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第1章 绪论1

1.1 有机化学的发展史1

1.2 共价键知识简介3

1.2.1 共价键的基础知识3

1.2.2 共价键的断裂9

1.3 有机化合物的特点及同分异构现象9

1.3.1 有机化合物的特点9

1.3.2 同分异构现象10

1.4 有机化合物的分类10

1.4.1 按碳架分类10

1.4.2 按官能团分类11

习题12

第2章 烷烃13

2.1 烷烃的同分异构13

2.1.1 烷烃的同系列13

2.1.2 烷烃的同分异构现象13

2.2 烷烃的命名14

2.2.1 普通命名法14

2.2.2 系统命名法15

2.3 烷烃的构型17

2.3.1 甲烷的结构17

2.3.2 碳原子的sp3杂化17

2.3.3 烷烃分子的形成18

2.3.4 分子立体结构的表示方法19

2.4 烷烃的构象20

2.4.1 乙烷的构象20

2.4.2 丁烷的构象21

2.5 烷烃的物理性质22

2.5.1 烷烃的物理状态22

2.5.2 烷烃的沸点22

2.5.3 烷烃的熔点23

2.5.4 烷烃的溶解度24

2.5.5 烷烃的相对密度24

2.6 烷烃的化学性质24

2.6.1 烷烃的氧化反应25

2.6.2 烷烃的热裂反应26

2.6.3 烷烃的卤代反应26

2.6.4 烷烃卤代反应历程27

2.6.5 影响卤代反应的因素28

2.7 烷烃的制备30

2.7.1 偶联反应30

2.7.2 科尔柏法30

习题30

第3章 烯烃33

3.1 烯烃的结构33

3.1.1 乙烯的结构33

3.1.2 碳原子的sp2杂化33

3.1.3 π键特点34

3.1.4 烯烃的同分异构34

3.2 烯烃的命名34

3.2.1 普通命名法34

3.2.2 系统命名法35

3.3 烯烃的物理性质36

3.4 烯烃的化学性质36

3.4.1 亲电加成反应36

3.4.2 自由基加成反应39

3.4.3 催化加氢反应40

3.4.4 氧化反应41

3.4.5 聚合反应43

3.4.6 α-H卤代44

3.5 烯烃的亲电加成反应历程44

3.5.1 诱导效应44

3.5.2 反应历程45

3.6 烯烃的制备48

3.6.1 烯烃的实验室制法48

3.6.2 烯烃的工业制法49

习题52

第4章 炔烃、二烯烃55

4.1 炔烃的结构和命名55

4.1.1 炔烃的命名55

4.1.2 炔烃的结构55

4.2 炔烃的物理性质57

4.3 炔烃的化学性质57

4.3.1 炔氢的活泼性57

4.3.2 炔烃的还原氢化反应59

4.3.3 炔烃的亲电加成反应60

4.3.4 炔烃的亲核加成反应62

4.3.5 炔烃的氧化反应63

4.4 炔烃的合成63

4.4.1 二卤代烷脱卤化氢63

4.4.2 炔化物的烷基化64

4.5 二烯烃64

4.5.1 二烯烃的分类和命名65

4.5.2 二烯烃的结构65

4.5.3 共轭二烯烃的化学性质68

4.5.4 共轭效应71

习题74

第5章 脂环烃76

5.1 脂环烃的分类及命名76

5.1.1 脂环烃的分类76

5.1.2 脂环烃的命名76

5.2 脂环烃的性质79

5.2.1 环烷烃的反应80

5.2.2 环烯烃的反应81

5.3 脂环烃的结构及稳定性82

5.3.1 环丙烷的结构83

5.3.2 环丁烷的构象83

5.3.3 环戊烷的构象84

5.3.4 环己烷及取代环己烷的构象84

5.4 多环烃89

5.4.1 十氢化萘89

5.4.2 菲烷89

5.4.3 金刚烷90

5.5 环烷烃的合成91

5.5.1 三元环的合成91

5.5.2 六元环的合成92

习题92

第6章 芳香烃94

6.1 苯的结构94

6.1.1 凯库勒式94

6.1.2 苯分子结构的价键观点95

6.1.3 苯的分子轨道模型95

6.1.4 苯结构的共振论解释96

6.1.5 苯的氢化热与稳定性97

6.1.6 苯的结构表示方法98

6.2 单环芳香烃的异构现象和命名98

6.2.1 一烃基取代苯的异构和命名98

6.2.2 二烃基取代苯的异构和命名99

6.2.3 多烃基取代苯的异构和命名99

6.2.4 芳香烃衍生物的命名100

6.3 单环芳香烃的物理性质101

6.4 单环芳香烃的化学性质101

6.4.1 亲电取代反应102

6.4.2 加成反应107

6.4.3 氧化反应108

6.4.4 烷基苯侧链的卤代反应109

6.5 苯环的亲电取代定位效应及反应活性109

6.5.1 定位效应109

6.5.2 活化与钝化110

6.5.3 定位效应的解释112

6.5.4 定位效应在合成中的应用114

6.6 多环芳香烃116

6.6.1 联苯116

6.6.2 稠环芳香烃116

6.7 非苯系芳香烃123

6.7.1 芳香性的几个特征及休克尔规则123

6.7.2 非苯芳香烃124

6.8 芳香烃的制备126

6.8.1 芳香烃的来源126

6.8.2 哈沃斯反应合成稠环化合物127

习题128

第7章 对映异构132

7.1 旋光性和比旋光度132

7.1.1 平面偏振光和旋光性132

7.1.2 旋光仪和比旋光度133

7.2 对映异构现象与分子结构的关系134

7.2.1 分子的手性134

7.2.2 对称因素和手性分子判据135

7.3 构型的标记方法及R、S命名136

7.4 含有手性碳原子化合物的对映异构138

7.4.1 含一个手性碳原子化合物的对映异构138

7.4.2 含两个手性碳原子化合物的对映异构139

7.4.3 含多个手性碳原子化合物的对映异构140

7.5 其他立体异构现象140

7.5.1 环状化合物的立体异构140

7.5.2 不合手性碳原子化合物的对映异构141

7.6 手性化合物的制备142

7.6.1 光学纯度142

7.6.2 对映体的拆分142

习题143

第8章 有机波谱分析146

8.1 电磁波谱146

8.1.1 光的频率与波长146

8.1.2 分子吸收光谱146

8.2 紫外光谱148

8.2.1 紫外光谱的产生148

8.2.2 紫外光谱图149

8.2.3 紫外光谱在有机结构解析中的应用150

8.3 红外光谱151

8.3.1 红外光谱图的产生及表示方法151

8.3.2 主要官能团的红外光谱吸收简介152

8.3.3 红外光谱解析154

8.4 核磁共振谱157

8.4.1 核磁共振谱的基本原理157

8.4.2 核磁共振氢谱159

8.4.3 核磁共振碳谱简介166

8.4.4 核磁共振谱在有机结构解析中的应用168

8.5 质谱169

8.5.1 质谱的基本原理169

8.5.2 质谱图170

8.5.3 离子的主要类型170

习题173

第9章 卤代烃177

9.1 卤代烃的分类和命名177

9.1.1 卤代烃的分类177

9.1.2 卤代烃的命名178

9.2 卤代烃的物理性质178

9.3 卤代烷烃的化学性质180

9.3.1 亲核取代反应180

9.3.2 消除反应182

9.3.3 与金属的反应182

9.3.4 还原184

9.4 卤代烷烃的亲核取代反应历程185

9.4.1 双分子亲核取代反应历程185

9.4.2 单分子亲核取代反应历程186

9.4.3 影响亲核取代反应历程及速率的因素189

9.5 卤代烯烃和卤代芳香烃192

9.5.1 一卤代烯烃193

9.5.2 一卤代芳香烃195

9.6 卤代烃的制备196

9.6.1 由烃制备196

9.6.2 由醇制备197

9.6.3 卤代物的互换198

习题198

第10章 醇、酚、醚202

10.1 醇202

10.1.1 醇的分类、结构及命名202

10.1.2 醇的物理性质204

10.1.3 醇的化学性质205

10.1.4 醇的制备212

10.2 消除反应214

10.2.1 β-消除反应历程214

10.2.2 消除反应的取向216

10.2.3 消除反应中的立体化学218

10.2.4 消除反应与亲核取代反应的竞争220

10.3 酚222

10.3.1 酚的结构和命名222

10.3.2 酚的物理性质223

10.3.3 酚的化学性质224

10.3.4 酚的制备228

10.4 醚229

10.4.1 醚的分类和命名229

10.4.2 醚的物理性质230

10.4.3 醚的化学性质231

10.4.4 醚的制备233

10.4.5 环醚234

习题237

第11章 醛和酮241

11.1 醛、酮的命名241

11.1.1 醛、酮的系统命名241

11.1.2 醛、酮的普通命名242

11.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质243

11.2.1 醛、酮的结构243

11.2.2 醛、酮的物理性质243

11.2.3 醛、酮的光谱性质244

11.3 醛、酮的化学性质245

11.3.1 羰基上的亲核加成反应245

11.3.2 α-H的反应252

11.3.3 还原反应255

11.3.4 氧化反应257

11.3.5 歧化反应259

11.3.6 羰基加成的立体化学259

11.4 α，β-不饱和醛、酮260

11.4.1 亲电加成260

11.4.2 亲核加成261

11.4.3 迈克尔加成与罗宾森环化262

11.5 醛、酮的制备263

11.5.1 炔烃的水合和偕二卤代物的水解263

11.5.2 烯烃的臭氧化264

11.5.3 芳香烃侧链α-H的氧化264

11.5.4 傅-克酰基化264

11.5.5 醇的氧化264

11.5.6 伽特曼-科赫反应——芳环甲酰基化265

11.5.7 罗森孟德还原——制备醛265

11.5.8 酰氯与金属有机化合物反应——制备酮265

习题266

第12章 羧酸270

12.1 羧酸的分类与命名270

12.1.1 羧酸的分类270

12.1.2 羧酸的命名270

12.2 羧酸的物理性质和光谱性质272

12.2.1 羧酸的物理性质272

12.2.2 羧酸的光谱性质272

12.3 羧酸的化学性质273

12.3.1 羧基的结构273

12.3.2 化学性质274

12.4 羧酸的制备279

12.4.1 氧化280

12.4.2 水解280

12.4.3 格氏试剂与二氧化碳的反应281

12.4.4 卤仿反应281

12.5 二元羧酸281

12.5.1 物理性质282

12.5.2 化学性质282

12.5.3 二元羧酸的合成283

12.6 取代羧酸283

12.6.1 羟基酸283

12.6.2 酚酸285

习题285

第13章 羧酸衍生物288

13.1 羧酸衍生物的命名及光谱性质288

13.1.1 羧酸衍生物的命名288

13.1.2 羧酸衍生物的光谱性质289

13.2 羧酸衍生物的化学性质289

13.2.1 羰基的亲核加成-消除反应290

13.2.2 羧酸衍生物的还原294

13.2.3 α-H的有关反应295

13.2.4 酰胺的特征反应299

13.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用300

13.3.1 互变异构现象300

13.3.2 乙酰乙酸乙酯301

13.3.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用304

13.3.4 C-烷基化和O-烷基化306

习题308

第14章 含氮有机化合物312

14.1 硝基化合物312

14.1.1 硝基化合物的命名和结构312

14.1.2 硝基化合物的性质313

14.2 胺315

14.2.1 胺的分类和命名316

14.2.2 胺的物理性质317

14.2.3 胺的化学性质318

14.2.4 胺的制备327

14.2.5 烯胺329

14.3 重氮和偶氮化合物329

14.3.1 芳香族重氮化合物的制备和结构330

14.3.2 芳香重氮盐的性质330

14.3.3 重氮甲烷333

14.4 分子重排334

14.4.1 亲核重排335

14.4.2 亲电重排339

14.4.3 自由基重排339

14.4.4 芳香族重排340

习题341

第15章 杂环化合物346

15.1 杂环化合物的分类和命名346

15.1.1 杂环化合物的分类346

15.1.2 杂环化合物的命名347

15.2 五元杂环化合物348

15.2.1 五元芳香杂环的结构348

15.2.2 五元杂环化合物的物理性质和光谱性质349

15.2.3 五元杂环化合物的化学性质349

15.2.4 糠醛353

15.2.5 呋喃、噻吩、吡咯的合成354

15.3 六元杂环化合物355

15.3.1 吡啶的结构355

15.3.2 吡啶的物理性质和光谱性质355

15.3.3 吡啶的化学性质355

15.3.4 吡啶的合成358

15.4 稠杂环简介359

15.4.1 吲哚359

15.4.2 喹啉360

15.4.3 嘌呤361

习题362

第16章 周环反应364

16.1 周环反应的分类及理论364

16.1.1 周环反应的分类364

16.1.2 周环反应的基本理论365

16.2 周环反应366

16.2.1 电环化反应366

16.2.2 环加成反应369

16.2.3 σ-迁移反应373

习题377

第17章 糖类化合物379

17.1 单糖379

17.1.1 单糖的结构379

17.1.2 单糖的化学性质384

17.1.3 糖的合成387

17.2 二糖388

17.2.1 麦芽糖388

17.2.2 纤维二糖389

17.2.3 乳糖390

17.3 多糖390

17.3.1 淀粉390

17.3.2 纤维素391

17.3.3 杂多糖392

习题392

第18章 有机合成路线设计395

18.1 碳骼的形成395

18.1.1 碳链的增长395

18.1.2 碳链的缩短397

18.1.3 碳链结构的改变397

18.1.4 碳环的合成398

18.2 官能团的引入及相互转换399

18.2.1 官能团的引入400

18.2.2 官能团的转换402

18.3 官能团的保护405

18.3.1 羟基的保护405

18.3.2 氨基的保护405

18.3.3 羰基的保护406

18.4 立体构型的要求406

18.4.1 合成顺式或反式烯烃406

18.4.2 不对称合成406

18.5 有机合成路线设计技巧407

习题409

参考文献410