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第一章 绪论1

一、有机化学的研究对象与任务1

二、有机化学与医药学的关系2

三、研究有机化合物的一般方法3

四、有机化合物的结构及其表达式5

五、有机化合物的特点9

六、有机化合物的分类11

第二章 有机化合物的化学键13

第一节 共价键及共价键理论13

一、共价键理论13

二、共价键的性质19

三、共价键的断裂方式与有机反应分类23

第二节 共振论简介24

一、共振论的基本内容24

二、共振结构式书写的基本原则26

三、共振论在有机化学中的应用26

第三节 有机化合物中的电性效应27

一、诱导效应27

二、共轭效应28

三、场效应31

第四节 分子间作用力及其对物质物理性质的影响32

一、分子间作用力及其类型32

二、分子间作用力对物质物理性质的影响33

第五节 有机化合物中其他类型的键合34

一、电荷转移络合物34

二、包合物35

第三章 烷烃38

一、烷烃的同系列和同分异构现象38

二、烷烃的命名39

三、甲烷的结构与构型41

四、乙烷与丁烷的构象42

五、烷烃的物理性质44

六、烷烃的化学性质46

七、烷烃的制备51

八、常用烷烃51

第四章 烯烃52

第一节 烯烃的结构52

一、乙烯的结构52

二、烯烃的异构53

第二节 烯烃的命名54

第三节 烯烃的物理性质55

第四节 烯烃的化学性质56

一、加成反应56

二、氧化反应64

三、α-H的卤代反应65

四、聚合反应65

第五节 重要的烯烃66

一、乙烯66

二、丙烯66

第五章 炔烃和二烯烃67

第一节 炔烃67

一、炔烃的结构67

二、炔烃的异构与命名68

三、炔烃的物理性质68

四、炔烃的化学性质69

五、炔烃的制备73

第二节 二烯烃74

一、二烯烃的分类和命名74

二、共轭二烯烃的结构74

三、共轭二烯烃的性质75

第六章 脂环烃82

一、脂环烃的分类及命名82

二、脂环烃的性质84

三、环烷烃的结构和稳定性85

第七章 芳香烃91

第一节 苯及其同系物91

一、苯的结构91

二、单环芳烃的异构和命名95

三、单环芳烃的物理性质96

四、单环芳烃的化学性质96

五、重要的单环芳烃102

第二节 苯环上取代反应的定位规律103

一、定位基的定义103

二、定位基的分类103

三、定位效应的理论解释104

四、二取代苯的定位规律108

五、定位规律的应用109

第三节 多环芳烃110

一、多环芳烃的分类与命名110

二、萘110

三、蒽114

四、菲115

五、致癌芳烃116

第四节 非苯芳烃116

一、休克尔（E.Hückel）规则116

二、重要的非苯芳烃118

第八章 旋光异构120

第一节 旋光性与旋光度121

一、平面偏振光与物质的旋光性121

二、旋光仪122

三、比旋光度122

第二节 分子的手性和结构的对称因素123

一、手性的概念123

二、分子手性的判断依据124

三、手性碳原子125

四、分子手性与物质旋光性的关系126

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构126

一、对映异构与对映异构体126

二、对映异构体间理化性质的异同127

三、外消旋体127

第四节 旋光异构体的表示方法及分子构型的标记128

一、旋光异构体构型的表示方法128

二、分子构型的标记129

第五节 含两个手性碳的有机分子的旋光异构131

一、含两个不同手性碳的有机分子的旋光异构131

二、含两个相同手性碳的有机分子的旋光异构132

第六节 不含手性碳原子的手性分子133

一、丙二烯型化合物133

二、联苯型化合物134

三、把手型化合物134

第七节 取代环烷烃的立体异构135

第八节 外消旋体的拆分136

一、机械法136

二、微生物法136

三、诱导结晶法136

四、选择吸附法137

五、化学法137

第九章 卤代烃138

第一节 卤代烃的分类和命名138

一、分类138

二、命名138

第二节 卤代烃的物理性质139

第三节 卤代烃的化学性质140

一、亲核取代反应141

二、消除反应142

三、与金属的反应143

四、还原反应144

第四节 亲核取代反应与消除反应的历程145

一、亲核取代反应历程145

二、影响亲核取代反应的因素148

三、消除反应历程151

四、亲核取代与消除反应的竞争152

第五节 双键位置对卤代烯烃活泼性的影响155

一、分类155

二、结构155

三、性质156

第六节 卤代烃的制备157

一、加成反应157

二、取代反应157

三、互换反应158

第七节 重要的卤代烃158

一、氯仿158

二、四氯化碳158

三、四氯乙烯159

四、有机氟化物159

第十章 醇、酚、醚160

第一节 醇160

一、醇的结构、分类和命名160

二、醇的物理性质161

三、醇的化学性质162

四、醇的制备170

五、个别化合物170

第二节 酚171

一、酚的结构、分类与命名171

二、酚的物理性质172

三、酚的化学性质173

四、酚的制备178

五、重要的酚179

第三节 醚180

一、醚的结构、分类与命名180

二、醚的物理性质181

三、醚的化学性质181

四、醚的制备182

五、重要的醚183

第四节 硫醇与硫醚184

一、硫醇184

二、硫醚186

第十一章 醛、酮、醌188

第一节 醛和酮188

一、醛、酮的结构、分类和命名188

二、醛、酮的物理性质190

三、醛、酮的化学性质192

四、醛、酮的制备207

五、α，β-不饱和醛、酮208

六、羰基加成反应的立体化学213

七、重要的醛、酮215

第二节 醌类化合物216

一、醌的结构、分类与命名216

二、苯醌的化学性质216

三、重要的醌类化合物218

第十二章 羧酸及羧酸衍生物220

第一节 羧酸220

一、羧酸的分类和命名220

二、羧酸的物理性质221

三、羧酸的化学性质222

四、羧酸的制备228

五、重要的羧酸229

第二节 羧酸衍生物232

一、羧酸衍生物的结构、分类和命名232

二、羧酸衍生物的物理性质233

三、羧酸衍生物的化学性质235

四、碳酸衍生物243

五、油脂、蜡和表面活性剂247

第十三章 取代羧酸252

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名252

一、结构和分类252

二、命名252

第二节 取代基对酸性的影响253

第三节 卤代酸256

一、性质256

二、卤代酸的制备258

三、个别化合物259

第四节 羟基酸260

一、醇酸260

二、酚酸263

第五节 羰基酸266

一、α-羰基酸266

二、β-羰基酸266

三、乙酰乙酸乙酯267

四、丙二酸二乙酯270

第十四章 含氮有机化合物273

第一节 硝基化合物273

一、硝基化合物的分类、命名和结构273

二、硝基化合物的物理性质273

三、硝基化合物的化学性质274

第二节 胺类276

一、胺的分类和命名276

二、胺的结构278

三、胺的物理性质279

四、胺的化学性质280

五、胺的制备方法288

六、胺的个别化合物290

第三节 重氮盐及其性质291

一、重氮盐的制备291

二、苯重氮盐的结构292

三、重氮盐的性质292

第四节 重氮甲烷和碳烯296

一、重氮甲烷296

二、卡宾（碳烯）298

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质300

第一节 氨基酸300

一、氨基酸的结构、分类与命名300

二、α-氨基酸的物理性质301

三、氨基酸的化学性质302

四、重要的氨基酸化合物306

第二节 多肽307

一、多肽的结构和命名307

二、多肽的结构测定和端基分析308

第三节 蛋白质309

一、蛋白质的分子结构310

二、蛋白质的性质311

第十六章 杂环化合物314

第一节 杂环化合物分类与命名314

一、分类314

二、命名与编号315

第二节 五元杂环317

一、含一个杂原子的五元杂环318

二、含两个杂原子的五元杂环——唑类324

第三节 六元杂环326

一、含一个杂原子的六元单杂环327

二、含一个杂原子的六元苯稠杂环——喹啉和异喹啉331

三、含两个杂原子的六元杂环332

第四节 稠杂环化合物334

一、嘌呤335

二、嘌呤衍生物335

第五节 生物碱336

一、生物碱的概述336

二、重要生物碱实例337

第十七章 糖类化合物340

第一节 概述340

第二节 单糖341

一、单糖的结构341

二、物理性质347

三、化学性质348

四、重要的单糖及其衍生物352

第三节 低聚糖354

一、还原性双糖354

二、非还原性双糖356

三、环糊精357

第四节 多糖358

一、纤维素及其衍生物358

二、淀粉359

三、糖原361

四、中药中的多糖361

五、其他多糖363

第十八章 萜类和甾体化合物365

第一节 萜类化合物365

一、概述、定义、分类和命名365

二、重要的萜类化合物366

第二节 甾体化合物373

一、概述373

二、甾体化合物的立体化学374

三、甾体化合物的命名375

四、甾体化合物的种类378

附录 符号、计量单位及其缩写383

主要参考书目384