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第一章 有机化学实验基本知识1

1.1实验须知1

1.2安全常识2

1.2.1一般原则2

1.2.2化学药品的危害与预防2

1.2.3火灾的预防与处理3

1.2.4爆炸的预防与处理5

1.2.5化学灼伤的预防与处理6

1.2.6中毒的预防与处理7

1.2.7割伤的预防与处理7

1.2.8用电安全8

1.3实验室废弃物的处理与环境保护9

1.3.1化学废弃物的处理原则9

1.3.2化学废弃物的收集与处理9

1.4常用的玻璃仪器与设备10

1.4.1玻璃仪器的种类10

1.4.2标准磨口玻璃仪器12

1.4.3常用玻璃仪器的应用范围12

1.4.4玻璃仪器的洗涤和干燥13

1.4.5玻璃仪器的使用与保养15

1.4.6常用的实验设备及其用途15

1.4.7其他仪器与器具19

1.5基础实验技术20

1.5.1加热与冷却20

1.5.2加压与减压22

1.5.3搅拌28

1.5.4回流29

1.5.5无水无氧操作30

1.6实验预习、实验记录和实验报告34

1.6.1实验预习34

1.6.2实验记录34

1.6.3实验报告34

1.7辞典、手册与文献的查阅38

1.7.1常用工具书和专业参考书38

1.7.2检索工具书41

第二章 有机化学实验基本操作44

2.1简单玻璃工操作与塞子的装配44

2.1.1玻璃管（棒）的清洗、干燥和切割44

2.1.2玻璃管与玻璃棒的拉制45

2.1.3塞子的选用、打孔与装配47

2.2有机化合物物理性质的测定48

2.2.1熔点的测定及温度计的校正48

2.2.2沸点的测定53

2.2.3折光率的测定55

2.2.4旋光度的测定57

2.2.5密度的测定60

2.3液体有机化合物的分离和提纯61

2.3.1萃取和洗涤61

2.3.2干燥65

2.3.3简单蒸馏68

2.3.4减压蒸馏70

2.3.5共沸蒸馏74

2.3.6水蒸气蒸馏76

2.3.7简单分馏与精馏79

2.4固体有机化合物的分离和提纯85

2.4.1过滤85

2.4.2洗涤88

2.4.3干燥88

2.4.4重结晶90

2.4.5升华94

第三章 色谱分离技术97

3.1柱色谱97

3.1.1基本原理97

3.1.2吸附剂97

3.1.3洗脱剂98

3.1.4操作方法98

3.2快速柱色谱100

3.3纸色谱100

3.4薄层色谱101

3.4.1薄层板的制作102

3.4.2样品的展开102

3.4.3薄层板的显色102

3.5气相色谱103

3.5.1基本原理103

3.5.2气相色谱仪104

3.5.3色谱分析104

3.6高压液相色谱106

3.6.1基本原理106

3.6.2高压液相色谱流程106

3.6.3高压液相色谱的流动相和固定相107

3.6.4高压液相色谱法的特点107

第四章 波谱分析技术108

4.1红外光谱108

4.1.1基本原理108

4.1.2测定方法109

4.1.3红外光谱图的解析111

4.2紫外-可见光谱113

4.3核磁共振谱116

4.3.1基本原理116

4.3.2实验方法与技术121

4.4质谱123

4.4.1基本原理123

4.4.2质谱定性分析128

第五章 基础操作实验130

实验1简单玻璃工操作、塞子的打孔与装配130

实验2熔点的测定及温度计校正132

实验3沸点和折光率的测定135

实验4糖的性质、糖脎晶形及旋光度的测定138

实验5简单蒸馏法制备无水乙醇143

实验6从黄连中提取黄连素146

实验7从橙皮中提取柠檬油148

实验8减压蒸馏法纯化呋喃甲醛150

实验9乙酰苯胺的重结晶154

实验10从茶叶中提取咖啡因156

实验11偶氮苯和邻硝基苯胺的分离159

实验12番茄红素的提取与分离162

实验13菠菜色素的提取和分离165

实验14头发蛋白中氨基酸的分离与鉴定168

实验15紫外光谱法测定阿司匹林肠溶片中水杨酸的含量170

实验16苯甲酸的红外光谱分析172

第六章 合成实验175

6.1亲核取代反应175

实验171-溴丁烷的合成175

实验18叔丁基氯的合成178

实验19正丁醚的合成180

实验20乙醚的制备183

实验21乙基叔丁基醚的合成186

实验22β-萘乙醚的合成188

6.2消除反应190

实验23环己烯的合成190

6.3酯化反应193

实验24乙酸乙酯的制备193

实验25乙酸正丁酯的合成196

实验26乙酸异戊酯的合成198

实验27乙酸苄酯的制备200

实验28乙酰水杨酸的制备202

实验29邻苯二甲酸二丁酯的制备205

6.4氧化反应208

实验30环己酮的制备208

实验31己二酸的制备212

实验32对硝基苯甲酸的合成214

6.5还原反应216

实验33苯胺的合成216

实验34乙苯的合成221

实验35二苯甲醇的制备223

6.6重氮化反应与应用226

实验36对氯甲苯的合成226

实验37甲基橙的合成229

6.7加成反应232

实验38 2-（3-羰基-1,3-二苯基丙基）-1-环己酮的合成232

6.8缩合反应234

实验39苯亚甲基苯乙酮的制备234

实验40苄叉丙酮的制备236

实验41二苄叉丙酮的制备238

实验42乙酰乙酸乙酯的合成240

实验43芳基亚甲基丙二腈的简便快速合成244

6.9狄尔斯-阿尔德反应246

实验44内型降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐的合成246

实验45 9,10-二氢蒽-9,10-α,β-顺丁烯二酸酐的合成249

6.10 Friedel-Crafts反应251

实验46苯乙酮的合成251

6.11 Cannizzaro反应254

实验47苯甲酸和苯甲醇的合成254

实验48呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成257

6.12 Skraup反应260

实验49喹啉的合成260

实验50 8-羟基喹啉的合成263

6.13 Perkin反应265

实验51肉桂酸的制备265

6.14 Grignard反应268

实验52 2-甲基-2-己醇的合成268

实验53三苯甲醇的合成272

6.15相转移催化反应和卡宾反应277

实验54（±）苯乙醇酸（扁桃酸）的合成277

实验55 7,7-二氯二环［4.1.0]庚烷的合成280

6.16 Leuchart外消旋体的拆分282

实验56 α-苯乙胺的制备及拆分282

实验57（±）-反-1,2-环己二胺的拆分285

6.17金属有机化合物的合成288

实验58二茂铁的合成288

第七章 设计与创新性实验290

实验59植物生长素——2,4-二氯苯氧乙酸的合成290

实验60辅酶催化合成安息香293

实验61对氨基苯磺酰胺的合成297

实验62 4-苯基-2-丁酮的合成300

实验63 2-（4-羟基苯基）-5-芳基-1,3,4-噁二唑的合成302

实验64电致磷光材料环金属铱配合物的合成305

实验65 2-氰基-3-（5-（4-（N,N’-二苯胺基）苯）-4-己基噻吩-2-基）-丙烯酸的合成309

实验66苯佐卡因的制备312

实验67立索尔大红的合成315

实验68己内酰胺的合成318

实验69 α-乙酰氨基肉桂酸的合成及氢化321

实验70对硝基苯酚的合成325

附录327

附录1常用溶剂的物理常数327

附录2常用有机溶剂的纯化329

附录3常见共沸混合物的沸点与组成334

附录4商用氘代溶剂中残留质子的化学位移335

附录5商用氘代溶剂中碳原予的化学位移335

附录6有机物各类氢核近似的化学位移336

参考文献337