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第1章 总论1

1.1 绪论1

1.1.1 天然药物化学研究的内容及其意义1

1.1.2 国内外天然药物化学研究概况2

1.1.3 生物多样性、化学结构与活性多样性6

1.2 生物合成途径与生物转化8

1.2.1 主要的生物合成途径9

1.2.2 生物转化研究的进展13

1.3 天然药物提取分离方法14

1.3.1 天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法14

1.3.2 提取及分离技术的发展18

1.4 结构研究方法26

1.4.1 化合物的纯度测定26

1.4.2 结构研究的主要程序26

1.4.3 结构测定常用的波谱分析27

第2章 糖和苷37

2.1 糖和糖苷类结构类型与分类37

2.1.1 单糖及其立体化学37

2.1.2 低聚糖41

2.1.3 多聚糖类42

2.1.4 苷类43

2.2 糖链和糖苷键的降解45

2.2.1 酸催化水解45

2.2.2 酸催化甲醇解45

2.2.3 碱催化水解45

2.2.4 酶催化水解45

2.2.5 氧化开裂法46

2.3 糖和苷的提取分离46

2.3.1 糖的提取分离46

2.3.2 苷的提取分离47

2.3.3 多糖提取分离实例47

2.4 多糖的纯度鉴定与结构测定48

2.4.1 多糖的纯度鉴定48

2.4.2 多糖的相对分子质量测定48

2.4.3 多糖的结构鉴定49

2.4.4 多糖的纯度鉴定与结构测定研究实例49

2.5 多糖的生物活性49

参考文献50

第3章 醌类化合物51

3.1 醌类化合物的结构与分类51

3.1.1 苯醌类51

3.1.2 萘醌类52

3.1.3 菲醌类53

3.1.4 蒽醌类54

3.2 醌类化合物的理化性质与呈色反应57

3.2.1 理化性质57

3.2.2 呈色反应59

3.3 醌类化合物的提取与分离61

3.3.1 醌类化合物的提取61

3.3.2 醌类化合物的分离63

3.4 醌类化合物的色谱鉴定65

3.4.1 薄层色谱65

3.4.2 纸色谱66

3.4.3 高效液相色谱66

3.5 醌类化合物的结构测定66

3.5.1 紫外光谱66

3.5.2 红外光谱67

3.5.3 核磁共振谱68

3.5.4 质谱69

3.5.5 结构鉴定实例69

参考文献71

第4章 黄酮类化合物72

4.1 黄酮类化合物的结构分类与生物活性72

4.1.1 黄酮类化合物生物合成的基本途径72

4.1.2 结构分类及其结构类别间的生物合成关系73

4.1.3 黄酮类化合物的生物活性74

4.2 黄酮类化合物的理化性质及显色反应77

4.2.1 性状77

4.2.2 溶解性78

4.2.3 酸性与碱性78

4.2.4 显色反应78

4.3 黄酮类化合物的提取与分离81

4.3.1 提取81

4.3.2 分离84

4.4 黄酮类化合物的检识与结构鉴定90

4.4.1 色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用90

4.4.2 紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用91

4.4.3 核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用96

4.4.4 质谱在黄酮类结构测定中的应用105

4.4.5 黄酮类化合物在结构研究中的注意事项110

4.5 结构研究实例112

第5章 苯丙素类114

5.1 苯丙酸类114

5.2 香豆素类116

5.2.1 香豆素的结构类型116

5.2.2 香豆素的化学性质117

5.2.3 香豆素的提取分离120

5.2.4 香豆素的波谱学性质121

5.2.5 香豆素的生理活性122

5.3 木脂素123

5.3.1 木脂素的结构类型124

5.3.2 木脂素的理化性质127

5.3.3 木脂素的波谱学性质127

5.3.4 木脂素的提取分离128

5.3.5 木脂素的生理活性130

参考文献131

第6章 萜类和挥发油132

6.1 萜类的生源学说132

6.1.1 经验的异戊二烯法则133

6.1.2 生源的异戊二烯法则133

6.2 萜类的结构类型及重要化合物134

6.2.1 单萜134

6.2.2 环烯醚萜140

6.2.3 倍半萜143

6.2.4 二萜148

6.2.5 二倍半萜151

6.2.6 四萜类152

6.3 萜类化合物的理化性质152

6.3.1 萜类化合物的物理性质152

6.3.2 萜类化合物的化学性质153

6.4 萜类化合物的提取分离156

6.4.1 萜类的提取156

6.4.2 萜类的分离157

6.4.3 提取分离实例157

6.5 萜类化合物的结构测定161

6.5.1 紫外光谱161

6.5.2 红外光谱161

6.5.3 质谱161

6.5.4 核磁共振谱162

6.6 挥发油162

6.6.1 挥发油的组成和分类163

6.6.2 挥发油的性质164

6.6.3 挥发油的提取164

6.6.4 挥发油的分离165

6.6.5 挥发油成分的鉴定168

第7章 三萜及其苷170

7.1 三萜类化合物的生物合成170

7.2 四环三萜173

7.2.1 达玛烷型173

7.2.2 羊毛脂烷型175

7.2.3 甘遂烷177

7.2.4 环阿屯烷177

7.2.5 葫芦烷178

7.2.6 楝烷型179

7.3 五环三萜的结构类型180

7.3.1 齐墩果烷型180

7.3.2 乌苏烷型185

7.3.3 羽扇豆烷型186

7.3.4 木栓烷型187

7.4 理化性质188

7.4.1 状态188

7.4.2 溶解度188

7.4.3 颜色反应188

7.4.4 溶血作用188

7.4.5 沉淀反应189

7.5 提取分离189

7.5.1 三萜化合物的提取与分离189

7.5.2 三萜皂苷的提取与分离189

7.5.3 提取分离三萜皂苷实例191

7.6 结构测定196

7.6.1 紫外光谱196

7.6.2 质谱196

7.6.3 核磁共振谱197

7.7 生物活性198

7.7.1 肝损伤的保护作用198

7.7.2 抗炎活性199

7.7.3 抗肿瘤活性199

7.7.4 免疫调节作用199

7.7.5 对心血管系统的作用199

7.7.6 抗菌和抗病毒活性200

7.7.7 杀软体动物活性200

7.7.8 抗生育作用200

第8章 甾体及其苷类201

8.1 C21甾类化合物202

8.1.1 C21甾类结构特点及类型202

8.1.2 C21甾类性质与检识205

8.1.3 C21甾类的提取与分离206

8.2 强心苷206

8.2.1 强心苷的结构与分类207

8.2.2 强心苷的理化性质211

8.2.3 强心苷的波谱性质215

8.2.4 强心苷的提取与分离217

8.2.5 强心苷的检识220

8.3 甾体皂苷221

8.3.1 甾体皂苷的结构与分类222

8.3.2 皂苷的理化性质225

8.3.3 甾体皂苷元的波谱性质226

8.3.4 甾体皂苷的提取与分离227

8.3.5 皂苷的鉴定231

参考文献232

第9章 生物碱234

9.1 生物碱的生物合成235

9.1.1 希夫碱形成反应235

9.1.2 Mannich碱形成反应235

9.1.3 酚的氧化偶合反应236

9.2 生物碱的分类236

9.2.1 有机胺类236

9.2.2 吡咯衍生物236

9.2.3 吡啶衍生物237

9.2.4 莨菪烷衍生物237

9.2.5 喹啉衍生物238

9.2.6 异喹啉衍生物238

9.2.7 菲啶衍生物240

9.2.8 吖啶酮衍生物241

9.2.9 吲哚衍生物241

9.2.10 咪唑衍生物241

9.2.11 喹唑酮衍生物242

9.2.12 嘌呤衍生物242

9.2.13 甾体生物碱242

9.2.14 萜生物碱242

9.2.15 大环生物碱243

9.2.16 其他类型生物碱243

9.3 理化性质243

9.3.1 一般性质243

9.3.2 碱性245

9.3.3 沉淀反应248

9.3.4 显色反应249

9.4 生物碱的提取与分离249

9.4.1 生物碱的提取249

9.4.2 生物碱的分离251

9.5 生物碱的结构测定252

9.5.1 光谱法在生物碱结构测定中的应用252

9.5.2 生物碱结构测定的实例——紫乌定的结构测定256

第10章 天然药物的开发设计260

10.1 天然药物开发的一般程序261

10.2 天然活性化合物的分离研究方法263

10.2.1 两种不同的方法与思路263

10.2.2 从中药或天然药物中追踪分离活性化合物的两个实例263

10.2.3 追踪分离天然活性化合物时的注意事项265

10.3 天然化合物的化学修饰或结构改造267

参考文献270