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第一章　有机化学实验基本知识1

一　有机化学实验课的基本任务和具体要求1

二　实验室安全3

三　常用仪器和设备6

四　常用的有机反应装置12

五　加热器具和冷却技术16

六　玻璃仪器的洗涤、干燥和塞子的配置18

七　常用有机溶剂及纯化19

八　仪器目录24

九　有机化学手册及文献27

第二章　有机化学实验基本技术30

实验一　简单玻璃工操作30

实验二　熔点和沸点的测定34

实验三　重结晶和过滤38

实验四　蒸馏和折光率的测定45

实验五　分馏49

实验六　水蒸气蒸馏51

实验七　减压蒸馏57

实验八　萃取——多组分的分离和提纯60

实验九　薄层色谱（TLC）64

实验十　柱色谱67

实验十一　波谱法测定有机化合物结构73

第三章　有机单元反应与制备82

实验十二　环己烯82

实验十三　正溴丁烷84

实验十四　3－溴环己烯87

实验十五　2－甲基－2－己醇——Grignard反应89

实验十六　正丁醚91

实验十七　苯乙醚——Williamson醚合成法93

实验十八　环己酮95

实验十九　环戊酮97

实验二十　对甲苯乙酮——Friedel-Crafts反应98

实验二十一　己二酸100

实验二十二　肉桂酸103

实验二十三　苯甲酸乙酯104

实验二十四 乙酰水杨酸——阿司匹林107

实验二十五　2－乙基－2－己烯醛——羟醛缩合反应110

实验二十六　1－对－甲苯基－3－苯基－2－丙烯－1－酮111

实验二十七　对氯甲苯——Sandmeyer反应112

实验二十八　甲基橙——偶联反应116

实验二十九　苯甲醇和苯甲酸——Cannizzaro反应118

实验三十　8－羟基喹啉——Skraup反应121

实验三十一　镇静安眠药巴比土酸122

实验三十二　ε－己内酰胺123

实验三十三　氢化肉桂酸125

实验三十四　7,7－二氯双环［4.1.0］庚烷——相转移催化剂和卡宾反应128

实验三十五　扁桃酸131

实验三十六　扁桃酸外消旋体的拆分132

第四章　多步反应与合成138

一　磺胺（SN）及磺胺甲基异噁唑（SMZ）138

实验三十七　乙酰苯胺139

实验三十八　对氨基苯磺酰胺（SN）140

实验三十九　磺胺甲基异噁唑（SMZ）143

二　局部麻醉药物苯佐卡因的合成146

实验四十　对硝基苯甲酸147

实验四十一　对氨基苯甲酸148

实验四十二　苯佐卡因——对氨基苯甲酸乙酯149

三　抗痉挛药物5,5－二苯乙内酰脲的合成151

实验四十三　安息香的辅酶合成151

实验四十四　二苯乙二酮154

实验四十五　5,5－二苯基乙内酰脲155

四　止咳酮——4－苯基－2－丁酮及其加成物的合成157

实验四十六　乙酰乙酸乙酯159

实验四十七　4－苯基－2－丁酮161

实验四十八　亚硫酸氢钠加成物162

五　解热镇痛药非那西汀的合成162

实验四十九　对氨基苯酚163

实验五十　对乙酰氨基苯酚164

实验五十一　非那西汀——对乙酰氨基苯乙醚164

第五章　微型有机化学实验167

实验五十二　二苯甲醇169

实验五十三　N－叔丁基苯甲酰胺——Ritter反应170

实验五十四　二苄叉丙酮171

实验五十五　2－羟基－1－乙酰基萘（微波实验）172

实验五十六　9,10－二氢蒽－9,10－内桥－α,β－丁二酸二甲酯（微波实验）174

实验五十七　丙酮－碘化钾溶液的电解175

实验五十八　7－羟基－4－甲基香豆素——Pechmann反应176

实验五十九　1－苯基－3－丁烯－1－醇——在水中进行的类格氏反应177

实验六十　亚甲基双苯甲酰胺179

实验六十一　4－溴乙酰苯胺180

第六章　天然产物的提取181

实验六十二　从茶叶中提取咖啡因181

实验六十三　从红辣椒中分离红色素183

实验六十四　从中药麻黄中提取麻黄碱185

第七章　选做实验188

实验六十五　邻氨基苯甲酸——Hoffmann降解188

实验六十六　三蝶烯——苯炔反应190

实验六十七　香豆素－3－羧酸——Knoevenagel反应193

实验六十八　2－乙酰基环己酮——烯胺反应195

实验六十九　苯片呐醇和苯片呐酮196

实验七十　异戊烯酸和异戊烯醇200

实验七十一　1,2－二苯乙烯——Wittig反应202

实验七十二　1,1－二苯乙烯205

实验七十三　二茂铁和乙酰二茂铁205

实验七十四　3－对溴苯胺基－1－苯丙酮——Mannich反应209

实验七十五　植物生长调节剂2,4－二氯苯氧乙酸的合成210

实验七十六　食品抗氧剂TBHQ的合成212

实验七十七　化学发光指示剂鲁米诺的合成213

第八章　有机化合物性质试验218

试验一　钠熔法鉴定氮、硫、卤素218

试验二　卤代烃的SN1、SN2反应219

试验三　醇和酚的性质220

试验四　醛、酮的性质221

试验五　烯、炔的不饱和性质222

试验六　羧酸及其衍生物的性质223

试验七　乙酰乙酸乙酯的性质225

试验八　胺的性质225

试验九　碳水化合物的性质226

试验十　氨基酸和蛋白质的性质227

第九章　文献实验229

附录233

附录一　常用元素相对原子质量表233

附录二　常用有机溶剂的沸点、密度表233

附录三　不同温度下水的饱和蒸气压力表234

附录四　有机化合物中数字字头的西文名称234

附录五　常见的英文缩略语及中英文字头对照235

附录六　部分共沸混合物236

附录七　常用试剂的配制237

附录八　常见化学物质毒性和易燃性241

参考书目及文献243