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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学及其发展简史1

1.2 有机化合物的结构式3

1.2.1 凯库勒结构式3

1.2.2 路易斯结构式4

1.3 有机化合物中的化学键4

1.3.1 原子轨道4

1.3.2 价键理论5

1.3.3 杂化轨道理论6

1.3.4 分子轨道理论7

1.3.5 共价键的键角、键长、键能和键的极性9

1.4 有机化合物的分类和官能团10

1.4.1 按有机化合物分子的骨架特征分类10

1.4.2 按有机化合物不同官能团分类11

1.5 有机化合物的同分异构体12

1.5.1 构造异构体12

1.5.2 立体异构体13

1.6 有机化学反应14

1.6.1 自由基反应14

1.6.2 离子型反应14

1.6.3 协同反应15

1.6.4 有机反应机理15

1.7 有机化学反应中的酸碱理论15

1.7.1 酸碱质子理论15

1.7.2 酸碱电子理论16

1.8 有机化学的重要性17

1.8.1 有机化学与众多学科之间的紧密联系17

1.8.2 有机化学在国民经济建设中的作用17

第2章 烷烃和环烷烃19

2.1 烷烃19

2.1.1 烷烃的结构19

2.1.2 烷烃的同系列20

2.1.3 烷烃的同分异构22

2.1.4 烷烃的命名23

2.1.5 烷烃的构象26

2.1.6 烷烃的物理性质29

2.1.7 烷烃的化学性质31

2.2 环烷烃36

2.2.1 环烷烃的异构和命名36

2.2.2 环烷烃的性质37

2.2.3 环烷烃的张力与稳定性、构象39

2.2.4 十氢化萘的构象43

第3章 波谱分析基础46

3.1 核磁共振谱46

3.1.1 核磁共振的基本原理46

3.1.2 化学位移和屏蔽效应48

3.1.3 分子结构对化学位移的影响49

3.1.4 有机化合物中常见氢的化学位移49

3.1.5 化学等价质子和化学不等价质子50

3.1.6 核磁共振谱图中的积分曲线51

3.1.7 自旋偶合和自旋裂分51

3.1.8 活泼氢的共振吸收特征53

3.2 红外光谱54

3.2.1 红外光谱的基本原理54

3.2.2 红外光谱图和重要有机官能团的特征吸收55

3.3 质谱57

3.3.1 质谱的基本原理57

3.3.2 质谱图58

3.3.3 同位素离子峰59

3.4 紫外光谱59

3.4.1 紫外光谱的基本原理59

3.4.2 紫外光谱图和特征吸收60

第4章 对映异构63

4.1 旋光性63

4.1.1 偏光64

4.1.2 旋光性和比旋光度64

4.2 手性与对称性65

4.2.1 手性分子65

4.2.2 对称元素65

4.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构67

4.4 对映异构体构型标记法68

4.4.1 D/L标记法68

4.4.2 R/S标记法68

4.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构70

4.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构70

4.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构71

4.6 含假手性碳原子化合物71

4.7 环状化合物的对映异构72

4.8 对映异构与构象72

4.9 无手性碳原子化合物的对映异构73

4.9.1 丙二烯型分子73

4.9.2 联苯型分子74

4.9.3 螺旋型分子74

4.10 外消旋体的拆分75

4.11 对映异构与生物活性76

第5章 不饱和烃80

5.1 烯烃80

5.1.1 烯烃的结构80

5.1.2 烯烃的同分异构和命名82

5.1.3 烯烃的物理性质85

5.1.4 烯烃的化学性质86

5.2 二烯烃99

5.2.1 共轭二烯烃的命名和结构100

5.2.2 共轭二烯烃的反应103

5.3 炔烃106

5.3.1 炔烃的结构106

5.3.2 炔烃的同分异构和命名107

5.3.3 炔烃的物理性质108

5.3.4 炔烃的化学性质109

5.3.5 共振结构理论简介和共振式113

第6章 卤代烃 醇 醚120

6.1 卤代烃120

6.1.1 卤代烃的结构、分类和命名120

6.1.2 卤代烃的物理性质及波谱特征122

6.1.3 卤代烃的化学性质123

6.1.4 卤代烯烃132

6.2 醇133

6.2.1 醇的结构和命名134

6.2.2 醇的物理性质136

6.2.3 醇的化学性质138

6.2.4 硫醇145

6.3 醚和环氧化合物146

6.3.1 醚的结构和命名146

6.3.2 醚的物理性质148

6.3.3 醚的化学性质149

6.3.4 1,2-环氧化合物和冠醚151

第7章 苯和芳香族化合物157

7.1 苯157

7.1.1 苯的结构和稳定性157

7.1.2 芳香烃的异构和命名159

7.1.3 苯及其同系物的物理性质161

7.1.4 苯及其同系物的化学性质162

7.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规律168

7.1.6 非苯型芳香烃和休克尔规则173

7.1.7 稠环芳烃174

7.1.8 富勒烯175

7.2 卤代芳烃176

7.2.1 卤代芳烃的结构176

7.2.2 卤代芳烃的亲电取代反应176

7.2.3 卤代芳烃的亲核取代反应177

7.3 酚181

7.3.1 酚的结构和命名181

7.3.2 酚的性质182

第8章 醛和酮190

8.1 醛、酮的结构和命名190

8.1.1 醛、酮中羰基的结构190

8.1.2 醛、酮的命名191

8.2 醛、酮的物理性质193

8.3 醛、酮的化学性质194

8.3.1 羰基的亲核加成反应194

8.3.2 羰基亲核加成反应的立体化学201

8.3.3 α-氢的反应204

8.3.4 氧化和还原反应208

8.3.5 维悌希反应211

8.3.6 α,β-不饱和醛、酮的共轭加成211

8.4 醌214

8.4.1 醌的结构214

8.4.2 醌的化学性质215

第9章 羧酸和取代酸219

9.1 羧酸的结构和命名219

9.1.1 羧酸的结构219

9.1.2 羧酸的命名220

9.2 羧酸的物理性质222

9.3 羧酸的化学性质223

9.3.1 羧酸的酸性224

9.3.2 羧酸衍生物的生成226

9.3.3 脱羧反应229

9.3.4 羧酸的还原230

9.3.5 α-氢的反应230

9.4 羟基酸231

9.4.1 醇酸的脱水反应232

9.4.2 α-醇酸和β-醇酸的分解反应233

9.5 羰基酸233

9.5.1 α-酮酸和β-酮酸的分解反应233

9.5.2 β-羰基酸酯234

第10章 羧酸衍生物242

10.1 羧酸衍生物的结构和命名242

10.1.1 羧酸衍生物的结构242

10.1.2 羧酸衍生物的命名243

10.2 羧酸衍生物的物理性质244

10.3 羧酸衍生物的化学性质245

10.4 油脂252

10.4.1 油脂的结构252

10.4.2 油脂的物理性质253

10.4.3 油脂的化学性质254

10.5 甘油磷脂255

10.6 尿素255

第11章 含氮有机化合物259

11.1 硝基化合物259

11.1.1 硝基化合物的结构259

11.1.2 芳香族硝基化合物的还原260

11.2 胺化合物261

11.2.1 胺的结构和命名262

11.2.2 胺的物理性质264

11.2.3 胺的化学性质265

11.2.4 季铵碱的霍夫曼消除273

11.2.5 芳香族胺芳环上的亲电取代反应273

第12章 主要官能团之间的转换277

12.1 转变成烷基的反应277

12.2 转变成碳碳双键的反应278

12.3 转变成碳碳叁键的反应279

12.4 转变成卤代烃的反应279

12.5 转变成醇的反应282

12.6 转变成酚的反应284

12.7 转变成醚的反应285

12.8 转变成醛的反应287

12.9 转变成酮的反应288

12.10 转变成羧酸的反应291

12.11 转变成胺的反应292

12.12 转变成酯的反应294

12.13 转变成酰胺的反应295

12.14 转变成腈的反应296

12.15 转变成酸酐的反应297

12.16 转变成多官能团的反应297

第13章 芳香族杂环化合物305

13.1 五元杂环和六元杂环的结构和命名305

13.1.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构305

13.1.2 吡啶的结构306

13.1.3 五元杂环和六元杂环的命名307

13.2 杂环化合物的物理性质307

13.3 杂环化合物的化学性质308

13.3.1 呋喃、吡咯、噻吩环上的亲电取代反应308

13.3.2 呋喃、吡咯、噻吩的加成反应309

13.3.3 吡咯的某些特殊反应310

13.3.4 吡啶的碱性与亲核性311

13.3.5 吡啶环上的取代反应312

13.3.6 吡啶的氧化和还原反应313

13.4 典型苯并五元杂环和苯并六元杂环及其性质313

13.4.1 吲哚及其衍生物313

13.4.2 喹啉和异喹啉314

13.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物简介315

第14章 碳水化合物319

14.1 单糖的结构、构型和构象320

14.1.1 单糖的结构320

14.1.2 单糖的性质325

14.1.3 重要单糖衍生物330

14.2 二糖331

14.2.1 还原性二糖331

14.2.2 非还原性二糖332

14.3 多糖333

14.3.1 纤维素333

14.3.2 淀粉334

14.3.3 糖原335

14.3.4 环糊精335

第15章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸338

15.1 氨基酸338

15.1.1 氨基酸的结构、分类和命名338

15.1.2 非蛋白质氨基酸340

15.1.3 氨基酸的性质341

15.2 肽和蛋白质344

15.2.1 肽的结构和命名344

15.2.2 多肽结构的测定345

15.2.3 蛋白质347

15.3 核酸350

第16章 萜类和甾族化合物355

16.1 萜类化合物355

16.1.1 萜类化合物的结构355

16.1.2 典型萜类化合物举例355

16.2 甾族化合物358

16.2.1 甾族化合物的结构358

16.2.2 典型的甾族化合物359

主要参考文献364

主要参考习题书目364