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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的一般特点1

1.3 有机化合物中的共价键1

1.4 共价键的属性3

1.4.1 键长3

1.4.2 键角3

1.4.3 键离解能和键能3

1.4.4 键的极性和诱导效应4

1.5 分子结构和结构式表示法5

1.6 共价键的断裂和反应类型6

1.7 有机化合物的分类6

1.7.1 按碳架分类6

1.7.2 按官能团分类7

1.8 有机化合物的天然来源8

1.8.1 石油和天燃气8

1.8.2 煤8

1.8.3 农副产品及其他8

1.9 有机化学和有机化学工业的“绿色化”9

习题10

第2章 饱和烃11

第1节 烷烃11

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构11

2.2 烷烃的命名12

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子的概念12

2.2.2 烷基12

2.2.3 普通命名法12

2.2.4 衍生命名法13

2.2.5 系统命名法13

2.3 烷烃的结构14

2.3.1 碳原子的sp3杂化轨道14

2.3.2 烷烃分子的结构15

2.3.3 烷烃分子的模型15

2.4 烷烃的构象16

2.4.1 乙烷的构象16

2.4.2 丁烷的构象17

2.5 烷烃的物理性质17

2.5.1 物态18

2.5.2 沸点18

2.5.3 熔点19

2.5.4 相对密度19

2.5.5 溶解度19

2.5.6 折射率19

2.6 烷烃的化学性质19

2.6.1 取代反应20

2.6.2 氧化反应22

2.6.3 异构化反应22

2.6.4 裂化和裂解22

2.7 烷烃的天然来源23

第2节 环烷烃24

2.8 环烷烃的构造异构和命名24

2.8.1 环烷烃的构造异构24

2.8.2 环烷烃的命名24

2.9 环烷烃的结构25

2.9.1 环的大小与环的稳定性25

2.9.2 环丙烷的结构25

2.10 环己烷和一取代环己烷的构象26

2.10.1 环己烷的构象26

2.10.2 一取代环己烷的构象27

2.11 环烷烃的物理性质27

2.12 环烷烃的化学性质27

2.12.1 取代反应28

2.12.2 氧化反应28

2.12.3 加成反应28

小结29

例题30

习题31

第3章 不饱和烃32

第1节 烯烃32

3.1 烯烃的结构32

3.1.1 碳原子的sp2杂化轨道32

3.1.2 乙烯分子的结构33

3.1.3 σ键和π键的比较33

3.2 烯烃的同分异构33

3.3 烯烃的命名34

3.3.1 烯基34

3.3.2 衍生命名法34

3.3.3 系统命名法34

3.4 顺反异构体的命名35

3.4.1 顺反命名法35

3.4.2 Z,E命名法36

3.5 烯烃的物理性质37

3.6 烯烃的化学性质38

3.6.1 加成反应38

3.6.2 氧化反应44

3.6.3 聚合反应46

3.6.4 α-氢的反应46

3.7 低级烯烃的工业来源47

第2节 炔烃47

3.8 炔烃的结构47

3.8.1 碳原子的sp杂化轨道47

3.8.2 乙炔分子的结构47

3.9 炔烃的构造异构和命名48

3.9.1 炔烃的构造异构48

3.9.2 炔烃的命名49

3.9.3 烯炔的命名49

3.10 炔烃的物理性质49

3.11 炔烃的化学性质49

3.11.1 加成反应50

3.11.2 氧化反应52

3.11.3 聚合反应52

3.11.4 炔烃的活泼氢反应53

3.12 乙炔的工业生产54

第3节 二烯烃54

3.13 二烯烃的分类54

3.14 二烯烃的命名55

3.15 1,3-丁二烯的结构55

3.16 共轭体系和共轭效应56

3.17 共振论58

3.18 共轭二烯烃的化学性质59

3.18.1 1,2-加成与1,4-加成59

3.18.2 双烯合成60

3.18.3 聚合反应与合成橡胶61

小结62

例题63

习题66

第4章 芳烃69

4.1 苯分子的结构69

4.2 单环芳烃的构造异构和命名70

4.2.1 构造异构70

4.2.2 命名71

4.3 单环芳烃的物理性质72

4.4 单环芳烃的化学性质72

4.4.1 取代反应72

4.4.2 苯环上亲电取代反应机理76

4.4.3 加成反应77

4.4.4 氧化反应77

4.4.5 聚合反应79

4.5 苯环上亲电取代反应的定位规律79

4.5.1 两类定位基79

4.5.2 定位规律的理论解释81

4.5.3 二取代苯的定位规律86

4.5.4 定位规律的应用87

4.6 萘88

4.6.1 萘分子的结构88

4.6.2 萘的化学性质89

4.7 其他稠环芳烃91

4.8 富勒烯92

4.9 非苯芳烃93

4.10 芳烃的工业来源94

4.10.1 从煤焦油分离94

4.10.2 从石油裂解产物中分离94

4.10.3 催化重整——生产芳烃94

4.11 多官能团化合物的命名95

小结96

例题97

习题98

第5章 对映异构101

5.1 物质的旋光性和比旋光度101

5.1.1 物质的旋光性101

5.1.2 比旋光度101

5.2 分子的手性和对映异构102

5.3 对称因素103

5.3.1 对称面103

5.3.2 对称中心103

5.4 具有一个手性碳原子的对映异构104

5.5 分子构型104

5.5.1 构型的表示方法104

5.5.2 构型的命名法105

5.6 具有两个手性碳原子化合物的对映异构107

5.6.1 具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构108

5.6.2 具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构108

5.7 异构体的分类109

小结111

例题111

习题112

第6章 卤代烃114

第1节 卤代烷114

6.1 卤代烷的分类114

6.2 卤代烷的命名115

6.2.1 普通命名法115

6.2.2 系统命名法115

6.3 卤代烷的物理性质115

6.4 卤代烷的化学性质116

6.4.1 取代反应116

6.4.2 亲核取代反应机理118

6.4.3 消除反应119

6.4.4 与金属作用121

第2节 卤代烯烃和卤代芳烃122

6.5 乙烯型和苯基型卤化物122

6.5.1 氯乙烯和氯苯分子的结构122

6.5.2 卤原子的反应123

6.5.3 烃基的反应123

6.6 烯丙型和苄基型卤化物124

第3节 氟代烃125

小结126

例题127

习题127

第7章 醇、酚、醚130

第1节 醇130

7.1 醇的分类和构造异构130

7.1.1 醇的分类130

7.1.2 醇的构造异构131

7.2 醇的命名131

7.2.1 普通命名法131

7.2.2 系统命名法131

7.3 醇的物理性质 氢键132

7.4 醇的化学性质133

7.4.1 酸碱性134

7.4.2 卤代烷的生成134

7.4.3 脱水反应135

7.4.4 酯的生成136

7.4.5 氧化137

第2节 酚138

7.5 酚的分类和命名138

7.5.1 分类138

7.5.2 命名139

7.6 酚的结构139

7.7 酚的物理性质140

7.8 酚的化学性质140

7.8.1 酚羟基中氢原子的反应140

7.8.2 芳环上的反应142

7.8.3 与三氯化铁的显色反应144

7.8.4 缩合反应144

7.8.5 还原146

7.8.6 氧化146

第3节 醚146

7.9 醚的命名147

7.10 醚的物理性质147

7.11 醚的化学性质148

7.11.1 ？盐的生成148

7.11.2 醚的碳氧键断裂149

7.11.3 过氧化物的生成149

7.12 环醚150

7.12.1 与水反应150

7.12.2 与醇反应150

7.12.3 与氨反应150

7.12.4 与格利雅试剂的反应151

7.13 冠醚151

小结152

例题154

习题154

第8章 醛和酮157

8.1 醛和酮的分类和命名157

8.1.1 分类157

8.1.2 命名158

8.2 羰基的结构159

8.3 醛和酮的物理性质159

8.4 醛和酮的化学性质160

8.4.1 羰基的加成反应160

8.4.2 α-氢原子的反应164

8.4.3 氧化和还原反应167

8.5 乙烯酮169

小结170

例题171

习题173

第9章 羧酸及其衍生物175

第1节 羧酸175

9.1 羧酸的分类和命名175

9.1.1 分类175

9.1.2 命名176

9.2 羧基的结构177

9.3 羧酸的物理性质177

9.4 羧酸的化学性质179

9.4.1 羧酸的酸性179

9.4.2 羟基被取代的反应181

9.4.3 还原反应183

9.4.4 脱羧反应183

9.4.5 α-氢原子的卤化反应184

9.4.6 甲酸的特殊反应184

第2节 羧酸衍生物185

9.5 羧酸衍生物的命名185

9.6 羧酸衍生物的物理性质186

9.7 羧酸衍生物的化学性质187

9.7.1 取代反应187

9.7.2 还原反应189

9.7.3 与格利雅试剂的反应190

9.7.4 酯缩合反应190

9.7.5 酰胺的特殊反应191

9.8 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用192

9.8.1 丙二酸二乙酯的特性及其在有机合成中的应用192

9.8.2 乙酰乙酸乙酯的特性及其在有机合成中的应用194

9.8.3 互变异构196

第3节 碳酸衍生物197

9.9 碳酰氯198

9.10 碳酰胺198

9.10.1 碱性199

9.10.2 水解199

9.11 胍199

小结200

例题201

习题203

第10章 有机含氮化合物207

第1节 芳香族硝基化合物207

10.1 芳香族硝基化合物的物理性质207

10.2 芳香族硝基化合物的化学性质208

10.2.1 还原反应208

10.2.2 芳环上的取代反应208

10.2.3 硝基对处于其邻位和对位基团的影响209

第2节 胺210

10.3 胺的分类和命名210

10.3.1 分类210

10.3.2 命名211

10.4 胺的结构211

10.5 胺的物理性质212

10.6 胺的化学性质213

10.6.1 碱性213

10.6.2 烷基化214

10.6.3 酰基化214

10.6.4 磺酰化215

10.6.5 与亚硝酸反应216

10.6.6 氧化反应217

10.6.7 芳环上的取代反应217

10.7 季铵盐和季铵碱218

10.7.1 季铵盐218

10.7.2 季铵碱218

第3节 重氮化合物和偶氮化合物219

10.8 重氮盐的性质及其在合成上的应用219

10.8.1 放出氮的反应219

10.8.2 保留氮的反应221

第4节 腈223

10.9 腈的命名223

10.10 腈的性质223

10.10.1 水解223

10.10.2 还原223

10.11 丙烯腈224

小结225

例题226

习题227

第11章 有机含硫化合物、表面活性剂、离子交换树脂、助剂230

第1节 硫醇和硫酚230

11.1 硫醇和硫酚的命名230

11.2 硫醇和硫酚的物理性质231

11.3 硫醇和硫酚的化学性质231

11.3.1 酸性231

11.3.2 氧化反应232

第2节 硫醚232

11.4 硫醚的性质232

11.4.1 氧化反应233

11.4.2 锍盐的生成233

第3节 磺酸233

11.5 磺酸的物理性质234

11.6 磺酸的化学性质234

11.6.1 酸性234

11.6.2 磺（酸）基中羟基的反应234

11.6.3 磺（酸）基的反应235

第4节 表面活性剂235

11.7 阴离子表面活性剂236

11.7.1 羧酸盐236

11.7.2 硫酸酯盐237

11.7.3 磺酸盐237

11.8 阳离子表面活性剂238

11.9 两性表面活性剂239

11.10 非离子表面活性剂239

第5节 离子交换树脂240

11.11 阳离子交换树脂241

11.12 阴离子交换树脂241

第6节 助剂242

11.13 交联剂242

11.14 阻燃剂242

11.15 偶联剂242

11.16 发泡剂243

11.17 增塑剂243

小结243

例题244

习题244

第12章 杂环化合物246

12.1 杂环化合物的分类和命名246

12.2 五元杂环化合物的结构和芳香性248

12.3 五元杂环化合物的化学性质248

12.3.1 亲电取代反应248

12.3.2 加成反应249

12.3.3 五元杂环化合物的颜色反应250

12.4 糠醛250

12.5 六元杂环化合物——吡啶和喹啉251

12.5.1 吡啶的结构251

12.5.2 吡啶的性质251

12.5.3 喹啉252

12.6 生物碱253

12.6.1 烟碱253

12.6.2 奎宁254

12.6.3 咖啡碱254

小结255

例题255

习题256

第13章 生物分子258

第1节 类脂化合物258

13.1 油脂258

13.1.1 油脂的组成258

13.1.2 油脂的性质259

13.2 磷脂260

13.3 蜡260

第2节 碳水化合物261

13.4 碳水化合物分类261

13.5 单糖261

13.5.1 葡萄糖的结构261

13.5.2 果糖的结构263

13.5.3 单糖的化学性质264

13.5.4 核糖和2-脱氧核糖266

13.5.5 氨基糖266

13.6 二糖267

13.6.1 蔗糖267

13.6.2 麦芽糖267

13.6.3 纤维二糖267

13.7 多糖268

13.7.1 淀粉268

13.7.2 纤维素269

第3节 氨基酸和蛋白质270

13.8 氨基酸270

13.8.1 氨基酸的分类和命名270

13.8.2 氨基酸的性质271

13.9 多肽271

13.10 蛋白质272

13.10.1 蛋白质的性质272

13.10.2 蛋白质的结构273

第4节 核酸273

小结275

例题275

习题276

第14章 红外光谱与核磁共振谱278

14.1 分子结构与吸收光谱278

14.2 红外光谱279

14.2.1 基本原理279

14.2.2 谱图说明举例280

14.3 核磁共振谱282

14.3.1 基本原理282

14.3.2 化学位移282

14.3.3 自旋偶合与自旋裂分284

14.3.4 谱图说明举例285

小结286

例题286

习题287

实验290

实验1 溴乙烷的制备290

实验2 乙酸乙酯的制备296

实验3 乙酰苯胺的制备299

实验4 对甲苯磺酸钠的制备305

实验5 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备308

实验6 苯甲酸的制备310

实验7 苯乙酮的制备312