Claisen重排反应337

14.4.4 醚的自氧化反应337

14.5 环氧化物的制备和开环反应338

14.6 大环多醚和超分子化学相转移催化反应340

14.7.1 硫醇和硫酚343

14.7 硫醇、硫醚、砜和磺酸类化合物343

14.7.2 硫醚、亚砜和砜345

14.7.3 磺酸类化合物346

14.8 醚和硫化物的谱学解析348

习题349

15 醛和酮351

15.1 醛酮的命名351

15.2 醛酮的制备352

15.3 羰基的结构和醛酮的物理性质355

15.4 醛酮的亲核加成反应357

15.4.1 加水358

15.4.2 加醇359

15.4.3 加亚硫酸氢钠360

16.4.4 加氨、胺及其衍生物361

15.4.5 加氢氰酸364

15.4.7 加有机金属化合物365

15.4.6 加负氢试剂365

15.4.8 有机磷叶立德366

15.5 α-取代反应368

15.5.1 α氢原子的酸性368

15.5.2 烯醇和烯醇负离子368

15.5.3 α-氘代反应和外消旋化369

15.5.4 卤代反应和卤仿反应370

15.5.5 烷基化和酰基化反应372

15.6 羰基缩合反应372

15.6.1 羟醛缩合反应372

15.6.2 混合的羟醛缩合反应374

15.6.3 醛酮和α-卤代酸酯的缩合反应375

15.6.4 安息香缩合反应375

15.7 歧化反应376

15.8.2 酮的双分子还原377

15.8.3 加酸还原377

15.8.1 催化加氢377

15.8 还原反应377

15.8.4 加肼378

15.9 氧化反应378

15.10 α,β-不饱和醛酮380

15.10.1 1,2-加成和1,4-加成381

15.10.2 Michael加成反应382

15.10.3 增环反应383

15.10.4 α,β-不饱和醛酮的还原反应383

15.10.5 插烯作用384

15.11 醌384

15.12 芳香醛酮387

15.13 几种重要的醛酮化合物和二羰基化合物389

15.14.1 有机硅化合物的结构特点395

15.14 有机硅化合物395

15.14.2 硅烷、氯硅烷、硅醇和硅胺396

15.14.3 几类有用的硅试剂397

15.14.4 有机硅聚合物398

15.15.5 产生手性中心的反应（Ⅲ）：亲核加成反应的立体化学398

15.15 醛酮的谱学解析400

习题406

16 羧酸412

16.1 羧基的结构412

16.2 羧酸的命名413

16.3 羧酸的制备413

16.4 羧酸的物理性质416

16.5 羧酸的酸性和影响因素417

16.6 羧酸的化学性质422

16.6.2 羧基中羟基的反应：亲核酰基取代反应423

16.6.1 羧基中羟基氢的反应423

16.6.3 羧基中羰基的还原反应427

16.6.4 羧基的α-卤代反应427

16.6.5 与有机锂试剂的反应428

16.6.6 脱羧反应428

16.7 二元羧酸428

16.8 α,β-不饱和羧酸429

16.9 几种常见的羧酸430

16.10 卤代酸、羟基酸和羰基酸431

16.11 魔酸434

16.12 过氧酸和过氧酰基化物435

习题436

17 羧酸衍生物438

17.1 羧酸衍生物的命名438

17.2 羧酸衍生物的物理性质和酸性439

17.3 羧酸衍生物的亲核加成取代反应440

17.4 酰卤441

17.5 酸酐442

17.6 羧酸酯443

17.7 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯452

17.8 内酯456

17.9 丁二酸二乙酯456

17.10 活泼亚甲基化合物的反应457

17.11 酰胺458

17.12 碳酸衍生物461

17.12.1 光气和氯代甲酸酯462

17.12.2 尿素462

17.12.3 原（碳）酸衍生物464

17.12.4 碳酸酯464

17.12.5 氨基甲酸酯和异氰酸酯464

17.13 羧酸及其衍生物的谱学解析466

17.12.6 硫代碳酸466

习题472

18 含氮化合物476

18.1 胺的结构和命名476

18.2 胺的制备477

18.2.1 烷基化反应477

18.2.2 含氮化合物的还原反应479

18.2.3 亚胺的亲核加成反应481

18.3 胺的物理性质481

18.4 胺的碱性483

18.5 胺的化学性质485

18.5.1 烷基化反应和酰基化反应485

18.5.2 与醛酮的反应486

18.5.3 胺甲基化反应487

18.5.4 氧化反应489

18.6 季铵盐及其热解反应 离子液体490

18.7 芳香重氮盐及其应用493

18.7.1 胺和亚硝酸的反应493

18.7.2 芳香重氮盐的取代反应495

18.7.3 芳香重氮盐的偶合反应和偶氮化合物498

18.7.4 芳香重氮盐的还原反应500

18.8 重氮甲烷和叠氮化合物500

18.9 芳香胺芳环上的取代反应502

18.10 硝基化合物504

18.10.1 硝基的结构、分类和命名504

18.10.2 脂肪族硝基化合物505

18.10.3 芳香族硝基化合物506

18.11 腈和异腈507

18.11.1 腈的结构和命名507

18.11.3 腈的性质508

18.11.2 腈的制备508

18.11.4 异腈及其衍生物510

18.12 有机膦化合物511

18.12.1 膦的结构特点和命名511

18.12.2 膦的制备和物理性质512

18.12.3 膦的化学性质512

18.12.4 有机磷杀虫剂513

18.13 生物碱513

18.14 含氮化合物的谱学解析514

习题517

19 周环反应523

19.1 共轭π体系的分子轨道和对称元素523

19.2 电环化反应525

19.3 环加成反应527

19.4 σ-迁移反应529

19.4.1 ［l,j］迁移529

19.4.2 ［i,j］迁移531

19.5 周环反应的选择规则532

习题533

20 糖535

20.1 单糖的立体结构和D/L命名535

20.2 葡萄糖结构的确立536

20.3 单糖的环状结构和变旋作用538

20.4 单糖的反应541

20.4.1 氧化和还原反应541

20.4.2 成脎反应543

20.4.3 递升和递降反应545

20.4.4 醚化和酯化反应547

20.5 苷547

20.6 几个重要的单糖化合物548

20.6.1 果糖548

20.6.3 抗坏血酸549

20.6.2 核糖549

20.6.4 去氧糖和氨基糖550

20.7 低聚糖551

20.7.1 麦芽糖和纤维二糖551

20.7.2 乳糖552

20.7.3 蔗糖553

20.7.4 棉子糖554

20.8 多糖555

20.8.1 淀粉555

20.8.2 纤维素558

20.8.3 多糖的生理功能560

20.9 甜味分子的结构理论和甜味剂561

20.10 糖的谱学解析564

习题566

21.1 氨基酸的分类、命名和结构569

21 氨基酸、肽和蛋白质569

21.2 氨基酸的酸碱性和等电点571

21.3 氨基酸的制备574

21.4 氨基酸的反应575

21.5 肽577

21.5.1 肽的命名578

21.5.2 肽的结构和氨基酸顺序的测定578

21.5.3 肽的合成581

21.6 蛋白质584

21.6.1 蛋白质的分类和作用584

21.6.2 蛋白质的四级结构585

21.6.3 蛋白质的性质589

21.7 酶592

21.7.1 酶的分类和作用592

21.7.2 酶的催化过程593

21.8 氨基酸、肽和蛋白质的谱学解析596

习题599

22 核酸602

22.1 核酸的组成602

22.2 DNA的双螺旋结构606

22.3 RNA的结构和功能类型607

22.4 DNA的复制608

22.5 基因和基因工程609

22.6 DNA的转录和RNA的生成612

22.7 蛋白质的生物合成和RNA的翻译613

22.8 蛋白质和核酸的生源先后617

习题618

23 类脂化合物620

23.1 油脂、蜡和脂肪酸620

23.2 磷脂622

23.3 前列腺素和多烯酸623

23.4 萜类化合物及其生源合成625

23.5 甾体628

习题632

24 代谢有机化学634

24.1 分解代谢634

24.1.1 糖代谢635

24.1.2 脂肪代谢637

24.1.3 蛋白质代谢639

24.2 光合作用640

24.3 生命起源和生命现象641

习题644

25 有机合成设计645

25.1 反合成分析和合成元645

25.2.1 基本骨架的建立646

25.2 有机合成设计设内容646

25.2.2 位置选择性的控制648

25.2.3 立体化学的控制648

25.3 切断的选择649

25.4 官能团的建立650

25.5 官能团的保护和去保护654

25.6 官能团的展现和活化659

25.7 合成树661

25.8 反合成分析实例661

25.9 绿色有机化学664

习题669

附录670

主题词索引670

西文符号与缩写685

有机化合物的1H化学位移688

有机化合物的13C化学位移689