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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物的结构理论2

一、凯库勒等的结构理论2

二、化学键4

第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式10

一、几个重要参数10

二、共价键的断裂方式14

第四节 有机化合物的分类和表示方法15

一、有机化合物的分类15

二、有机化合物构造的表示方法16

三、有机化合物立体结构的表示方法18

第五节 有机酸碱理论简介18

一、阿累尼乌斯的电离论19

二、勃朗斯德的质子理论19

三、路易斯的电子论23

第六节 有机化合物的结构测定24

一、一般过程24

二、用波谱法测定有机化合物结构的简介25

第二章 烷烃和环烷烃39

第一节 同系列和同分异构现象39

一、同系列和同系物39

二、同分异构现象40

三、饱和碳原子和氢原子的分类40

第二节 命名41

一、普通命名法41

二、系统命名法41

第三节 结构46

一、烷烃的结构46

二、小环烷烃的结构47

第四节 构象49

一、乙烷的构象49

二、丁烷的构象50

三、环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象52

四、环己烷的构象53

第五节 物理性质及光谱性质56

一、物理性质56

二、光谱性质59

第六节 化学性质60

一、氧化和燃烧61

二、热裂反应62

三、卤代反应62

四、环烷烃的化学反应72

第七节 烷烃的工业来源73

第三章 烯烃76

第一节 结构、同分异构和命名76

一、结构76

二、同分异构77

三、命名79

第二节 物理性质及光谱性质81

一、物理性质81

二、光谱性质82

第三节 化学性质84

一、催化加氢85

二、亲电加成反应86

三、自由基加成反应94

四、硼氢化反应95

五、氧化反应96

六、α-氢的卤代反应98

七、聚合反应99

第四节 烯烃的制备100

一、炔烃还原100

二、醇脱水100

"三、1,2-二卤代烷脱卤素100

四、卤代烷脱卤化氢100

第四章 炔烃和二烯烃103

第一节 结构、同分异构和命名103

一、结构103

二、同分异构104

三、命名104

第二节 物理性质及光谱性质105

一、物理性质105

二、光谱性质106

第三节 化学性质107

一、炔氢的反应107

二、碳碳叁键的反应109

第四节 炔烃的制备113

一、乙炔的工业来源113

二、炔烃的制法114

第五节 二烯烃114

一、分类和命名114

二、共轭二烯烃的结构116

三、共轭二烯烃的特征反应120

四、聚集二烯烃123

五、共轭效应123

第五章 立体化学基础128

第一节 概述129

一、平面偏振光及比旋光度129

二、对映异构和手性131

三、分子的对称性和手性132

第二节 对映异构和非对映异构134

一、含一个手性碳原子的化合物134

二、含多个手性碳原子的化合物140

三、含手性轴化合物的旋光异构体143

四、获得单一光学异构体的方法145

五、旋光异构与生理活性146

第三节 取代环烷烃的立体异构147

一、取代环烷烃的构型异构147

二、取代环己烷的构象分析148

三、二环环烷烃的构象152

第四节 旋光异构在研究反应机制中的应用153

一、自由基卤代反应153

二、卤素与烯烃的加成反应156

第六章 芳香烃160

第一节 分类和命名160

一、分类160

二、命名161

第二节 苯的结构164

第三节 苯及其同系物的物理性质及光谱性质167

一、物理性质167

二、光谱性质167

第四节 苯及其同系物的化学性质169

一、苯环上的亲电取代反应169

二、取代苯的亲电取代反应的定位规律174

三、苯的加成和氧化反应181

四、烷基苯侧链的反应182

第五节 多环芳香烃和非苯芳香烃183

一、萘183

二、蒽、菲和其他稠环芳烃187

三、联苯189

四、非苯芳香烃190

第七章 卤代烃195

第一节 结构、分类和命名195

一、结构195

二、分类196

三、命名196

第二节 物理性质及光谱性质198

一、物理性质198

二、光谱性质199

第三节 化学性质200

一、亲核取代反应201

二、消除反应203

三、与金属的反应204

四、还原反应206

五、多卤代烷与氟代烷207

第四节 亲核取代反应和消除反应机制208

一、亲核取代反应机制208

二、影响亲核取代反应的因素212

三、消除反应机制216

四、消除反应与亲核取代反应的竞争220

第五节 不饱和卤代烃和芳香卤代烃223

一、乙烯型卤代烃和卤苯型卤代芳烃224

二、烯丙基型卤代烃和苄基型卤代芳烃226

第六节 卤代烃的制备227

一、由烃类制备227

二、由醇制备229

第八章 醇、酚和醚232

第一节 醇232

一、结构、分类和命名232

二、物理性质及光谱性质235

三、化学性质237

四、邻二醇的特性244

五、醇的制备248

第二节 酚249

一、结构、分类和命名249

二、物理性质及光谱性质251

三、化学性质252

四、酚的制备262

第三节 醚和环氧化合物264

一、结构、分类和命名264

二、物理性质及光谱性质265

三、化学性质266

四、醚的制备267

五、冠醚268

六、环氧化合物269

第四节 硫醇和硫醚271

一、硫醇271

二、硫醚272

第九章 醛和酮278

第一节 结构、分类和命名278

一、结构278

二、分类279

三、命名279

第二节 物理性质及光谱性质281

一、物理性质281

二、光谱性质282

第三节 化学性质283

一、亲核加成反应284

二、α-活泼氢的反应292

三、氧化反应301

四、还原反应302

五、其他反应307

第四节 醛和酮的制备309

一、官能团转化法309

二、向分子中直接引入羰基310

第五节 α，β-不饱和醛、酮311

一、结构312

二、化学性质312

三、烯酮316

四、醌317

第十章 羧酸和取代羧酸324

第一节 结构、分类和命名324

一、结构324

二、分类325

三、命名325

第二节 物理性质及光谱性质326

一、物理性质326

二、光谱性质327

第三节 化学性质330

一、酸性330

二、羧基中羟基的取代反应335

三、还原反应339

四、α-氢的反应340

五、脱羧反应340

六、二元酸的热解反应342

第四节 羧酸的制备344

一、氧化法344

二、腈水解法344

三、格氏试剂法345

第五节 取代羧酸345

一、卤代酸346

二、羟基酸349

第十一章 羧酸衍生物354

第一节 结构和命名354

一、结构354

二、命名355

第二节 物理性质及光谱性质357

一、物理性质357

二、光谱性质357

第三节 化学性质360

一、水解、醇解和氨解360

二、与有机金属化合物的反应370

三、还原反应371

四、酰胺的特性373

第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物375

一、碳酸衍生物375

二、原酸衍生物378

第五节 油脂、磷脂和蜡378

一、油脂379

二、磷脂380

三、蜡381

第六节 羧酸衍生物的制备382

一、羧酸法382

二、羧酸衍生物法382

三、贝克曼重排382

四、拜尔-维立格反应383

第十二章 碳负离子的反应387

第一节 缩合反应387

一、羟醛缩合型反应387

二、酯缩合反应391

第二节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用394

一、乙酰乙酸乙酯394

二、丙二酸二乙酯397

三、迈克尔加成398

第十三章 有机含氮化合物402

第一节 硝基化合物402

一、结构、分类402

二、物理性质及光谱性质402

三、化学性质403

第二节 胺类化合物406

一、结构、分类和命名406

二、物理性质及光谱性质409

三、化学性质411

四、胺的制备422

第三节 季铵盐和季铵碱426

一、季铵盐426

二、季铵碱427

第四节 重氮化合物和偶氮化合物430

一、芳香重氮盐的反应430

二、偶氮化合物435

三、重氮甲烷436

第五节 卡宾437

一、结构437

二、制备437

三、化学性质438

第十四章 杂环化合物444

第一节 分类和命名444

一、分类444

二、命名445

第二节 六元杂环化合物450

一、吡啶450

二、喹啉和异喹啉459

三、含两个氮原子的六元杂环462

四、含氧原子的六元杂环464

第三节 五元杂环化合物466

一、吡咯、呋喃、噻吩466

二、吲哚472

三、含两个杂原子的五元杂环474

四、嘌呤和嘌呤衍生物477

第四节 重要杂环化合物的制备478

一、喹啉及其衍生物的合成478

二、嘧啶及其衍生物的合成480

三、吲哚及其衍生物的合成481

第十五章 糖类485

第一节 单糖485

一、结构485

二、化学性质492

三、重要的单糖及其衍生物496

第二节 双糖498

一、麦芽糖498

二、纤维二糖498

三、乳糖499

四、蔗糖499

第三节 环糊精500

第四节 多糖501

一、淀粉501

二、纤维素502

三、肝糖503

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸505

第一节 氨基酸505

一、结构与分类505

二、化学性质509

第二节 多肽和蛋白质513

一、多肽的命名513

二、肽键的结构特点514

三、肽的合成简介514

四、肽和蛋白质的一级结构测定519

五、蛋白质的结构层次521

第三节 核酸524

一、分类524

二、结构525

三、核酸的生物功能530

第十七章 萜类和甾族化合物533

第一节 萜类533

一、结构533

二、分类534

三、萜类的生物合成途径540

第二节 甾族化合物543

一、基本骨架及其编号543

二、命名544

三、甾族化合物的构型和构象546

四、胆固醇（胆甾醇）549

第十八章 周环反应553

第一节 电环化反应554

一、选择规律554

二、选择规律的理论解释556

三、反应实例559

第二节 环加成反应561

一、选择规律562

二、选择规律的理论解释562

三、反应实例565

第三节 σ迁移反应566

一、σ迁移反应的类型及反应规律567

二、规律的理论解释568

三、反应实例571

主要参考文献575

人名索引576

中文索引578