有机化学实验 第5版PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学实验 第5版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第一篇 有机化学实验的一般知识1

1.1 有机化学实验室的注意事项1

1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识1

1.2.1 事故的预防1

1.2.2 有机化学品的毒性及化学废弃物的处理2

1.2.3 有机化学实验室事故急救常识3

1.3 有机化学实验常用数据参考资料3

1.4 有机化学实验多媒体光盘和数字化资源网站介绍5

1.5 有机化学实验的规模6

1.6 有机化学实验常用玻璃仪器及其保养7

1.6.1 常用的玻璃仪器及用途7

1.6.2 仪器的清洗和干燥11

1.6.3 常用的反应装置12

1.6.4 仪器的连接、装配和拆卸15

1.7 实验预习和实验记录18

1.7.1 实验预习和实验记录18

1.7.2 实验记录示例19

第二篇 有机化学实验技术23

2.1 玻璃管的加工23

2.1.1 玻璃管的清洗23

2.1.2 玻璃管的切割23

2.1.3 玻璃管的弯曲24

2.1.4 玻璃管的拉伸25

2.2 化学试剂的选用、称量、计量和转移26

2.2.1 化学试剂的规格与选用26

2.2.2 化学试剂的称量26

2.2.3 微量试剂的计量27

2.2.4 微量液体试剂的转移28

2.3 常用反应装置的加热、冷却和搅拌29

2.3.1 加热与热浴29

2.3.2 冷却与冷却剂30

2.3.3 搅拌与搅拌器30

2.4 萃取和洗涤33

2.4.1 液－液萃取33

2.4.2 液－固萃取34

2.5 干燥和干燥剂35

2.5.1 液体的干燥35

2.5.2 固体的干燥37

2.6 气体的吸收37

2.7 液体化合物的分离和提纯38

2.7.1 蒸馏38

2.7.2 分馏41

2.7.3 减压蒸馏43

2.7.4 水蒸气蒸馏48

2.8 固体化合物的分离和提纯51

2.8.1 蒸发——旋转蒸发仪介绍51

2.8.2 过滤52

2.8.3 重结晶54

2.8.4 升华56

2.9 色谱分离技术57

2.9.1 薄层色谱57

2.9.2 柱色谱60

2.9.3 纸色谱61

2.9.4 气相色谱62

2.9.5 高效液相色谱66

2.10 有机化合物物理常数的测定67

2.10.1 熔点的测定及温度计的校正67

2.10.2 沸点的测定及标准沸点70

2.10.3 折射率的测定及标准折射率71

2.10.4 旋光度的测定及比旋光度73

2.10.5 相对密度的测定75

2.11 有机化合物结构的表征76

2.11.1 红外吸收光谱76

2.11.2 核磁共振谱81

2.11.3 紫外吸收光谱85

2.11.4 质谱86

2.11.5 色－质联用谱92

2.11.6 测定谱图的样品准备93

2.12 对空气敏感化合物的操作技术94

第三篇 有机化合物的反应及基本制备实验97

3.1 烃类97

实验一 环己烯的制备97

（一）小量制备97

（二）微量制备98

实验二 叔戊醇和异戊醇的脱水制备烯烃100

（一）叔戊醇用硫酸脱水100

（二）叔戊醇用γ-Al2O3脱水100

（三）异戊醇用γ-Al2O3脱水101

（四）异戊醇用碱处理的γ-Al2O3脱水101

（五）脱水产物的气相色谱分析102

3.2 卤烃102

实验三 溴乙烷的制备103

实验四 1－溴丁烷的制备105

（一）小量制备105

（二）微量制备106

实验五溴苯的制备107

实验六3－溴环己烯的制备108

3.3 醇109

实验七苯甲醇的制备110

实验八2－苯基乙醇的制备111

实验九环己醇的制备112

（一）异丙醇铝的制备112

（二）环己酮的还原113

3.4 醚115

实验十正丁醚的制备116

实验十一 甲基叔丁基醚的制备117

实验十二 乙基叔丁基醚的制备119

实验十三2－萘甲醚的制备120

3.5 醛和酮121

实验十四 苯甲醛的制备121

实验十五环戊酮的制备122

3.6 羧酸123

实验十六 己二酸的制备123

（一）环己醇硝酸氧化法123

（二）环己烯相转移催化过氧化氢氧化法124

实验十七 苯甲酸的制备125

（一）小量制备125

（二）微量制备（相转移催化法）126

3.7 羧酸衍生物127

实验十八丁二酸酐的制备128

实验十九乙酸乙酯的制备129

实验二十 乙酸正丁酯的制备130

（一）小量制备130

（二）半微量和微量制备131

实验二十一邻苯二甲酸二正丁酯的制备132

实验二十二ε－己内酯的制备134

实验二十三 乙酰苯胺的制备135

（一）小量制备135

（二）微量制备136

3.8 硝基化合物137

实验二十四硝基苯的制备137

实验二十五对硝基苯胺的制备139

3.9 胺141

实验二十六苯胺的制备142

实验二十七 间硝基苯胺的制备143

实验二十八季铵盐的制备及其反应144

3.10 重氮盐及其反应产物145

实验二十九邻氯苯甲酸的制备146

实验三十重氮盐的制备及其反应148

3.11 芳香族磺酸150

实验三十一对甲苯磺酸的制备150

3.12 金属有机化合物151

实验三十二正丁基锂的制备及其含量分析152

（一）正丁基锂的制备152

（二）正丁基锂含量分析152

3.13 杂环化合物153

实验三十三喹啉的制备153

实验三十四 8－羟基喹啉的制备155

3.14 糖化合物156

实验三十五五乙酸葡萄糖酯的制备156

（一）五乙酸α－葡萄糖酯的制备156

（二）五乙酸β－葡萄糖酯的制备157

实验三十六 五乙酸β－葡萄糖酯异构成五乙酸α－葡萄糖酯158

3.15 维蒂希反应158

实验三十七反式二苯乙烯的制备159

（一）苄基膦酸二乙酯的制备160

（二）反式二苯乙烯的制备160

（三）小量甲醇钠的制备161

（四）亚磷酸三乙酯的制备162

3.16 缩合反应163

实验三十八2－乙基－2－己烯醛的制备165

实验三十九肉桂酸的制备166

（一）小量制备166

（二）微量制备167

实验四十3－丁酮酸乙酯的制备及其互变异构现象168

（一）小量制备168

（二）微量制备169

（三）3－丁酮酸乙酯平衡常数的测定170

实验四十一 双酚A的制备171

实验四十二 双酚芴的制备172

实验四十三二乙基二（2－吡咯基）甲烷的制备173

实验四十四 5－甲基－2－异丙基－3－己酮酸丁酯的制备174

（一）二异丙基氨基锂（LDA）的制备174

（二）5－甲基－2－异丙基－3－己酮酸丁酯的制备175

3.17 坎尼札罗反应176

实验四十五苯甲醇和苯甲酸的制备176

实验四十六 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备177

3.18 傅列德尔－克拉夫茨反应178

实验四十七苯乙酮的制备179

实验四十八1，4－二甲基－2－苄基苯的制备182

3.19 霍夫曼酰胺降级反应182

实验四十九邻氨基苯甲酸的制备183

3.20 碳烯和苯炔为中间体的反应185

实验五十7，7－二氯双环［4.1.0］庚烷的制备187

（一）小量制备187

（二）微量制备189

实验五十一三蝶烯的制备189

3.21 室温离子液体合成及其催化作用192

实验五十二六氟磷酸1－甲基－3－丁基咪唑的制备192

实验五十三6－甲基－4－苯基－5－乙氧酰基－1，3－二氢嘧啶－2－酮的制备193

3.22 常压催化加氢反应194

实验五十四 氢化肉桂酸的制备195

（一）瑞尼Ni催化剂的制备195

（二）肉桂酸的催化加氢195

3.23 辅酶催化安息香缩合反应198

实验五十五 安息香的制备199

实验五十六2，2′－联糠醛（糠偶姻）的制备200

3.24 天然产物的提取200

实验五十七从茶叶中萃取咖啡因201

（一）利用索氏提取器萃取201

（二）简易方法萃取202

实验五十八从红辣椒中提取红色素202

（一）薄层色谱法分离203

（二）柱色谱法分离204

实验五十九从橙皮中提取R－（＋）－柠檬烯204

第四篇 综合性实验206

4.1 蒸馏和分馏206

实验六十丙酮与甲苯混合物的分离206

（一）小量规模分离206

（二）半微量规模分离208

（三）常量规模分离208

4.2 未知液体有机化合物的鉴别208

实验六十一 用物理和化学方法鉴定未知有机化合物209

4.3 有机化合物的分离提纯与鉴定211

实验六十二混合物的分离、提纯和鉴定——萃取／重结晶／分馏／鉴定212

（一）常量规模操作212

（二）微量规模操作213

4.4 周环反应213

实验六十三烯丙基苯基醚的制备及克莱森重排反应214

（一）烯丙基苯基醚的制备214

（二）2－烯丙基苯酚的制备——克莱森重排反应215

4.5 杯［4］吡咯化合物216

实验六十四 八甲基杯［4］吡咯的制备及与阴离子键合216

（一）八甲基杯［4］吡咯的制备216

（二）八甲基杯［4］吡略与阴离子键合217

4.6 有机化学制备实验反应的控制218

实验六十五 阿司匹林的制备——用三氯化铁溶液控制反应终点（半微量制备）218

实验六十六 二苯酮的制备——TLC技术控制反应终点（微量制备）219

4.7 昆虫信息素220

实验六十七2－庚酮的制备（3－丁酮酸乙酯合成法）220

（一）无水乙醇的制备220

（二）绝对无水乙醇的制备221

（三）2－丁基－3－丁酮酸乙酯的制备222

（四）2－庚酮的制备223

4.8 巴比妥类镇静药物的合成法223

实验六十八5－丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法）224

（一）绝对无水乙醇的制备224

（二）丁基丙二酸二乙酯的制备224

（三）5－丁基巴比妥酸的制备225

4.9 植物生长调节剂226

实验六十九2，4－二氯苯氧乙酸（2，4－D）的制备226

（一）苯氢乙酸的制备226

（二）4－氯苯氧乙酸的制备227

（三）2，4－二氯苯氧乙酸的制备228

4.10 元素有机化合物229

实验七十二环戊基二甲氧基硅的制备229

（一）环戊醇的制备（硼氢化钠还原法）229

（二）氯代环戊烷的制备230

（三）二环戊基二甲氧基硅的制备（格利雅反应）230

4.11 三苯甲基碳负离子及其反应231

实验七十一三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的制备232

（一）三苯甲烷的制备（傅列德尔－克拉夫茨反应）232

（二）三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的制备232

4.12 手性化合物制备方法233

实验七十二 手性－2，2′－二甲氧基－1，1′－联萘的制备235

（一）外消旋体1，1′－联二萘酚（±BINOL）的制备235

（二）拆分剂氯化N－苄基辛可宁的制备（手性合成）236

（三）外消旋体1，1′联二萘酚的拆分236

（四）（R）－2，2′－二甲氧基－1，1′－联萘的制备（手性合成）237

4.13 高分子化合物238

实验七十三聚己内酰胺的制备239

（一）环己酮的制备（次氯酸钠氧化法）239

（二）环己酮肟的制备（乙酸钠法）240

（三）己内酰胺的制备（硫酸法）241

（四）聚己内酰胺的制备（水为引发剂）242

4.14 空气为氧化剂的氧化反应242

实验七十四 芴酮的制备243

4.15 电化学有机合成244

实验七十五碘仿的制备245

4.16 微波促进有机化学反应（微波化学）246

实验七十六9，10－二氢蒽－9，10－α，β－马来酸酐的制备（狄尔斯－阿尔德反应）（半微量制备）246

实验七十七邻苯二甲酰亚氨基乙酸的制备（半微量制备）247

4.17 超声波促进化学反应（超声化学）248

实验七十八二（苯亚甲基）丙酮的制备249

4.18 光化学反应249

实验七十九苯频哪醇的制备及其重排反应250

第五篇 设计性实验252

5.1 官能团化合物的鉴别252

实验八十 用官能团反应鉴别未知化合物252

5.2 混合物的分离与鉴别253

实验八十一复方止痛药片成分的分离与鉴定254

5.3 微波辐射合成药物255

实验八十二止痛药物的制备255

5.4 取代烷基苯的氧化反应256

实验八十三取代苯甲酸的制备257

5.5 亲核取代反应中试剂的亲核性258

实验八十四 醇与卤代试剂的竞争反应258

第六篇 研究性实验260

6.1 有机化学实验条件的研究260

实验八十五 乙酸戊酯的制备实验条件的研究260

6.2 反应介质pH控制芳香酮与次氯酸钠反应的研究261

实验八十六4－甲氧基苯乙酮氯化－氧化产物的研究261

（一）酸性条件下——4－甲氧基－3－氯苯乙酮的制备262

（二）碱性条件下——4－甲氧基苯甲酸的制备262

6.3 化学反应动力学控制／热力学控制研究263

实验八十七环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应研究263

6.4 碳碳双键与溴加成反应的立体化学研究265

实验八十八 肉桂酸与溴加成反应的立体化学研究265

6.5 有机化学反应产物的研究266

实验八十九钯碳催化环己烯反应的研究267

6.6 有机化合物的制备研究267

实验九十9，9－双（甲氧甲基）芴的制备研究268

（一）9，9－双（羟甲基）芴的制备研究269

（二）9，9－双（甲氧甲基）芴的制备研究269

附录271

（一）常用元素相对原子质量表271

（二）常用有机溶剂的沸点、相对密度表271

（三）常用的酸和碱272

（四）常用酸碱溶液相对密度和组成表272

（五）水的饱和蒸气压表274

（六）关于有毒化学药品的知识275

后记278