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第一章　绪论1

第一节　有机化合物的特点2

第二节　共价键的一些基本概念3

一、价键理论3

二、分子轨道理论5

三、共价键的属性7

四、共价键的均裂和异裂10

第三节　电子效应——诱导效应、共轭效应和超共轭效应11

一、诱导效应11

二、共轭效应12

三、超共轭效应12

第四节　酸碱理论15

一、布朗斯特（Brφonsed）酸碱理论15

第五节　研究有机化合物的一般步骤16

二、路易斯（Lewis）酸碱理论16

第六节　有机化合物的分类18

一、按分子中碳原子的骨架分类18

二、按官能团分类19

第二章　有机化合物的同分异构现象21

第一节　构造异构21

一、碳干异构21

二、位置异构22

三、官能团异构23

四、互变异构23

第二节　顺反异构24

一、含有双键化合物的顺反异构24

二、环状化合物的顺反异构25

第三节　构象异构现象26

一、直链烃及其衍生物的构象26

一、物质的旋光性27

第四节　对映异构现象27

二、环状烃的构象27

二、旋光度的测定和比旋光度29

三、手性和分子的对称因素30

四、含一个手性碳原子的化合物的光学异构32

五、含两个相邻手性碳原子的光学异构34

六、构型的R、S命名原则36

七、环状化合物的立体异构40

八、不含手性碳原子化合物的光学异构41

九、外消旋体的拆分42

第三章　饱和烃46

第一节　链烷烃46

一、链烷烃的通式和同系列46

二、链烷烃的命名47

三、链烷烃的分子结构52

四、链烷烃的构象54

五、链烷烃的物理性质57

六、链烷烃的化学性质60

七、链烷烃的来源和制备69

第二节　环烷烃70

一、环烷烃的分类和命名71

二、环烷烃的物理性质73

三、环烷烃的化学性质73

四、环烷烃的分子结构和稳定性75

五、环烷烃的构象及构象分析77

第四章　不饱和烃87

第一节　单烯烃87

一、单烯烃的命名87

二、单烯烃的结构91

三、单烯烃的物理性质92

四、单烯烃的化学性质93

五、单烯烃的工业来源和实验室制法116

第二节　炔烃117

一、炔烃的命名117

二、炔烃的结构118

三、炔烃的物理性质119

四、炔烃的化学性质120

五、炔烃的制法127

第三节　二烯烃128

一、二烯烃的分类和命名128

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应129

三、共轭二烯烃的化学性质134

第五章　芳烃147

第一节　单苯芳烃148

一、芳烃的命名148

二、苯的结构150

三、单苯芳烃的物理性质151

四、单苯芳烃的化学性质152

五、苯环的亲电取代反应历程及定位效应160

第二节　多环芳烃和非苯芳烃168

一、多环芳烃168

二、非苯芳烃176

第三节　芳烃的来源177

一、从炼焦副产品回收芳烃177

二、从石油催化重整及催化裂化制取芳烃178

第六章　卤代烃181

第一节　卤代烃的分类、命名及结构181

一、卤代烃的分类181

二、卤代烃的命名181

三、卤代烃的结构182

第二节　卤代烷183

一、卤代烷的物理性质183

二、卤代烷的化学性质184

三、亲核取代反应的机理191

四、消除反应的机理199

第三节　卤代烯烃206

一、乙烯型卤代烃207

二、烯丙型卤代烃207

第四节　卤代芳烃和多卤代烃208

一、卤代芳烃208

二、多卤代烃208

第五节 卤代烃的制法210

第七章　有机化合物的结构表征214

第一节　电磁波谱的基本概念214

一、电磁波214

二、分子吸收光谱的产生及分类215

一、紫外光谱及其产生216

第二节　紫外光谱216

二、Lambert-Beer定律和紫外光谱图217

三、紫外光谱与有机化合物结构的关系218

第三节　红外光谱220

一、红外光谱的产生和谱图的表示方法220

二、不同官能团在红外光谱中的特征吸收频率223

三、红外光谱解析227

第四节　核磁共振227

一、1H-NMR的基本原理228

二、屏蔽效应和化学位移230

三、1H-NMR的自旋偶合和自旋分裂233

四、1H-NMR谱图解析237

五、13C-NMR谱简介238

第五节　质谱241

一、基本原理241

二、质谱仪和质谱图241

三、质谱图解析242

第八章　醇、酚、醚247

第一节　醇247

一、醇的分类、命名和结构247

二、醇的物理性质及光谱性质249

三、醇的化学性质251

第二节　酚264

一、酚的命名和结构264

二、酚的物理性质及光谱性质265

三、酚的化学性质267

四、酚的制备274

第三节　醚275

一、醚的命名276

二、醚的物理性质及光谱性质276

三、醚的化学性质277

四、醚的制备282

五、大环多醚284

第九章　醛、酮、醌291

第一节　醛和酮291

一、醛、酮的分类和命名291

二、醛、酮的结构292

三、醛、酮的物理性质和光谱性质293

四、醛、酮的化学性质295

五、亲核加成反应机理312

六、α，β-不饱和醛、酮318

七、醛、酮的制备320

第二节　醌322

第十章　羧酸及其衍生物331

第一节　羧酸的分类、命名和结构331

一、羧酸的分类和命名331

二、羧酸的结构333

一、羧酸的物理性质和光谱性质334

第二节　羧酸的性质334

二、羧酸的化学性质335

三、羧酸的来源与制备344

四、重要的一元羧酸346

第三节　二元羧酸348

一、物理性质348

二、化学性质348

三、重要的二元羧酸350

第四节　取代酸352

一、羟基酸352

二、羰基酸357

第五节　羧酸衍生物357

一、分类和命名357

二、羧酸衍生物的物理性质和光谱性质359

三、羧酸衍生物的化学性质360

一、β-二羰基化合物的结构特征与活性氢367

四、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解的反应机理367

第六节　β-二羰基化合物367

二、β-二羰基化合物的性质及其在有机合成中的应用368

第十一章　含氮有机化合物384

第一节　硝基化合物384

一、硝基化合物的分类、命名和结构384

二、硝基化合物的物理性质与光谱性质385

三、硝基化合物的化学性质386

四、重要的硝基化合物390

第二节　胺391

一、胺的分类、命名和结构391

二、胺的物理性质和光谱性质393

三、胺的化学性质395

四、胺的制备404

五、季铵盐和季铵碱的性质和用途408

六、重要的胺411

第三节　腈和异腈412

一、腈412

二、异腈415

第四节　重氮化合物和偶氮化合物416

一、重氮化反应417

二、芳香族重氮盐的结构和性质417

三、重氮甲烷423

四、重要的偶氮化合物和偶氮染料425

五、叠氮化合物428

第五节　分子重排430

一、亲核重排430

二、芳香族重排436

第一节　含硫有机化合物441

第十二章　含硫含磷有机化合物441

一、硫醇、硫酚和硫醚442

二、亚砜、砜和磺酸446

第二节　含磷有机化合物449

一、分类和命名450

二、烃基膦化合物451

三、有机磷农药455

第十三章　杂环化合物458

第一节　杂环化合物的分类和命名458

第二节　五元杂环化合物459

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构459

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质460

第三节　六元杂环化合物468

一、吡啶468

二、二嗪471

三、喹啉与异喹啉472

四、嘌呤474

第十四章　碳水化合物479

第一节　单糖480

一、单糖的结构480

二、单糖的性质485

第二节　双糖492

一、蔗糖493

二、麦芽糖493

三、纤维二糖495

四、乳糖495

第三节　多糖496

一、淀粉496

二、纤维素497

三、肝糖499

一、氨基酸的分类、命名和结构501

第一节　氨基酸501

第十五章　氨基酸、蛋白质、核酸501

二、氨基酸的性质504

三、氨基酸的制备507

第二节　多肽508

一、多肽结构的测定509

二、多肽的合成510

第三节　蛋白质511

一、蛋白质的分类和功能512

二、蛋白质的性质513

三、蛋白质的结构514

第四节　核酸517

一、核苷酸和核苷517

二、核酸的结构519

三、核酸的功能521

附录　常见缩写符号524