有机化学 第5版PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学 第5版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特性1

1.3 分子结构和结构式2

1.4 共价键3

1.1.1 共价键的形成4

1.4.2 共价键的属性9

1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型12

1.5 分子间相互作用力13

1.5.1 偶极-偶极相互作用13

1.5.2 色散力14

1.5.3 氢键14

1.6 酸碱的概念15

1.6.1 Br？nsted酸碱理论15

1.6.2 Lewis酸碱理论18

1.6.3 硬软酸碱原理18

1.7 有机化合物的分类20

1.7.1 按碳架分类20

1.7.2 按官能团分类21

习题22

第二章 烷烃和环烷烃25

2.1 烷烃和环烷烃的构造异构25

2.2 烷烃和环烷烃的命名27

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子27

2.2.2 烷基和环烷基27

2.2.3 烷烃的命名28

2.2.4 环烷烃的命名30

2.3 烷烃和环烷烃的结构33

2.3.1 σ键的形成及其特性33

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性35

2.4 烷烃和环烷烃的构象38

2.4.1 乙烷的构象38

2.4.2 丁烷的构象39

2.4.3 环己烷的构象41

2.4.4 取代环己烷的构象42

2.5 烷烃和环烷烃的物理性质45

2.5.1 沸点46

2.5.2 熔点47

2.5.3 相对密度48

2.5.4 溶解度48

2.5.5 折射率48

2.6 烷烃和环烷烃的化学性质49

2.6.1 自由基取代反应49

2.6.2 氧化反应56

2.6.3 异构化反应56

2.6.4 裂化反应57

2.6.5 小环环烷烃的加成反应58

2.7 烷烃和环烷烃的主要来源60

习题60

第三章 烯烃和炔烃64

3.1 烯烃和炔烃的结构64

3.1.1 碳碳双键的组成65

3.1.2 碳碳三键的组成66

3.1.3 π键的特性66

3.2 烯烃和炔烃的同分异构67

3.3 烯烃和炔烃的命名69

3.3.1 烯基和炔基69

3.3.2 烯烃和炔烃的系统命名69

3.3.3 烯烃顺反异构体的命名70

3.3.4 烯炔的命名73

3.4 烯烃和炔烃的物理性质74

3.5 烯烃和炔烃的化学性质75

3.5.1 催化氢化反应76

3.5.2 离子型加成反应80

3.5.3 自由基加成反应96

3.5.4 协同加成反应98

3.5.5 催化氧化反应105

3.5.6 聚合反应106

3.5.7 α-氢原子的反应108

3.5.8 炔烃的活泼氢反应110

3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法112

3.6.1 低级烯烃的工业来源112

3.6.2 乙炔的工业生产113

3.6.3 烯烃的制法113

3.6.4 炔烃的制法114

习题114

第四章 二烯烃 共轭体系120

4.1 二烯烃的分类和命名120

4.1.1 二烯烃的分类120

4.1.2 二烯烃的命名121

4.2 二烯烃的结构122

4.2.1 丙二烯的结构122

4.2.2 1,3-丁二烯的结构122

4.3 电子离域与共轭体系124

4.3.1 π，π-共轭124

4.3.2 p，π-共轭125

4.4 共振论127

4.4.1 共振论的基本概念127

4.4.2 书写极限结构式遵循的基本原则129

4.4.3 共振论的应用129

4.5 共轭二烯烃的化学性质131

4.5.1 1,4-加成反应131

4.5.2 1,4-加成的理论解释132

4.5.3 周环反应134

4.5.4 周环反应的理论解释140

4.5.5 聚合反应与合成橡胶143

4.6 重要共轭二烯烃的工业制法144

4.6.1 1,3-丁二烯的工业制法145

4.6.2 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法145

4.7 环戊二烯147

4.7.1 工业来源和制法147

4.7.2 化学性质147

习题149

第五章 芳烃 芳香性152

5.1 芳烃的构造异构和命名153

5.1.1 构造异构153

5.1.2 命名153

5.2 苯的结构155

5.2.1 价键理论155

5.2.2 分子轨道理论156

5.2.3 共振论对苯分子结构的解释157

5.3 单环芳烃的物理性质158

5.4 单环芳烃的化学性质158

5.4.1 芳烃苯环上的反应158

5.4.2 芳烃侧链（烃基）上的反应168

5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则171

5.5.1 两类定位基171

5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释172

5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则178

5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用179

5.6 稠环芳烃181

5.6.1 萘181

5.6.2 其他稠环芳烃188

5.7 芳香性189

5.7.1 Hüickel规则189

5.7.2 非苯芳烃 芳香性的判断190

5.8 富勒烯 石墨烯192

5.9 芳烃的工业来源194

5.9.1 从煤焦油分离194

5.9.2 从石油裂解产品中分离195

5.9.3 芳构化195

5.10 多官能团化合物的命名196

习题197

第六章 立体化学203

6.1 异构体的分类203

6.2 手性和对称性203

6.2.1 分子的手性 对映异构 对映体203

6.2.2 对称因素204

6.3 手性分子的性质——光学活性206

6.3.1 旋光性206

6.3.2 旋光仪和比旋光度207

6.4 含一个手性中心化合物的对映异构208

6.4.1 对映体和外消旋体的性质208

6.4.2 构型的表示法209

6.4.3 构型的标记法210

6.5 含两个手性中心化合物的构型异构213

6.5.1 含两个不同手性中心化合物的构型异构213

6.5.2 含两个相同手性中心化合物的构型异构214

6.6 脂环化合物的立体异构216

6.6.1 脂环化合物的顺反异构216

6.6.2 脂环化合物的对映异构217

6.7 不含手性中心化合物的对映异构218

6.7.1 丙二烯型化合物218

6.7.2 联苯型化合物219

6.8 手性中心的产生220

6.8.1 第一个手性中心的产生220

6.8.2 第二个手性中心的产生220

6.9 不对称合成221

6.10 对映异构在研究反应机理中的应用224

习题225

第七章 卤代烃228

7.1 卤代烃的分类228

7.1.1 卤代烷的分类229

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类229

7.2 卤代烃的命名230

7.2.1 卤代烷的系统命名法230

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法231

7.3 卤代烃的制法232

7.3.1 烃的卤化232

7.3.2 由不饱和烃制备233

7.3.3 由醇制备233

7.3.4 卤原子交换反应233

7.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢233

7.3.6 卤甲基化233

7.3.7 由重氮盐制备234

7.4 卤代烃的物理性质234

7.5 卤代烷的化学性质235

7.5.1 亲核取代反应236

7.5.2 消除反应238

7.5.3 与金属反应241

7.6 亲核取代反应机理245

7.6.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理246

7.6.2 单分子亲核取代反应（SN1）机理247

7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应250

7.7 消除反应机理252

7.7.1 双分子消除反应（E2）机理252

7.7.2 单分子消除反应（E1）机理254

7.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素255

7.8.1 烷基结构的影响255

7.8.2 亲核试剂的影响259

7.8.3 离去基团的影响260

7.8.4 溶剂的影响261

7.8.5 反应温度的影响263

7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质263

7.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响263

7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质265

7.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质272

7.10 氟代烃274

7.10.1 氟代烃的命名274

7.10.2 氟代烃的制法275

7.10.3 氟代烃的性质276

7.10.4 氟代烃的用途277

习题277

第八章 有机化合物的波谱分析284

8.1 分子吸收光谱和分子结构284

8.2 红外吸收光谱285

8.2.1 分子的振动和红外光谱285

8.2.2 有机化合物基团的特征频率286

8.2.3 有机化合物红外光谱举例287

8.3 核磁共振谱291

8.3.1 核磁共振的产生291

8.3.2 化学位移293

8.3.3 自旋偶合与自旋裂分297

8.3.4 1 H NMR谱图举例299

8.3.5 综合利用红外光谱和核磁共振氢谱进行结构推断举例300

8.3.6 13 C核磁共振谱简介301

习题302

第九章 醇和酚305

9.1 醇和酚的分类与命名305

9.1.1 醇和酚的分类305

9.1.2 醇和酚的命名306

9.2 醇和酚的结构309

9.3 醇和酚的制法310

9.3.1 醇的制法310

9.3.2 酚的制法312

9.4 醇和酚的物理性质与波谱性质314

9.5 醇的化学性质319

9.5.1 醇的酸碱性319

9.5.2 醚的生成321

9.5.3 酯的生成321

9.5.4 卤代烃的生成323

9.5.5 脱水反应327

9.5.6 氧化反应331

9.6 酚的化学性质334

9.6.1 酚的酸性334

9.6.2 酚醚的生成336

9.6.3 酚酯的生成336

9.6.4 酚与三氯化铁的显色反应337

9.6.5 酚芳环上的亲电取代反应338

9.6.6 酚的氧化和还原345

习题346

第十章 醚和环氧化合物350

10.1 醚和环氧化合物的命名350

10.2 醚和环氧化合物的结构351

10.2.1 醚的结构351

10.2.2 环氧化合物的结构351

10.3 醚和环氧化合物的制法352

10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成352

10.3.2 Williamson合成法352

10.3.3 不饱和烃与醇的反应354

10.4 醚的物理性质和波谱性质355

10.5 醚和环氧化合物的化学性质357

10.5.1 ？盐的生成357

10.5.2 酸催化醚键断裂357

10.5.3 环氧化合物的开环反应358

10.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应360

10.5.5 Claisen重排360

10.5.6 过氧化物的生成361

10.6 冠醚 相转移催化反应362

10.6.1 冠醚362

10.6.2 相转移催化反应363

习题365

第十一章 醛、酮和醌367

11.1 醛和酮的命名367

11.1.1 普通命名法367

11.1.2 系统命名法368

11.2 醛和酮的结构369

11.3 醛和酮的制法370

11.3.1 醛和酮的工业合成370

11.3.2 伯醇和仲醇的氧化371

11.3.3 羧酸衍生物的还原371

11.3.4 芳环的酰基化371

11.4 醛和酮的物理性质及波谱性质372

11.5 醛和酮的化学性质375

11.5.1 羰基的亲核加成反应375

11.5.2 α-氢原子的反应390

11.5.3 缩合反应392

11.5.4 氧化和还原反应396

11.6 α，β-不饱和醛、酮402

11.6.1 1,2-加成与1,4-加成反应403

11.6.2 还原反应404

11.7 乙烯酮405

11.8 醌406

11.8.1 醌的制法407

11.8.2 醌的化学性质408

习题409

第十二章 羧酸415

12.1 羧酸的分类和命名415

12.2 羧酸的结构416

12.3 羧酸的制法417

12.3.1 羧酸的工业合成417

12.3.2 伯醇和醛的氧化417

12.3.3 腈的水解418

12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用418

12.3.5 酚酸的合成418

12.4 羧酸的物理性质及波谱性质419

12.5 羧酸的化学性质422

12.5.1 羧酸的酸性和极化效应422

12.5.2 羧酸衍生物的生成426

12.5.3 羰基的还原反应428

12.5.4 脱羧反应429

12.5.5 二元酸的受热反应429

12.5.6 α-氢原子的反应430

12.6 羟基酸431

习题433

第十三章 羧酸衍生物436

13.1 羧酸衍生物的命名436

13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质437

13.3 羧酸衍生物的化学性质440

13.3.1 酰基上的亲核取代反应441

13.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性443

13.3.3 还原反应444

13.3.4 与金属有机试剂的反应446

13.3.5 酰胺的特性447

13.4 碳酸衍生物449

13.4.1 碳酰氯449

13.4.2 碳酰胺450

13.4.3 碳酸二甲酯451

习题452

第十四章 β-二羰基化合物455

14.1 酮-烯醇互变异构455

14.1.1 酸和碱催化的酮-烯醇平衡455

14.1.2 化合物结构对酮-烯醇平衡的影响456

14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用459

14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成459

14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质461

14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用461

14.3 丙二酸二乙酯的合成及其应用463

14.4 Knoevenagel缩合464

14.5 Michael加成465

14.6 其他含活泼亚甲基的化合物466

习题466

第十五章 胺470

15.1 胺的分类与命名470

15.1.1 胺的分类470

15.1.2 胺的命名471

15.2 胺的结构472

15.3 胺的制法474

15.3.1 氨或胺的烃基化474

15.3.2 腈和酰胺的还原475

15.3.3 醛和酮的还原胺化475

15.3.4 由酰胺降解制备476

15.3.5 Gabriel合成法476

15.3.6 硝基化合物的还原477

15.4 胺的物理性质和波谱性质479

15.5 胺的化学性质483

15.5.1 碱性483

15.5.2 烃基化485

15.5.3 酰基化486

15.5.4 磺酰化488

15.5.5 与亚硝酸反应489

15.5.6 胺的氧化490

15.5.7 芳环上的亲电取代反应491

15.6 季铵盐和季铵碱493

15.7 二元胺496

15.8 偶氮和重氮化合物497

15.8.1 重氮盐的制备——重氮化反应498

15.8.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用500

习题509

第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物513

16.1 有机硫化合物的分类513

16.2 硫醇和硫酚514

16.2.1 硫醇和硫酚的命名514

16.2.2 硫醇和硫酚的制备514

16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质515

16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质515

16.3 硫醚517

16.3.1 硫醚的制备517

16.3.2 硫醚的性质518

16.4 磺酸519

16.4.1 磺酸的命名519

16.4.2 磺酸的制备519

16.4.3 磺酸的物理性质520

16.4.4 磺酸的化学性质520

16.5 芳磺酰胺522

16.6 烷基苯磺酸钠和磺酸型阳离子交换树脂524

16.6.1 烷基苯磺酸钠524

16.6.2 磺酸型阳离子交换树脂524

16.7 有机磷化合物525

16.7.1 烷基膦的结构526

16.7.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应527

16.7.3 磷酸酯528

16.7.4 烷基膦的应用529

16.8 有机硅化合物531

16.8.1 有机硅化合物的结构531

16.8.2 卤硅烷的制备532

16.8.3 卤硅烷的化学性质532

16.8.4 有机硅化合物在合成中的应用533

习题535

第十七章 杂环化合物537

17.1 杂环化合物的分类、命名和结构538

17.1.1 分类和命名538

17.1.2 结构和芳香性539

17.2 五元杂环化合物541

17.2.1 五元杂环化合物的化学性质541

17.2.2 常见的五元杂环化合物543

17.3 六元杂环化合物550

17.3.1 吡啶和嘧啶550

17.3.2 喹啉和异喹啉553

17.3.3 嘌呤555

习题556

第十八章 类脂类559

18.1 油脂559

18.1.1 油脂的结构和组成559

18.1.2 油脂的性质561

18.2 蜡563

18.3 磷脂563

18.4 前列腺素564

18.5 萜类化合物565

18.6 甾族化合物568

习题570

第十九章 糖类572

19.1 糖类化合物的分类572

19.2 单糖572

19.2.1 单糖构型和标记法573

19.2.2 单糖的氧环式结构574

19.2.3 单糖的构象576

19.2.4 单糖的化学性质577

19.2.5 脱氧糖583

19.2.6 氨基糖583

19.3 二糖584

19.3.1 蔗糖584

19.3.2 麦芽糖586

19.3.3 纤维二糖587

19.4 多糖587

19.4.1 淀粉587

19.4.2 纤维素590

习题592

第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸594

20.1 氨基酸594

20.1.1 氨基酸的命名和构型594

20.1.2 氨基酸的制法597

20.1.3 氨基酸的性质598

20.2 多肽600

20.2.1 多肽的分类和命名600

20.2.2 多肽结构的测定601

20.2.3 多肽的合成604

20.2.4 环肽608

20.3 蛋白质609

20.3.1 蛋白质的组成609

20.3.2 蛋白质的性质609

20.3.3 蛋白质的结构611

20.3.4 酶614

20.4 核酸614

20.4.1 核酸的组成615

20.4.2 核酸的结构和生物功能615

20.4.3 人类基因组计划620

习题620

参考资料623