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第一章 绪论1

第一节 天然药物化学的内涵1

一、天然药物化学的内涵1

二、天然药物化学与相关学科2

三、有效成分和有效部位3

四、天然药物化学在药学领域中的作用和地位4

第二节 天然药物化学发展概况7

一、国外发展概况7

二、国内发展概况9

三、天然药物化学研究的发展趋势12

第二章 天然产物化学成分的生物合成15

第一节 植物体内含有的成分及其代谢过程15

一、植物体内含有的成分15

二、植物体内物质代谢过程16

三、生物合成假说的提出17

第二节 天然产物的构成单元与生物合成途径18

一、醋酸-丙二酸途径20

二、甲戊二羟酸途径和丙酮酸／磷酸甘油途径22

三、莽草酸途径25

四、氨基酸途径27

五、生物合成的多样性27

第三节 植物化学分类学与亲缘相关性30

一、植物化学分类学30

二、植物亲缘相关性31

第三章 天然产物成分提取分离方法33

第一节 有效成分在生物体内存在的特征33

一、成分种类复杂性33

二、生物活性多样性33

三、有效成分可变性33

第二节 有效成分提取方法34

一、溶剂提取法34

二、水蒸气蒸馏法40

三、升华法40

第三节 有效成分分离与精制的一般方法40

一、根据物质溶解度差别进行分离41

二、根据物质在两相溶剂中分配系数不同进行分离43

三、根据物质吸附性差别进行分离53

四、根据物质分子大小差别进行分离60

五、根据物质解离程度不同进行分离64

六、根据物质的平均自由程不同进行分离66

七、提取分离实例67

第四节 原生产物与人工修饰物69

一、酶解影响69

二、溶剂影响70

三、酸碱的影响70

四、色谱行为的影响71

五、光照的影响71

六、其他影响73

第四章 天然化合物结构研究方法77

第一节 概述77

第二节 化合物结构研究的一般步骤78

一、化合物的纯度测定78

二、理化常数的测定78

三、分子量和分子式的确定79

四、不饱和度的计算80

五、化合物的功能团和分子骨架的推定81

六、化合物结构的确定81

第三节 经典化学法在结构测定中的应用82

一、氧化反应82

二、还原反应83

三、水解反应83

四、衍生化反应84

五、脱氢反应85

第四节 波谱分析在结构测定中的应用85

一、紫外光谱85

二、红外光谱86

三、核磁共振谱87

四、质谱97

五、其他仪器分析方法100

第五章 天然药物研究与开发109

第一节 概述109

一、天然药物的发展109

二、国际和国内天然药物研发现状110

第二节 天然药物的研究方法和开发程序113

一、天然药物研究和开发一般步骤113

二、天然药物研究中的注意事项116

三、天然药物研究开发实例118

第三节 天然药物的发现途径121

一、通过传统或民间用药习惯发现药物121

二、基于化学生态学发现药物121

三、通过系统筛选发现药物122

四、通过研究体内代谢过程发现药物122

五、通过机制研究发现药物123

六、基于天然先导化合物的药物合理设计和结构优化发现药物124

第四节 天然药物研究未来发展125

一、天然活性化合物快速发现和结构鉴定技术的应用125

二、拓展新的天然药物来源129

三、后基因组时代天然药物研发新模式132

第六章 糖和苷135

第一节 糖类135

一、糖的结构类型135

二、单糖的立体化学139

三、糖的理化性质141

四、糖的提取分离143

五、糖的结构测定145

第二节 苷类化合物150

一、概述150

二、苷的理化性质155

三、苷的检识160

四、苷的提取与分离161

五、苷的结构研究162

六、提取分离实例169

第七章 苯丙素类174

第一节 苯丙酸类174

一、苯丙酸类化合物174

二、苯丙素的提取176

三、苯丙素的波谱特征176

四、实例分析177

第二节 香豆素类179

一、香豆素的结构类型180

二、香豆素的理化性质181

三、香豆素的提取分离182

四、香豆素的谱学特征182

五、实例分析-紫花前胡香豆素的研究184

第三节 木脂素185

一、木脂素类化合物的主要结构类型186

二、木脂素的理化性质193

三、木脂素的提取分离194

四、木脂素的波谱性质195

五、木脂素的生物活性198

第八章 醌类化合物202

第一节 醌类化合物的结构类型202

一、苯醌202

二、萘醌204

三、菲醌205

四、蒽醌207

第二节 醌类化合物的理化性质210

一、物理性质210

二、化学性质210

第三节 醌类化合物的提取分离213

一、醌类化合物的提取方法213

二、醌类化合物的分离方法214

三、提取分离实例216

第四节 醌类化合物的结构测定216

一、醌类化合物的波谱特征216

二、醌类化合物衍生物的制备222

三、结构解析实例224

第九章 黄酮类化合物229

第一节 黄酮类化合物结构与分类229

一、黄酮和黄酮醇230

二、二氢黄酮和二氢黄酮醇230

三、异黄酮和二氢异黄酮231

四、查耳酮和二氢查耳酮类231

五、橙酮类232

六、黄烷醇类232

七、双黄酮类233

八、花色素类233

九、其他类233

第二节 黄酮类化合物的理化性质236

一、性状236

二、溶解性237

三、酸碱性与结构的关系238

四、荧光239

五、显色反应239

第三节 黄酮类化合物的提取与分离241

一、提取241

二、分离243

三、提取分离实例分析245

第四节 黄酮类化合物的结构鉴定246

一、紫外光谱在结构鉴定中的应用246

二、1H-NMR谱在结构鉴定中的应用250

三、13C-NMR在结构鉴定中的应用253

四、质谱在结构鉴定中的应用255

五、结构研究实例解析257

第十章 萜类化合物261

第一节 萜类化合物的含义和分类261

一、萜类化合物的含义261

二、萜类化合物的分类262

三、萜类化合物的生源学说262

第二节 萜类化合物的结构类型266

一、单萜266

二、倍半萜274

三、二萜276

四、二倍半萜280

五、三萜281

第三节 萜类化合物的理化性质294

一、物理性质294

二、化学性质295

三、显色反应298

四、沉淀反应298

第四节 萜类化合物的提取分离299

一、萜类的提取299

二、萜类的分离300

三、提取分离实例300

第五节 萜类化合物的结构测定302

一、紫外光谱302

二、红外光谱303

三、质谱303

四、核磁共振谱305

五、结构鉴定实例307

第十一章 挥发油311

第一节 概述311

一、挥发油的存在和分布311

二、挥发油的生物活性与应用311

第二节 挥发油的组成312

一、萜类化合物313

二、芳香族化合物313

三、脂肪族化合物313

四、其他类化合物314

第三节 挥发油的性质314

一、性状314

二、溶解度315

三、理化常数315

四、稳定性315

第四节 挥发油成分的提取与分离315

一、挥发油成分的提取315

二、挥发油成分的分离316

三、提取分离应用实例320

第五节 挥发油成分的鉴定324

一、物理常数的测定324

二、化学常数的测定324

三、功能团的鉴定324

四、色谱法的应用325

五、挥发油研究实例326

第十二章 甾体及其苷类329

第一节 概述329

第二节 强心苷332

一、概述332

二、强心苷的结构与分类332

三、化学结构与强心作用的关系337

四、强心苷的理化性质338

五、强心苷的提取与分离342

六、强心苷的波谱特征346

第三节 甾体皂苷352

一、概述352

二、甾体皂苷的结构与分类352

三、甾体皂苷的理化性质357

四、甾体皂苷的提取与分离358

五、甾体皂苷的波谱特征359

第四节 其他甾类成分363

一、C21甾类及其苷363

二、植物甾醇类365

三、昆虫变态激素365

四、胆酸类366

第十三章 生物碱368

第一节 概述368

一、生物碱的定义368

二、生物碱的命名规则369

三、生物碱的分类方法369

第二节 结构与分类370

一、有机胺类生物碱370

二、吡咯类生物碱370

三、哌啶类生物碱371

四、托品类生物碱372

五、喹啉类生物碱373

六、异喹啉类生物碱373

七、吲哚类生物碱375

八、萜类生物碱377

九、甾体类生物碱378

十、其他类型生物碱380

第三节 生物碱的分布及在体内的存在形式381

一、生物碱的分布381

二、生物碱在植物体内的主要存在形式382

第四节 生物碱的理化性质383

一、性状383

二、旋光性384

三、溶解性385

四、碱性及影响碱性的因素385

五、生物碱的检识390

第五节 生物碱的提取与分离391

一、总生物碱的提取391

二、各类生物碱的分离394

三、生物碱提取分离实例398

第六节 生物碱的结构测定399

一、常用的经典理化鉴定方法399

二、波谱分析在结构测定中的应用400

三、生物碱结构解析实例405

第十四章 鞣质409

第一节 概述409

第二节 鞣质的结构与分类410

一、可水解鞣质410

二、缩合鞣质415

三、复合鞣质420

第三节 鞣质的理化性质421

一、物理性质421

二、化学反应422

第四节 鞣质的提取与分离425

一、鞣质的提取425

二、鞣质的分离纯化425

第五节 鞣质类化合物的结构研究428

一、鞣质的检识与分析428

二、鞣质波谱学特征429

三、鞣质结构研究实例解析430

第十五章 海洋药物435

第一节 概述435

一、海洋药物的发展历史435

二、海洋药物的研究特点437

三、海洋药物的来源438

第二节 海洋天然产物的结构类型440

一、大环内酯类440

二、聚醚类化合物444

三、肽类化合物447

四、生物碱类化合物452

五、C15乙酸原化合物455

六、前列腺素类似物458

七、甾体及其苷类459

八、萜类化合物463

第三节 海洋药物的生物活性467

一、海洋抗肿瘤活性物质469

二、神经系统活性物质470

三、心脑血管活性物质471

四、海洋抗病毒活性物质471

五、海洋抗菌活性物质471

第四节 海洋药物的研究实例473

一、红树海鞘中的抗肿瘤物质473

二、总合草苔虫中的抗肿瘤物质478

第十六章 微生物代谢产物490

第一节 概述490

第二节 来源于微生物的次级代谢产物的结构类型491

一、β-内酰胺类化合物491

二、氨基糖苷类化合物492

三、萜类化合物493

四、甾体类化合物494

五、聚酮类化合物495

六、炔类化合物496

七、生物碱类化合物497

八、大环内酯类499

九、肽类、二酮哌嗪类、缩肽类501

十、含卤素化合物503

第三节 微生物毒素504

第四节 微生物代谢物的提取、分离和结构研究507

一、微生物的分离培养和发酵507

二、提取507

三、分离507

四、结构研究实例：508

第五节 展望510

第十七章 其他成分513

第一节 有机酸513

一、有机酸的结构与分类513

二、有机酸的理化性质514

三、有机酸的检识514

四、有机酸的提取与分离514

第二节 有机含氮化合物515

一、氨基酸515

二、蛋白质和酶516

三、环肽517

第三节 其他类型化合物518

一、联苄类化合物518

二、脑苷类化合物519

三、有机含硫化合物519

参考文献523