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第1章 总论1

1.1绪论1

1.1.1天然药物化学的研究内容及在现代药物发现中的作用1

1.1.2天然药物化学的发展概况2

1.1.3天然药物化学的学习要求6

1.2生物合成6

1.2.1一次代谢与二次代谢6

1.2.2天然药物成分的主要构成单位7

1.2.3天然化合物的主要生物合成途径9

1.3提取分离方法18

1.3.1有效成分的提取18

1.3.2有效成分分离与精制的一般方法20

1.3.3液-固色谱分离24

1.3.4液-液色谱分离39

1.4结构研究方法41

1.4.1化合物的纯度测定42

1.4.2理化常数的测定42

1.4.3结构研究的主要程序42

1.4.4结构研究中采用的主要方法43

第2章 糖和苷类化合物61

2.1糖和苷的分类62

2.1.1糖的分类62

2.1.2苷的分类73

2.2糖和苷的理化性质76

2.2.1糖的理化性质76

2.2.2苷的理化性质81

2.3苷键的裂解82

2.3.1酸催化水解82

2.3.2乙酰解反应83

2.3.3醇解反应84

2.3.4碱催化水解和β-消除反应85

2.3.5酶催化水解86

2.3.6高碘酸裂解87

2.4糖及苷的提取分离89

2.4.1糖类化合物的提取与分离89

2.4.2苷的提取与分离95

2.5糖及苷的结构测定97

2.5.1糖结构的测定97

2.5.2苷类化合物结构的测定101

2.5.3糖及苷结构鉴定实例101

第3章 苯丙素类108

3.1苯丙酸类109

3.1.1苯丙酸类化合物的类型109

3.1.2苯丙酸类化合物的提取分离110

3.2香豆素类111

3.2.1香豆素的结构与分类111

3.2.2香豆素的理化性质114

3.2.3香豆素类的提取分离116

3.2.4香豆素的结构研究117

3.3木脂素119

3.3.1木脂素的结构和分类119

3.3.2木脂素的理化性质124

3.3.3木脂素的提取分离125

第4章 醌类化合物129

4.1醌类化合物的结构类型130

4.1.1苯醌类130

4.1.2萘醌类131

4.1.3菲醌类132

4.1.4蒽醌类133

4.2醌类化合物的理化性质135

4.2.1物理性质135

4.2.2化学性质136

4.3醌类化合物的提取与分离138

4.3.1提取138

4.3.2分离139

4.3.3提取分离实例140

4.4醌类化合物的检识与结构测定141

4.4.1醌类化合物的检识141

4.4.2醌类化合物的波谱特征142

4.4.3醌类化合物衍生物的制备147

4.4.4结构研究实例149

第5章 黄酮类化合物154

5.1黄酮类化合物的结构类型154

5.1.1黄酮类化合物的结构和分类154

5.1.2生物合成途径157

5.1.3生物活性159

5.2黄酮类化合物的理化性质160

5.2.1物理性质160

5.2.2化学性质162

5.3黄酮类化合物的提取与分离164

5.3.1黄酮类化合物的提取164

5.3.2黄酮类化合物的初步纯化165

5.3.3黄酮类化合物的分离167

5.3.4提取分离实例169

5.4黄酮类化合物的检识与结构研究171

5.4.1黄酮类化合物的检识172

5.4.2紫外-可见光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用173

5.4.3氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用178

5.4.4碳核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用185

5.4.5质谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用193

5.4.6黄酮类化合物的立体化学196

5.4.7黄酮类化合物结构研究实例197

第6章 萜类和挥发油204

6.1概述204

6.1.1萜类的含义和分类204

6.1.2萜类化合物的生源学说205

6.2萜类的结构类型206

6.2.1单萜206

6.2.2倍半萜214

6.2.3二萜218

6.2.4二倍半萜223

6.2.5四萜225

6.3萜类化合物的理化性质225

6.3.1物理性质226

6.3.2化学性质226

6.4萜类化合物的提取与分离229

6.4.1萜类化合物的提取229

6.4.2萜类化合物的分离229

6.4.3提取分离实例230

6.5萜类化合物的结构研究232

6.5.1波谱法在萜类化合物结构鉴定中的应用232

6.5.2结构鉴定实例233

6.6挥发油235

6.6.1概述235

6.6.2组成与分类237

6.6.3挥发油的性质238

6.6.4挥发油的提取分离239

6.6.5挥发油组分的鉴定242

6.6.6挥发油鉴定实例——桑皮挥发油的研究243

第7章 三萜及其苷类247

7.1概述247

7.2四环三萜主要结构类型248

7.2.1达玛烷型248

7.2.2羊毛脂烷型249

7.2.3环阿屯烷型250

7.2.4甘遂烷型250

7.2.5楝烷型251

7.2.6葫芦烷型252

7.3五环三萜主要结构类型252

7.3.1齐墩果烷型252

7.3.2乌苏烷型254

7.3.3羽扇豆烷型255

7.3.4木栓烷型256

7.4三萜类化合物的理化性质256

7.4.1物理性质256

7.4.2化学性质257

7.5三萜类化合物的提取分离258

7.5.1三萜类化合物的提取分离258

7.5.2三萜皂苷的提取分离259

7.6三萜类化合物结构研究261

7.6.1 UV光谱262

7.6.2 MS262

7.6.3 NMR谱263

7.6.4结构研究举例266

第8章 甾体及其苷类272

8.1概述272

8.1.1甾体的定义及结构特征272

8.1.2甾体化合物的分类273

8.1.3甾体的定性显色反应274

8.2 C21 甾类化合物275

8.2.1 C21甾类的结构特点和性质275

8.2.2 C21甾类的提取分离276

8.3强心苷类276

8.3.1强心苷的化学结构与分类276

8.3.2强心苷的理化性质278

8.3.3强心苷的提取与分离280

8.3.4强心苷的结构研究281

8.4甾体皂苷285

8.4.1甾体皂苷概述和结构类型285

8.4.2甾体皂苷的理化性质290

8.4.3甾体皂苷的提取分离290

8.4.4甾体皂苷的结构研究291

8.5蜕皮甾醇294

8.5.1蜕皮甾醇的定义及结构特征294

8.5.2蜕皮甾醇的理化性质294

8.5.3蜕皮甾醇的提取与分离295

8.5.4蜕皮甾醇的波谱学特征295

第9章 生物碱297

9.1概述297

9.2生物碱生物合成的基本原理299

9.2.1内酰胺形成299

9.2.2希夫碱形成299

9.2.3亚胺盐环合反应300

9.2.4曼尼希反应300

9.2.5酚氧化偶联300

9.3生物碱的分类302

9.3.1有机胺类生物碱302

9.3.2吡咯类生物碱303

9.3.3哌啶类生物碱304

9.3.4托品烷类生物碱306

9.3.5喹啉类生物碱307

9.3.6吖啶酮类生物碱307

9.3.7异喹啉类生物碱308

9.3.8吲噪类生物碱311

9.3.9肽类生物碱314

9.3.10萜类生物碱315

9.3.11甾体生物碱类317

9.4生物碱在植物体中的存在形式318

9.5生物碱的理化性质319

9.5.1性状319

9.5.2旋光性320

9.5.3溶解度320

9.5.4生物碱的检识321

9.5.5碱性323

9.6生物碱的提取与分离329

9.6.1总生物碱的提取329

9.6.2生物碱的分离333

9.7生物碱的色谱检识337

9.7.1生物碱的薄层色谱337

9.7.2生物碱的高效液相色谱338

9.8生物碱的结构测定338

9.8.1生物碱结构测定中常用的C——N键的裂解反应339

9.8.2波谱分析在生物碱结构测定中的应用344

9.8.3生物碱结构测定实例348

第10章 海洋天然产物352

10.1概述352

10.2海洋微生物中的天然产物352

10.2.1海洋真菌中的天然产物353

10.2.2海洋细菌中的天然产物356

10.2.3海洋放线菌中的天然产物357

10.3海洋动物中的天然产物360

10.3.1海洋珊瑚中的天然产物360

10.3.2海鞘中的天然产物362

10.4海洋植物中的天然产物362

10.4.1海藻363

10.4.2红树林植物364

10.5海洋天然产物研究实例367

第11章 天然药物的研究开发380

11.1天然药物开发的一般程序381

11.1.1天然药物研究开发的基本形式381

11.1.2天然药物或中药有效部位在新药研发中的地位与问题382

11.1.3天然药物（一类新药）开发的一般程序383

11.2天然活性化合物的分离研究方法384

11.2.1天然活性成分研究的两种不同思路384

11.2.2天然药物及中药中原生活性成分的研究385

11.2.3天然药物及中药中前体活性成分的研究386

11.2.4天然药物活性成分研究需要注意的几个问题387

11.2.5从天然药物或中药中追踪分离活性成分的几个实例389

11.3天然化合物的化学修饰或结构改造392

11.3.1青蒿中抗疟活性成分青蒿素的化学修饰392

11.3.2五味子中抗肝炎活性成分五味子丙素的化学修饰393

11.3.3千层塔中抗老年痴呆活性成分石杉碱甲的化学修饰394