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第一部分 基础篇1

第十二章 杂环化合物1

第一节 五元杂环化合物3

一、吡咯、呋喃与噻吩3

二、含两个杂原子的五元杂环11

第二节 六元杂环化合物14

一、吡啶14

二、喹啉与异喹啉17

三、嘧啶、嘌呤21

第三节 生物碱22

一、概述22

二、重要的生物碱23

习题26

第十三章 天然有机化合物29

第一节 糖类化合物29

一、单糖30

二、双糖与多糖41

第二节 脂类化合物46

一、油脂46

二、脂肪酸47

三、蜡与高碳脂肪醇49

四、肥皂与合成洗涤剂50

五、磷酸甘油酯(或称磷脂)50

第三节 核酸化学51

一、核酸的概念51

二、核酸的组成52

三、核酸的结构55

四、核酸的性质61

五、核酸的生物学功能62

六、基因组计划简介64

第四节 氨基酸与蛋白质64

一、氨基酸65

二、肽70

三、蛋白质76

习题83

第十四章 周环反应86

第一节 电环化反应87

一、含4个π电子的体系87

二、含4n+2个π电子的体系90

第二节 环加成反应92

一、［2+2］环加成93

二、［4+2］环加成94

第三节 σ迁移反应96

一、氢原子参加的［1，j］迁移97

二、［3，3］迁移99

习题101

第十五章 合成高分子化合物104

一、高分子化合物的含义105

第一节 高分子化合物的基本概念105

二、高分子化合物的结构106

三、高分子化合物的分类108

四、高分子化合物的命名109

第二节 高分子化合物的合成反应110

一、逐步聚合反应111

二、游离基聚合反应116

三、离子型聚合反应120

四、配位聚合123

第三节 高分子化合物的结构与物理性能125

一、高分子化合物的聚集态和相态125

二、线型非晶聚合物的物理状态125

三、结晶聚合物的物理状态127

习题128

第十六章 亲电反应机理129

第一节 碳碳重键的亲电加成反应129

第二部分 机理篇129

一、双分子亲电加成130

二、亲电加成反应的立体化学132

三、亲电加成反应的活性138

四、亲电加成反应的定向139

第二节 芳环上的亲电取代反应140

一、反应机理140

二、取代定位规则的理论解释142

第三节 亲电重排反应145

一、法沃斯基重排145

二、斯蒂文斯重排147

三、维蒂希重排148

四、弗瑞斯重排150

第四节 脂肪族亲电取代反应150

一、反应机理151

二、影响脂肪族亲电取代反应活性的因素154

三、反应的典型实例155

习题158

第十七章 亲核反应机理161

第一节 碳碳双键的亲核加成反应161

一、碳碳双键的亲核加成161

二、迈克尔加成162

第二节 碳氧双键的亲核加成反应164

一、羰基的亲核加成165

二、影响羰基活性的主要因素167

三、羰基加成的立体化学169

四、重要亲核加成反应170

第三节 亲核取代反应178

一、亲核取代反应180

二、影响亲核取代反应的因素182

三、离子对理论和邻基参与作用187

四、芳香族化合物的亲核取代反应189

一、分类191

第四节 亲核重排反应191

二、缺电子碳胳重排反应193

三、碳烯与氮烯的重排反应202

第五节 消除反应206

一、E1机理207

二、E2机理207

三、E1CB机理208

四、消除反应的取向209

五、E2反应的立体化学210

六、其它消除反应213

习题217

第十八章 游离基反应机理221

第一节 游离基221

一、游离基的形成221

二、游离基的分类222

三、游离基的结构与稳定性222

一、卤素与烯烃的加成225

第二节 游离基加成反应225

二、溴化氢与烯烃的加成226

三、多卤代烷与烯烃的加成227

四、醛、硫醇与烯烃的加成228

五、活性亚甲基化合物与烯烃的加成228

六、烯烃的聚合229

第三节 游离基取代反应230

一、烷烃的卤化230

二、烷烃的氯磺化231

三、烯丙基及苄基衍生物的卤化231

四、冈伯格联苯合成反应233

第四节 其它的游离基反应233

一、氧化反应233

二、重排反应235

一、游离基反应的特点236

第五节 游离基反应的特点及规律236

二、游离基反应的规律237

三、溶剂对游离基反应活泼性的影响238

习题239

第三部分 合成篇241

第十九章 有机合成路线设计241

第一节 有机分子骨架的建造241

一、增长碳链的方法241

二、减短碳链的方法248

三、碳环形成的方法249

四、杂环的一般形成方法255

第二节 有机合成设计260

一、有机合成设计策略260

二、反向合成分析261

三、切断的常用策略264

四、典型目标分子的逆合成分析方法268

五、合成中的选择性控制273

六、合成战略279

参考文献281

习题281

第二十章 不对称合成反应284

第一节 引言284

一、应用于不对称合成化学中的几个基本术语284

二、不对称合成的定义和表述286

三、对映体组成的测定及不对称合成效率的表示287

四、实现不对称合成的常用方法287

第二节 立体选择反应的原理288

一、立体选择反应与立体专一反应288

二、分子内的原子(团)和面的空间关系289

三、立体选择反应原理290

第三节 以非对称化合物为原料的不对称合成292

一、克拉姆规则292

二、手性环酮羰基的不对称加成反应294

三、羰基的不对称α-烷基化296

四、西蒙斯-史密斯反应297

第四节 以对称化合物为起始物的不对称合成297

一、分子中引入手性中心297

二、手性试剂的应用299

三、手性催化剂诱导的不对称合成304

四、手性助剂诱导的不对称合成311

第五节 绝对不对称合成312

参考文献312

第二十一章 绿色有机合成314

第一节 绿色化学314

第二节 选择绿色合成原料或反应的起始物317

第三节 绿色化学品的选择使用320

一、绿色有机溶剂的选择320

二、绿色反应试剂的选择323

一、水体系中进行的有机反应327

三、化学产品的开发利用327

第四节 发展绿色化学反应327

二、光化学反应替代某些傅-克反应331

三、催化反应332

四、电化学合成337

第五节 生物催化和生物过程技术338

参考文献340

第四部分 专论篇341

第二十二章 有机过渡金属络合物在有机合成上的应用341

第一节 过渡金属络合物的性质342

一、过渡金属元素的结构特性342

二、有机过渡金属络合物343

三、过渡金属络合物的基元反应347

第二节 有机过渡金属络合物催化的有机化学反应350

一、均相催化和非均相催化350

二、过渡金属络合物催化的有机化学反应351

第三节 均相催化反应在不对称合成中的应用362

一、手性配体363

二、均相催化的不对称合成反应365

参考文献372

第二十三章 有机功能材料373

第一节 压敏材料373

一、胶囊分散液的制作374

二、发色剂的选择374

三、显色剂376

四、溶剂376

第二节 热致变色材料376

一、可逆热变色化合物的分类377

二、热致变色的变色原理379

三、可逆热色性化合物的研究近况及发展趋势381

一、水杨醛席夫碱类382

第三节 光致变色材料382

二、偶氮苯类383

三、螺吡喃类384

四、俘精酸酐类385

五、二芳杂环基乙烯类385

第四节 纳米复合材料386

一、纳米复合材料的制备386

二、纳米材料的应用388

第五节 有机导体与超导体389

一、有机导体和超导体的基本条件389

二、常见的有机导体与超导体389

三、导电高分子391

第六节 有机非线性光学材料393

一、具有非线性光学活性的有机晶体394

二、金属有机络合物395

一、平面型酞菁类聚合物396

第七节 多功能酞菁类聚合物396

二、含酞菁结构的聚合物397

三、线型酞菁聚合物398

第八节 液晶材料398

一、铁电液晶399

二、液晶高分子400

第九节 高分子功能化402

一、功能高分子的制备方法402

二、高分子基体与功能基团405

参考文献406

第二十四章 有机污染物与环境407

第一节 环境有机污染407

一、环境有机污染物的来源及迁移转化408

二、有机污染物的特性及危害409

三、有机污染物的污染现状与控制411

四、有机污染物监测的必要性及特点412

第二节 烃类有机污染物413

一、石油类413

二、苯及苯系物415

三、多环芳烃416

第三节 含氧有机污染物419

一、甲醛419

二、酚类污染物422

三、过氧乙酰硝酸酯423

第四节 含卤素有机污染物423

一、二噁？类424

二、多氯联苯426

第五节 有机农药427

一、有机磷农药428

二、有机氯农药431

参考文献433

习题参考答案435