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第一篇 有机化学总论1

第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 共价键2

一、Lewis共价键理论3

二、现代共价键理论3

三、碳的杂化轨道3

四、共价键的属性5

第三节 分子的极性和分子间的作用力6

一、分子的极性6

二、分子间的作用力7

第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型7

一、有机化合物的分类7

二、有机化合物反应的类型8

第五节 有机酸碱概念9

一、Bronsted-Lowry酸碱理论9

二、Lewis酸碱9

第六节 分子轨道和共振理论的基本要点10

一、分子轨道10

二、共振理论10

习题11

第二章 立体化学13

第一节 手性、手性分子和对映体13

一、手性13

二、手性分子和对映体13

三、分子中常见对称因素15

四、判断对映体的方法15

第二节 费歇尔投影式16

第三节 物质的旋光性16

一、偏振光与旋光性物质17

二、旋光度与比旋光度17

第四节 外消旋体18

第五节 非对映异构体和内消旋化合物19

一、非对映异构体19

二、内消旋化合物19

第六节 构型标记法20

一、D/L命名法20

二、R/S构型标记法21

第七节 无手性碳原子的对映体23

第八节 外消旋体的拆分23

第九节 手性分子的来源和生物作用24

一、手性分子的来源24

二、手性分子的生物作用24

习题26

第三章 有机化合物的结构测定27

第一节 研究有机化合物结构的方法27

一、分离纯化27

二、元素分析27

三、相对分子质量的测定27

四、有机化合物结构的表征28

第二节 吸收光谱的一般原理28

第三节 紫外光谱29

一、紫外光谱的基本原理29

二、紫外谱图解析30

第四节 红外光谱31

一、红外光谱的基本原理31

二、基团的特征吸收频率32

三、有机化合物的红外谱图举例34

四、红外谱图解析36

第五节 核磁共振谱37

一、核磁共振的基本原理38

二、化学位移39

三、质子的数目与峰面积41

四、自旋偶合与自旋裂分42

五、1 HNMR谱图解析43

第六节 质谱44

一、质谱的基本原理44

二、质谱解析45

三、质谱在生物大分子研究中的应用46

第七节 多谱联用46

习题48

第二篇 有机化学各论51

第四章 烷烃和环烷烃51

第一节 烷烃51

一、结构51

二、构造异构和命名52

三、构象异构54

四、物理性质57

五、化学性质58

第二节 环烷烃61

一、命名61

二、结构与稳定性61

三、性质62

四、构象63

习题66

第五章 烯烃和炔烃68

第一节 烯烃68

一、结构68

二、烯烃的异构现象和命名68

三、物理性质71

四、化学性质71

五、共轭烯烃77

第二节 炔烃80

一、结构80

二、异构现象和命名81

三、物理性质81

四、化学性质82

习题84

第六章 芳香烃86

第一节 苯及其同系物86

一、苯的结构86

二、苯同系物的命名87

三、物理性质88

四、化学性质88

五、苯环亲电取代的定位效应91

第二节 稠环芳香烃94

一、萘94

二、蒽和菲96

三、致癌芳香烃96

第三节 芳香性：Hückel规则97

一、Hückel规则97

二、非苯型芳香烃97

习题98

第七章 卤代烃101

一、分类和命名101

二、物理性质102

三、化学性质102

习题110

第八章 醇 硫醇 酚112

第一节 醇112

一、结构、分类和命名112

二、物理性质113

三、化学性质114

四、甲醇、乙醇的功能与毒性117

第二节 硫醇118

一、结构与命名118

二、物理性质119

三、化学性质119

第三节 酚121

一、结构、分类和命名121

二、物理性质122

三、化学性质123

习题125

第九章 醚128

第一节 醚128

一、结构和命名128

二、物理性质129

三、化学性质129

第二节 环醚130

一、环氧化合物131

二、冠醚132

习题133

第十章 醛和酮135

一、分类和命名135

二、结构和物理性质136

三、化学性质137

习题145

第十一章 羧酸和取代羧酸147

第一节 羧酸147

一、结构、分类和命名147

二、物理性质148

三、化学性质149

第二节 取代羧酸154

一、羟基酸154

二、酮酸157

习题158

第十二章 羧酸衍生物160

第一节 命名160

一、酰卤160

二、酸酐160

三、酯161

四、酰胺161

第二节 理化性质161

一、物理性质161

二、化学性质162

第三节 碳酸衍生物168

一、尿素169

二、胍169

三、丙二酰脲169

习题170

第十三章 胺和生物碱172

第一节 胺172

一、分类和命名172

二、结构173

三、物理性质174

四、化学性质175

第二节 重氮盐和偶氮化合物180

一、重氮盐的制备及结构180

二、重氮盐的性质180

第三节 生物碱182

一、生物碱的概念及临床应用182

二、生物碱的通性184

三、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性184

习题185

第十四章 杂环化合物和维生素187

第一节 芳香杂环化合物187

一、分类和命名187

二、芳香六元杂环188

三、芳香五元杂环191

四、稠杂环化合物193

第二节 维生素195

一、维生素的概念和分类195

二、脂溶性维生素195

三、水溶性维生素196

习题200

第三篇 重要的生物有机化合物203

第十五章 脂类203

第一节 油脂203

一、组成和结构通式203

二、物理性质205

三、化学性质205

第二节 磷脂207

一、甘油磷脂207

二、神经磷脂208

三、磷脂与细胞膜208

第三节 甾族化合物209

一、结构209

二、甾醇类210

三、胆甾酸212

四、甾体激素213

第四节 萜类化合物215

一、结构和分类215

二、重要的萜类化合物216

习题218

第十六章 糖类220

第一节 单糖220

一、构型和开链结构220

二、变旋光现象和环状结构222

三、物理性质224

四、化学性质224

第二节 双糖和多糖226

一、双糖226

二、多糖228

习题232

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质234

第一节 氨基酸234

一、结构、分类和命名234

二、性质237

第二节 肽240

一、结构和命名240

二、肽键平面240

三、结构测定241

四、生物活性肽243

第三节 蛋白质245

一、分子结构245

二、性质247

习题248

第十八章 核酸与辅酶250

第一节 核酸250

一、分类250

二、核苷和核苷酸250

三、核酸的结构和理化性质253

第二节 辅酶255

一、NAD+和NADP+255

二、FAD257

三、辅酶A258

四、硫胺素焦磷酸酯258

五、四氢叶酸259

习题260

参考文献262

附录一 习题答案263

附录二 重要元素的电负性289

附录三 重要的鉴别反应290

中英文名词对照索引291