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第一部分 有机化学实验的一般知识1

1.1有机化学实验的目的1

1.2有机化学实验规则1

1.3有机化学实验室安全知识2

1.4有机化学实验的常用仪器设备及其保养3

1.5有机化合物分离、提纯的一般原则和方法11

1.6常用有机溶剂和有机溶剂的选用12

1.7实验预习、记录和实验报告15

1.8常用有机化学文献简介18

第二部分 有机化学实验的基本操作21

2.1简单玻璃工操作21

实验一 实验始业教育 仪器的认领和玻璃管的加工21

2.2有机化合物物理常数测定24

实验二 熔点的测定24

附：微量熔点测定仪29

实验三 沸点的测定30

2.3液体有机化合物的分离和提纯32

实验四 简单蒸馏32

实验五 水蒸气蒸馏35

实验六 减压蒸馏40

2.4固体有机化合物的提纯方法46

实验七 重结晶46

附：固体有机化合物的干燥51

2.5色谱分离技术52

实验八 薄层色谱52

实验九 柱色谱56

实验十 纸色谱59

2.6波谱分析技术61

实验十一 红外光谱样品的制样和测定61

实验十二 核磁共振谱样品的测定65

第三部分 有机化合物的性质和制备69

实验十三 甲烷、乙烯、乙炔的制备和性质69

附：洗气瓶的用法74

实验十四 芳香烃和卤代烃的性质75

实验十五醇、酚、醚和醛、酮的性质78

实验十六 羧酸及其衍生物的性质和肥皂的制取85

实验十七 胺的性质和甲基橙的制取（重氮化、偶联反应）89

实验十八 糖类化合物、蛋白质的性质93

附：旋光仪的用法101

实验十九1-溴丁烷的制备（亲核取代反应）103

替代实验：溴乙烷的制备105

附：液体有机化合物的干燥109

实验二十 乙醚的制备（脱水反应）111

替代实验：正丁醚的制备114

附：分液漏斗和滴液漏斗的用法117

实验二十一 格氏试剂和三苯甲醇的制备（亲核加成反应）118

替代实验：2-甲基-2-己醇的制备121

附：证明碳正离子、碳自由基存在的实验125

实验二十二 苯乙酮的制备（傅-克反应）125

替代实验：对二叔丁基苯的制备128

附：萃取131

实验二十三邻、对硝基苯酚的制备133

实验二十四 邻苯二甲酸二正丁酯的制备（酰化和酯化反应）136

替代实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备（半微量法）139

实验二十五 对硝基苯甲酸的制备（氧化反应）141

替代实验：己二酸的制备143

第四部分 选做实验147

实验二十六 苯甲酸和苯甲醇的制备（歧化反应）147

实验二十七 肉桂酸的制备（Perkin反应）150

实验二十八 安息香的制备（安息香缩合反应）153

实验二十九 二苯基乙二酮的制备（安息香氧化）156

实验三十 二苯乙醇酸的制备（二苯乙醇酸重排反应）158

实验三十一2-苯基萘的制备（Suzuki-Miyaura偶联反应）160

实验三十二7，7-二氯二环[4.1.0]庚烷的制备（卡宾反应，相转移催化）163

实验三十三 反式二苯乙烯的制备（Wittig反应）166

实验三十四 氢化肉桂酸的制备（常压催化氢化反应）169

实验三十五 苯频哪醇的制备（光化学反应）173

实验三十六 碘仿的制备（有机电化学反应）176

实验三十七 脲醛树脂的制备（缩聚反应）177

实验三十八 从茶叶中提取咖啡因（天然产物的提取）180

替代实验：从黄连中提取黄连素182

实验三十九 二苯亚甲基丙酮的制备（羟醛缩合）186

实验四十2，4-二氯苯氧乙酸的合成188

实验四十一 实用化学品的配制192

第五部分 有机化合物的系统鉴定208

实验四十二 有机化合物系统鉴定（1）——初步检验208

实验四十三 有机化合物系统鉴定（2）——溶解度试验210

实验四十四 有机化合物系统鉴定（3）——已知物分析213

实验四十五 有机化合物系统鉴定（4）——未知物分析213

附：有机化合物系统鉴定报告示例214

附录216

附录一 性质实验需用试剂一览表（供实验员参考）216

附录二 常用试剂的配制217

附录三酸、碱溶液的配制219

附录四 常用指示剂和试纸220

附录五 化学试剂的规格和储藏221

附录六 化学药品的毒性222

附录七 常用酸、碱溶液的密度和浓度224

附录八 有机弱酸、弱碱在水中的解离常数（25℃）225

附录九 常见恒沸混合物的组成和恒沸点227

附录十 热浴用的液体介质228

附录十一 冷浴用的冰-盐混合物229

附录十二 常用元素相对原子质量表（2009）229

附录十三 有机手册中常见的英文缩写230