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第一章 绪论1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化合物的特点1

（一）可以燃烧2

（二）熔点低2

（三）难溶于水2

（四）反应慢且较复杂2

三、共价键的主要性质2

四、有机化学反应5

五、研究有机化合物的一般步骤6

六、有机化合物的分类6

习题8

第二章 开链烃11

第一节 烷烃11

一、同系列与通式11

二、同分异构现象11

三、碳原子的类型12

四、命名13

（一）普通命名法13

（二）系统命名法13

五、烷烃的结构15

六、物理性质16

七、化学性质17

（一）氧化17

（二）卤代18

第二节 烯烃19

一、命名和异构19

二、烯烃的结构20

三、物理性质22

四、化学性质22

（一）加成反应22

（二）氧化26

（三）聚合27

第三节 炔烃27

一、命名和异构28

二、炔烃的结构28

三、物理性质28

四、化学性质29

（一）加成反应29

（二）聚合30

（三）氧化30

（四）炔淦的生成30

第四节 二烯烃31

一、共轭二烯烃的结构31

二、共轭二烯烃的特性32

习题33

第三章 闭链烃37

第一节 脂环烃37

一、命名37

二、化学性质39

（一）加氢39

（二）与卤素和卤化氢的反应39

（三）氧化反应40

三、环的稳定性40

四、〓烷、蒈烷、蒎烷和莰烷42

第二节 芳香烃43

一、苯同系物的命名和异构43

二、苯的结构45

三、芳香烃的化学性质47

（一）加成反应47

（二）氧化反应47

（三）取线反应48

四、苯环的取代定位法则51

（一）定位基的分类51

（二）定位规则的解释52

五、休克尔规则54

第三节 稠环烃55

一、萘55

（一）取代反应56

（二）加成反应56

（三）氧化反应57

二、蒽57

三、菲58

四、致癌烃58

习题59

第四章 卤代烃62

一、分类和命名62

二、结构62

三、性质63

（一）物理性质63

（二）化学性质63

1．亲核取代反应63

2．消除反应66

四、重要的卤代烃67

（一）氯乙烷67

（二）三氯甲烷67

（三）四氯化碳68

（四）四氯乙烯68

（五）氟烷68

习题68

第五章 醇、酚、醚71

第一节 醇71

一、分类与命名71

二、结构特点72

三、物理性质72

四、化学性质73

（一）与金属的反应73

（二）与无机酸的酯化反应74

（三）羟基被齿素取代的反应75

（四）脱水反应75

（五）氧化反应76

五、醇的重要代表物76

（一）乙醇76

（二）丙三醇77

（三）山梨醇78

（四）甘露醇78

（五）苯甲醇78

第二节 酚78

一、分类和命名78

二、结构79

三、化学性质79

（一）弱酸性79

（二）与三氯化铁的显色反应80

（三）芳环上氢原子的取代反应80

（四）氧化反应81

四、重要的酚81

（一）苯酚81

（二）甲酚81

（三）苯二酚82

（四）萘酚82

第三节 醚83

一、分类和命名83

二、一般性质84

三、乙醚84

四、冠醚85

第四节 硫醇和硫醚85

一、硫醇的结构和性质85

二、硫醚的结构和性质86

习题87

第六章 醛、酮、醌90

第一节 醛和酮90

一、分类90

二、醛酮的命名法91

三、羰基结构92

四、物理性质92

五、化学性质93

（一）羰基上的加成反应93

（二）α—氢原子的反应97

（三）氧化还原反应100

（四）与品红亚硫酸试剂的反应102

六、个别醛和酮102

（一）甲醛102

（二）乙醛103

（三）苯甲醛103

（四）丙酮104

（五）樟脑104

（六）薄荷醇、薄荷酮及挥发油104

第二节 醌105

一、醌的性质105

（一）烯键的加成105

（二）羰基加成106

（三）1,4－加成作用106

（四）还原106

二、重要的醌类化合物107

（一）对一苯醌107

（二）α－萘醌和维生素K107

习题108

第七章 羧酸及其衍生物111

第一节 羧酸111

一、分类和命名111

二、羧酸的制备112

三、羧酸的物理性质112

四、羧酸的结构114

五、羧酸的化学性质115

（一）酸性115

（二）羧基上羟基的取代反应115

（三）脱羧反应118

（四）α－H卤代119

（五）β－氧化120

六、重要的羧酸120

（一）甲酸120

（二）乙酸120

（三）软脂酸和硬脂酸121

（四）油酸和亚油酸121

（五）亚麻酸121

（六）花生四烯酸121

（七）乙二酸122

（八）丁二酸122

（九）苯甲酸122

（十）邻－苯二甲酸122

第二节 羧酸的衍生物122

一、分类和命名122

二、物理性质124

三、化学性质124

（一）水解作用124

（二）醇解作用125

（三）氨解作用125

（四）异羟肟酸铁反应126

四、重要的羧酸衍生物127

（一）乙酰氯127

（二）乙酸酐127

（三）光气127

（四）酚酞、荧光素和汞溴红127

（五）乙酸乙酯129

（六）乙酸异戊酯129

（七）蜡129

习题129

第八章 取代酸132

第一节 羟基酸132

一、羟基酸的结构和分类132

二、羟基酸的命名133

三、羟基酸的性质133

（一）羧基的反应134

（二）羟基的反应134

（三）羟基酸的特殊反应—脱水反应135

四、重要的羟基酸136

（一）乳酸136

（二）β－羟基丁酸136

（三）苹果酸136

（四）酒石酸137

（五）柠檬酸和异柠檬酸138

（六）水杨酸138

（七）对－氨基水杨酸138

（八）没食子酸139

第二节 羰基酸139

一、羰基酸的结构和命名139

二、酮酸的性质140

（一）还原反应140

（二）脱羧反应140

（三）氨基化作用141

三、重要的酮酸141

（一）丙酮酸141

（二）乙酰乙酸141

（三）乙酰乙酸乙酯的互变异构观象141

（四）草酰乙酸143

（五）α－酮戊二酸144

习题145

第九章 立体异构146

第一节 顺反异构147

一、顺反异构的概念和形成的条件147

二、含碳氮双键和氮氮双键化合物的顺反异构148

三、Z—E构型命名法149

四、顺反异构体在性质上的差异150

（一）物理性质150

（二）化学性质151

（三）生理活性151

第二节 旋光异构151

一、旋光性、旋光仪、旋光度和比旋光度152

二、产生旋光异构现象的原因152

三、费歇尔投影式153

四、对映体和外消旋体154

五、旋光异构体构型的表示方法154

六、旋光异构体的数目与非对映体157

七、内消旋体158

第三节 构象异构158

一、构象的概念158

二、乙烷的构象159

三、丁烷的构象160

四、环己烷的构象160

五、环己烷衍生物的构象161

六、十氢萘的构象162

习题163

第十章 含氮的有机化合物165

第一节 胺165

一、胺的分类和命名165

二、胺的结构166

三、胺的制法167

（一）硝基化合物的还原167

（二）腈的催化加氢167

四、胺的性质167

（一）物理性质167

（二）化学性质168

1．碱性168

2．酰化反应170

3．与亚硝酸作用170

4．芳胺的特殊反应171

五、重要的胺及其衍生物172

第二节 重氮化合物和偶氮化合物173

一、重氮化合物的结构173

二、重氮化合物的化学性质173

（一）取代反应（放氮反应）173

（二）偶联反应174

三、偶氮化合物和偶氮染料174

第三节 酰胺和酰脲177

一、酰胺177

（一）酸碱性178

（二）水解作用178

二、尿素（脲）179

（一）弱碱性179

（二）水解作用179

（三）双缩脲的形成和双缩脲反应179

三、胍180

四、酰脲180

第四节 磺酰胺及磺胺182

一、磺酸及磺酰胺的结构与性质182

二、磺胺及磺胺类药物182

习题183

第十一章 杂环化合物和生物碱185

第一节 杂环化合物185

一、杂环化合物的分类和命名185

二、五员杂环化合物187

（一）呋喃、噻吩、吡咯的结构187

（二）呋喃、噻吩、吡咯的性质187

1．物理性质187

2．化学性质187

（1）取代反应187

（2）加成反应187

（3）吡咯的弱碱性及弱酸性189

（三）呋喃、吡咯的重要衍生物189

（四）吡唑、咪唑、噻唑及其衍生物190

三、六元杂环化合物193

（一）吡啶的结构193

（二）吡啶的性质194

1．碱性194

2．取代反应194

3．氧化反应194

4．还原反应195

（三）吡啶的重要衍生物195

（四）嘧啶及其衍生物195

四、稠杂环化合物196

（一）吲哚及其衍生物196

（二）喹啉及其衍生物197

（三）吖啶及其衍生物197

（四）嘌呤及其衍生物198

第二节 生物碱199

一、生物碱的分类199

二、生物碱的性质199

1．一般性状199

2．酸碱性199

3．溶解度200

4．沉淀反应和显色反应200

三、生物碱的一般提取方法200

四、几种常见生物碱简介200

习题201

第十二章 碳水化合物203

第一节 单糖203

一、单糖的分类203

二、单糖的构型204

三、单糖的环状结构206

四、单糖环状结构的哈沃斯式和构象207

（一）葡萄糖的哈沃斯式和构象207

（二）果糖的直链氧环式和哈沃斯式209

五、单糖的理化性质209

（一）脱水反应209

（二）在碱溶液中的异构化反应211

（三）成脎反应212

（四）氧化反应212

（五）成酯反应213

（六）成苷反应214

六、重要的单糖215

（一）丁醛糖215

（二）戊醛糖215

（三）己糖216

（四）氨基糖217

第二节 低聚糖218

一、二糖的结构与性质218

二、重要的二糖219

（一）蔗糖219

（二）麦芽糖219

（三）纤维二糖219

（四）乳糖220

三、血型物质中的糖220

第三节 多糖221

一、淀粉221

二、糖元223

三、纤维素223

四、粘多糖225

（一）透明质酸225

（二）硫酸软骨质225

（三）肝素226

习题226

第十三章 脂类和甾族化合物228

第一节 油脂228

一、油脂的组成228

二、油脂的物理性质231

三、油脂的化学性质231

（一）皂化231

（二）加碘231

（三）加氢232

（四）酸败232

第二节 类脂233

一、磷脂233

（一）卵磷脂和脑磷脂233

（二）神经磷脂234

二、糖脂234

第三节 甾族化合物235

一、甾族化合物的结构235

二、几类重要甾族化合物236

（一）甾醇236

（二）胆甾酸238

（三）甾体激素239

习题241

第十四章 氨基酸、蛋白质和核酸242

第一节 氨基酸242

一、氨基酸的结构与构型242

二、氨基酸的分类与命名243

三、氨基酸的理化性质246

（一）氨基酸的物理性质246

（二）氨基酸的化学性质246

1．α－氨基的反应246

2．羧基的反应248

3．氨基和羧基共同参加的反应248

4．支链R基的反应253

四、氨基酸的分离和鉴定254

第二节 蛋白质255

一、蛋白质的元素组成255

二、蛋白质的结构255

（一）蛋白质分子的一级结构255

（二）蛋白质分子的立体结构256

三、蛋白质的性质261

（一）两性电离和等电点262

（二）胶体性质263

（三）变性263

（四）沉淀264

（五）颜色反应265

四、蛋白质的分类266

（一）单纯蛋白质266

（二）结合蛋白质267

第三节 核酸268

一、核酸的基本概念和分类268

二、核酸的水解269

三、核酸水解产物的化学结构270

（一）碱基270

（二）戊糖270

（三）磷酸270

（四）核苷270

（五）核苷酸及其衍生物272

四、核酸的结构274

（一）核酸分子中单核苷酸的连接方式274

（二）DNA的二级结构276

（三）DNA的三级结构277

（四）RNA的二级结构278

习题278

第十五章 医用高分子化合物280

第一节 高分子化合物概述280

一、组成和结构280

二、合成方法281

（一）加成反应281

（二）缩聚反应281

三、分类和命名281

（一）分类282

（二）命名282

四、交联、降解和老化283

五、高分子化合物的特性284

第二节 高分子化合物在医学上的应用285

一、高分子化合物与医学的关系285

二、医用高分子的条件286

三、医药上几种常用的高分子化合物287

习题291

第十六章 有机化合物的结构与性质的关系292

第一节 结构与沸点、熔点292

一、分子大小、形状、对称性与沸点、熔点的关系292

二、分子的极性与沸点、熔点的关系295

三、氢键与沸点、熔点的关系297

第二节 结构与溶解度298

一、化合物在水中的溶解度299

二、化合物在有机溶剂中的溶解度299

第三节 结构与酸碱性300

一、常见酸性及碱性官能团类型300

二、分子结构与酸碱性的关系303

（一）诱导效应对酸碱强度的影响303

（二）共轭效应对酸碱强度的影响304

（三）空间效应对酸碱强度的影响306

（四）氢键的影响307

第四节 结构与氧化还原308

一、有机反应中的氧化还原概念308

二、化学结构与氧化性的关系311

三、化学结构与还原性的关系312

第五节 结构与水解314

一、同一结构类型与水解性的关系314

（一）电子效应的影响314

（二）空间效应的影响314

二、不同结构类型与水解性的关系315

第六节 结构与生物活性316

一、电子云密度分布的影响316

二、立体结构的影响317

（一）顺反异构体317

（二）旋光异构体317

（三）构象异构体318

三、原子间的距离319

四、氢键320

习题320