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第1章 氧化反应1

1.1合成醛酮1

1.1.1醇被氧化生成酮1

1.1.2末端醇被氧化生成醛2

1.1.3末端烯被氧化生成甲基酮4

1.1.4烯被臭氧氧化生成醛酮4

11.5环己二烯被氧化生成酮7

1.1.6邻二醇被氧化裂解生成醛7

1.2氧化缩短碳链8

1.2.1 邻羟基苯甲醛被氧化生成邻二酚8

1.2.2氧化脱羧生成烯9

1.3其他氧化反应10

1.3.1 环酮被氧化生成内酯10

1.3.2烯丙基被氧化生成末端醇10

1.3.3醛酮被氧化生成不饱和醛酮11

1.3.4环己二烯被氧化生成不饱和环氧乙烷12

1.3.5由β-酮酯合成α-重氮酯13

1.3.6 DDQ氧化脱PMB13

1.3.7Tamao氧化脱硅基14

第2章 还原反应15

2.1羰基被还原成亚甲基15

2.2酮或酯被还原成醇16

2.2.1 酮被还原成醇16

2.2.2酯被还原成醇16

2.3苯环被还原17

2.3.1 苯环被还原成二烯17

2.3.2苯环被还原成α，β-不饱和酮18

2.4碳碳双键被还原成碳碳单键19

2.5脱杂原子形成碳碳双键19

2.5.1由环氧乙烷合成碳碳双键19

2.5.2由环硫乙烷合成碳碳双键21

2.6脱羟基生成碳碳双键21

2.6.1脱邻二羟基形成碳碳双键21

2.6.2脱羟基形成碳碳双键22

2.7氮原子上保护基的脱离23

2.7.1脱苄基23

2.7.2脱烷氧酰基24

2.7.3脱磺酰基26

第3章 卤代反应28

3.1 合成酰卤28

3.2合成α-卤代醛酮29

3.2.1合成α-溴代缩酮29

3.2.2酮进行α-溴代29

3.2.3合成α-溴代缩醛30

3.2.4由酰氯合成α-溴代酮31

3.3合成α-卤代羧酸31

3.3.1合成α-溴代羧酸31

3.3.2由氨基酸合成α-氯代羧酸32

3.4合成α-卤代烃33

3.4.1醇转变为溴代烃33

3.4.2合成末端溴代烃33

第4章 环化反应35

4.1 合成五元环35

4.1.1 合成环戊酮35

4.1.2合成五元杂环37

4.1.3合成五元碳环45

4.2合成六元环45

4.2.1合成环己酮45

4.2.2合成六元杂环49

4.2.3合成六元碳环55

4.3合成大环化合物62

4.3.1合成碳环化合物62

4.3.2合成环酮化合物63

4.3.3合成杂环化合物65

4.4合成小环化合物68

4.4.1合成四元环68

4.4.2合成三元环69

4.5合成桥环化合物71

4.5.1合成不含杂原子的桥环化合物71

4.5.2合成含杂原子的桥环化合物76

第5章 延长碳链的反应81

5.1格氏试剂亲核加成81

5.1.1格氏试剂与羧酸酯加成反应81

5.1.2格氏试剂与氰基亲核加成81

5.1.3格氏试剂与酰胺亲核加成82

5.1.4格氏试剂与醛酮亲核加成83

5.2亲核试剂与亚胺正离子加成85

5.2.1氰化钠与亚胺正离子加成85

5.2.2苯环与亚胺正离子加成86

5.2.3烯醇与亚胺正离子加成87

5.3烯醇作为亲核试剂89

5.3.1烯醇与醛加成89

5.3.2烯醇与卤代烃的取代反应94

5.3.3烯胺与酸酐反应95

5.3.4烯醇与卡宾反应96

5.3.5烯醇与邻氟硝基苯反应96

5.3.6烯醇与亚胺正离子加成97

5.4碳负离子作为亲核试剂98

5.4.1碳负离子与α，β-不饱和腈加成98

5.4.2碳负离子与α，β-不饱和酮加成99

5.4.3碳负离子与醛酮加成99

5.4.4碳负离子与酯加成102

5.4.5碳负离子与亚胺加成103

5.5偶联反应104

5.5.1钯作为催化剂偶联104

5.5.2铑作为催化剂偶联106

5.5.3重氮酮与硼烷偶联107

5.5.4铜作为催化剂偶联108

5.6碳取代特殊氢109

5.6.1苯环氢被氰基取代109

5.6.2叔碳氢被羧基取代110

5.7环加成反应110

第6章 重排反应112

6.1酸性条件下重排112

6.1.1由经碳正离子重排112

6.1.2在邻位杂原子的孤对电子的推动下重排114

6.1.3易脱去一个稳定的分子引起重排115

6.1.4六元环烷基迁移116

6.2碱性条件下重排118

6.2.1由易离去基团引起重排118

6.2.2六元环烷基迁移123

6.2.3形成自由基重排126

6.2.4形成不稳定中间体引起重排127

6.3中性条件下重排128

6.3.1由易离去基团引起重排128

6.3.2六元环烷基迁移130

6.3.3六元环氢迁移132

第7章 自由基反应133

7.1由AIBN引发的反应133

7.1.1用自由基反应脱卤133

7.1.2用自由基反应脱羟基135

7.2由金属原子提供电子引发的反应136

7.2.1由金属锂提供单电子136

7.2.2由一价铜提供单电子137

7.2.3由二价铬提供单电子138

7.2.4由二价钐提供单电子138

7.2.5由金属钠提供单电子139

7.3过氧化合物引发的反应140

7.4光照引发的反应140

7.4.1光照使羰基形成自由基140

7.4.2光照使杂原子间的键断裂形成自由基141

7.4.3光照使电子转移形成自由基144

7.5形成稳定基团引发自由基反应145

7.5.1脱去氮气形成自由基145

7.5.2形成稳定的苄基自由基146

7.5.3环丙烷开环形成自由基147

第8章 官能团转换反应149

8.1 羧酸与羧酸衍生物互变反应149

8.1.1由羧酸合成羧酸酯149

8.1.2羧酸酯水解生成羧酸154

8.1.3由羧酸合成酰胺154

8.2醛酮的反应156

8.2.1由醛合成腈156

8.2.2由醛酮合成羧酸156

8.2.3由炔合成酮158

8.2.4由醛合成炔159

8.2.5由缩醛合成烯胺160

8.2.6由酮合成酯161

8.2.7由肟裂解生成醛162

8.2.8由烯胺合成酮163

8.2.9由酮合成烯醇磺酸酯164

8.3碳碳双键的反应165

8.3.1由碳碳双键合成醇165

8.3.2由碳碳双键合成环氧乙烷166

8.4胺的反应167

8.4.1 由胺合成重氮化物167

8.4.2由胺合成碳碳双键168

8.5卤代化合物的反应169

8.5.1由氯代烃合成胺169

8.5.2由氯代物合成硫醇170

8.5.3由溴代物合成磷酸酯170

8.6其他常见官能团的转换反应171

8.6.1环氧乙烷变为环硫乙烷171

8.6.2由酰胺合成腈171

8.6.3由醇合成醚172

8.6.4酮转变为缩酮173

8.6.5醛转变为缩醛173

附录1有机化学常用缩略语表175

附录2酸碱度表211