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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性1

三、有机化合物的分类2

四、研究有机化合物的一般步骤和方法4

五、有机化合物结构的表示方法5

六、有机化学与药学的关系5

第二节 有机化合物的结构和共价键理论6

一、有机化合物的结构6

二、共价键理论6

三、共价键的键参数9

第三节 有机化合物分子中的电子效应11

一、诱导效应11

二、共轭效应12

第四节 共价键的断裂方式与有机化学反应类型12

一、共价键的断裂方式12

二、有机化学反应类型13

习题14

第二章 链烃15

第一节 烷烃15

一、烷烃的定义、同系列和同分异构现象15

二、烷烃的命名16

三、烷烃的结构18

四、烷烃的物理性质20

五、烷烃的化学性质22

六、烷烃卤代反应的反应机理23

七、重要的烷烃24

第二节 烯烃25

一、烯烃的结构和命名25

二、烯烃的物理性质27

三、烯烃的化学性质27

四、烯烃加成反应的反应机理31

五、重要的烯烃33

第三节 炔烃34

一、乙炔的分子结构34

二、炔烃的异构现象和命名35

三、炔烃的物理性质35

四、炔烃的化学性质36

五、重要的炔烃——乙炔40

第四节 二烯烃41

一、二烯烃的分类41

二、二烯烃的命名41

三、共轭二烯烃的结构42

四、1，3-丁二烯的性质43

习题46

第三章 脂环烃49

第一节 脂环烃的分类和命名49

一、单环脂烃49

二、多环脂烃50

第二节 脂环烃的性质51

一、脂环烃的物理性质51

二、脂环烃的化学性质51

第三节 脂环烃的稳定性53

习题55

第四章 芳香烃57

第一节 苯的结构58

第二节 苯的同系物的异构现象及命名59

第三节 苯及其同系物的性质60

一、物理性质60

二、化学性质61

第四节 苯环上亲电取代反应历程63

一、正离子的形成64

二、苯环上亲电取代反应历程64

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律65

一、两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律65

二、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释66

三、苯环上亲电取代反应定位规律的应用68

第六节 重要的单环芳烃70

一、苯70

二、甲苯70

三、二甲苯70

四、苯乙烯70

第七节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃71

一、多环芳烃71

二、稠环芳烃72

三、休克尔规则与非苯芳烃77

习题79

第五章 卤代烃82

第一节 卤代烃的分类和命名82

一、卤代烃的分类82

二、卤代烃的命名83

第二节 卤代烃的性质84

一、卤代烃的物理性质84

二、卤代烃的化学性质84

第三节 亲核取代反应和消除反应机理87

一、亲核取代反应机理87

二、消除反应机理90

第四节 常见的卤代烃91

一、三氯甲烷91

二、四氯化碳91

三、二氯二氟甲烷92

四、四氟乙烯92

五、氟烷92

六、血防84692

习题92

第六章醇、酚、醚95

第一节醇95

一、醇的结构、分类和命名95

二、醇的制法98

三、醇的物理性质99

四、醇的化学性质100

五、重要的醇104

第二节 酚105

一、酚的结构、分类和命名105

二、酚的制法107

三、酚的物理性质108

四、酚的化学性质108

五、重要的酚111

第三节 醚112

一、醚的结构、分类和命名112

二、醚的制法113

三、醚的性质114

四、重要的醚115

第四节 硫醇和硫醚116

一、硫醇116

二、硫醚117

习题118

第七章 醛、酮、醌120

第一节 醛和酮120

一、醛和酮的结构、分类、命名120

二、醛和酮的制法124

三、醛和酮的物理性质124

四、醛和酮的化学性质125

五、α，β-不饱和醛、酮的特性132

六、重要的醛和酮133

第二节 醌135

一、醌的结构和命名135

二、醌的物理性质135

三、醌的化学性质135

四、重要的醌137

习题138

第八章 羧酸及其衍生物140

第一节 羧酸140

一、羧酸的分类和命名140

二、羧酸的结构141

三、羧酸的制法142

四、羧酸的物理性质142

五、羧酸的化学性质143

六、重要的羧酸148

第二节 羧酸衍生物150

一、羧酸衍生物的分类和命名150

二、羧酸衍生物的物理性质152

三、羧酸衍生物的化学性质152

四、重要的羧酸衍生物154

习题156

第九章 取代羧酸159

第一节 羟基酸159

一、羟基酸的分类和命名159

二、醇酸160

三、酚酸164

第二节 羰基酸167

一、羰基酸的分类和命名167

二、酮酸的化学性质168

三、乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用169

四、重要的羰基酸173

习题174

第十章 立体异构177

第一节 构象异构178

一、乙烷的构象和构象异构178

二、丁烷的构象179

三、环己烷的构象180

四、十氢萘的构象182

第二节 顺反异构183

一、碳碳双键化合物的顺反异构183

二、脂环烃及其衍生物的顺反异构185

第三节 对映异构186

一、物质的旋光性186

二、旋光性与分子结构的关系187

三、含一个手性碳原子的化合物189

四、含两个手性碳原子的化合物196

五、外消旋体的拆分199

习题200

第十一章 有机含氮、含磷化合物203

第一节 硝基化合物203

一、硝基化合物的结构和命名203

二、硝基化合物的物理性质204

三、硝基化合物的化学性质204

四、重要的硝基化合物205

第二节胺206

一、胺的分类和命名206

二、胺的制法207

三、胺的化学性质208

四、重要的胺211

第三节 酰胺212

一、酰胺的化学性质212

二、重要的酰胺及其衍生物213

第四节 重氮化合物与偶氮化合物215

一、重氮化反应215

二、重氮盐的性质215

三、偶氮化合物216

第五节 有机含磷化合物217

一、有机含磷化合物的分类和命名218

二、有机含磷化合物的结构218

三、有机含磷化合物的性质219

四、有机磷农药219

习题221

第十二章 有机金属化合物223

第一节 有机金属化合物的命名和制备223

一、有机金属化合物的命名223

二、有机金属化合物的制备224

第二节 有机金属化合物的一般性质224

一、离子化合物的性质224

二、共价化合物的性质224

三、路易斯酸性224

第三节 常用的有机金属化合物225

一、丁基锂225

二、二甲基锌226

三、三乙基铝226

四、格氏试剂226

五、四乙基铅227

六、二茂铁227

第四节 有机金属配合物228

习题228

第十三章 糖类229

第一节 单糖231

一、单糖的组成及结构231

二、单糖的化学性质235

三、重要的单糖239

第二节 低聚糖241

一、蔗糖242

二、麦芽糖242

三、乳糖243

第三节 多糖244

一、淀粉244

二、糖原246

三、右旋糖酐247

四、纤维素及其衍生物247

五、菊糖249

习题250

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸252

第一节 氨基酸252

一、氨基酸的分类、命名和构型252

二、氨基酸的性质255

三、常见的氨基酸258

第二节 多肽259

一、多肽的结构259

二、多肽的命名260

三、多肽结构的测定260

四、多肽的生理作用261

第三节 蛋白质262

一、蛋白质的组成和分类262

二、蛋白质的结构263

三、蛋白质的性质264

四、酶266

第四节 核酸267

一、核酸的水解267

二、核酸的化学组成267

三、核酸分子的空间结构269

习题270

第十五章 杂环化合物和生物碱271

第一节 杂环化合物271

一、杂环化合物的分类271

二、杂环化合物的命名271

三、五元杂环化合物276

四、六元杂环化合物286

五、稠杂环化合物294

第二节 生物碱301

一、生物碱概述301

二、生物碱的分类和命名302

三、生物碱的理化性质302

四、生物碱的提取方法303

五、常见的生物碱303

习题305

第十六章 脂类、萜类和甾族化合物308

第一节 脂类308

一、油脂308

二、类脂311

第二节 萜类313

一、萜类的结构313

二、萜类的分类314

第三节 甾族化合物318

一、甾族化合物的基本结构318

二、甾族化合物的立体结构318

三、甾族化合物的命名319

四、重要的甾族化合物321

习题325

第十七章 医药用合成高分子化合物327

第一节 高分子化合物概述327

一、高分子化合物的基本概念327

二、高分子化合物的命名328

三、高分子化合物的分类329

四、高分子化合物的合成方法331

第二节 高分子化合物的理化性质332

一、高分子化合物的物理性质332

二、高分子化合物的化学性质334

第三节 医用合成高分子材料336

第四节 药用合成高分子材料337

一、聚乙二醇338

二、聚乙烯醇338

三、聚丙烯酸和聚丙烯酸钠338

四、丙烯酸树脂339

五、聚乙烯基吡啶氧化物339

六、聚乙烯吡咯烷酮339

七、聚乳酸340

八、卡波沫340

九、泊洛沙姆341

第五节 高分子药物341

一、具有药理活性的高分子药物342

二、与高分子链连接的低分子药物342

三、高分子载体药物343

四、高分子络合物药物344

第六节 纳米高分子材料344

一、纳米药物载体345

二、基因载体345

三、免疫分析346

四、介入治疗346

习题346