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1 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.2 有机化合物的特点2

1.1.3 同系列与同分异构现象3

1.1.4 有机化学的研究内容和任务4

1.1.5 研究有机化合物的一般步骤6

1.2 有机化合物结构和分类7

1.2.1 有机化合物中的共价键7

1.2.2 有机化合物分子结构与性能11

1.2.3 有机化合物中的官能团和有机化合物的分类12

1.3 有机化合物的命名原则15

1.3.1 有机化合物的系统命名法15

1.3.2 有机化合物的其他命名法18

1.4 现代物理分析方法20

1.4.1 紫外光谱20

1.4.2 红外光谱22

1.4.3 氢核磁共振谱（1H NMR）25

1.4.4 质谱（MS）32

思考题35

小结35

习题36

2 脂肪烃39

2.1 脂肪烃的结构40

2.1.1 烃类化合物中的σ电子与π电子40

2.1.2 共轭效应和超共轭效应43

2.1.3 共轭不饱和烃的结构44

2.1.4 烃分子中的碳原子和氢原子类型45

2.1.5 活泼中间体45

2.2.1 烃的同分异构48

2.2 烃的立体化学48

2.2.2 烯烃的顺反异构49

2.2.3 构象异构50

2.2.4 烯烃异构体的稳定性53

2.3 脂肪烃的物理性质54

2.3.1 脂肪烃的物理常数54

2.3.2 脂肪烃的光谱特征54

2.4 脂肪烃的化学性质59

2.4.1 氧化反应59

2.4.2 不饱和烃的加成反应63

2.4.3 取代反应79

2.4.4 异构化反应83

2.4.5 裂化反应83

2.4.6 聚合反应84

2.4.7 酸性85

2.5 脂肪烃的制备86

2.5.1 烷烃的制备86

2.5.2 烯烃的制备88

2.5.3 炔烃的制备90

2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别92

小结93

思考题93

习题94

3 脂环烃99

3.1 脂环烃的分类、命名和异构99

3.1.1 脂环烃的分类99

3.1.2 脂环烃的命名100

3.1.3 脂环烃的顺反异构和命名101

3.2.1 有关概念102

3.2 对映异构102

3.2.2 含一个手性碳原子化合物的对映异构106

3.2.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构111

3.2.4 不含手性碳原子化合物的对映异构113

3.2.5 手性合成（不对称合成）114

3.3 脂环烃的立体化学115

3.3.1 张力学说和环烷烃的稳定性115

3.3.2 环烷烃的构象分析116

3.4.2 环烷烃的光谱特征122

3.4.1 环烷烃的物理常数122

3.4 环烷烃的物理性质122

3.5 脂环烃的化学反应123

3.5.1 加成反应123

3.5.2 取代反应124

3.5.3 氧化反应124

3.6 脂环烃的制备125

3.6.1 分子内偶联125

3.6.2 Diels-Alder反应126

思考题127

小结127

3.6.4 脂环烃之间的转化127

3.6.3 Simmons-Smith反应127

习题128

4 芳烃132

4.1 芳烃的分类、命名和异构132

4.1.1 芳烃的分类132

4.1.2 芳烃的命名133

4.1.3 芳烃的异构现象135

4.2 苯的结构和休克尔规则136

4.2.1 苯的结构136

4.2.3 休克尔规则及量子化学基础139

4.2.2 芳烃分子中π电子的特性139

4.3 芳烃的物理性质141

4.3.1 芳烃的物理常数141

4.3.2 芳烃的光谱特征142

4.4 芳烃的化学反应146

4.4.1 芳烃的加成反应146

4.4.2 芳烃的氧化反应148

4.4.3 芳烃的取代反应150

4.5.1 芳烃亲电取代反应机理152

4.5 芳烃亲电取代反应理论152

4.5.2 芳烃亲电取代反应实例153

4.5.3 芳烃亲电取代反应中的定位效应160

4.6 稠环芳烃的亲电取代反应167

4.7 芳烃的来源和制备170

4.7.1 煤的干馏170

4.7.2 石油的芳构化170

4.7.3 芳烃的制备171

习题172

思考题172

小结172

5 含卤有机化合物178

5.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象178

5.1.1 卤代烃的分类178

5.1.2 卤代烃的命名179

5.1.3 卤代烃的同分异构现象179

5.2 卤代烃的物理性质和结构特征180

5.2.1 卤代烃的物理性质180

5.2.2 卤代烃的光谱特征182

5.2.3 卤代烃的结构和反应活性185

5.3 卤代烃的化学反应186

5.3.1 脂肪族卤代烃亲核取代反应186

5.3.2 消除反应189

5.3.3 与金属的反应190

5.3.4 还原反应195

5.4 亲核取代反应历程195

5.4.1 SN2和SN1历程195

5.4.2 SN1和SN2的反应动力学197

5.4.3 SN1和SN2的立体化学198

5.4.4 邻基参与作用201

5.5 影响亲核取代反应的因素201

5.5.1 烃基结构的影响202

5.5.2 亲核试剂的影响204

5.5.3 离去基团性质的影响205

5.5.4 溶剂化效应205

5.6 消除反应历程206

5.6.1 消除反应历程206

5.6.2 消除反应的取向208

5.6.4 消除反应的立体化学210

5.6.3 反应活性210

5.6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争212

5.6.6 α-消除反应215

5.7 卤代芳烃217

5.7.1 卤代芳烃的结构特点与反应217

5.7.2 卤代芳烃亲核取代反应机理218

5.8 含卤化合物的制备221

5.8.1 由醇制备222

5.8.2 由烃制备223

5.9 有机氟化物225

5.10 卤代烃的分析229

小结229

思考题229

习题230

6 碳氧单键化合物235

6.1 碳氧单键化合物的分类和命名235

6.1.1 醇的分类与命名235

6.1.2 酚的命名237

6.1.3 醚的分类与命名237

6.2.1 结构特征239

6.2.2 物理性质239

6.2 醇、酚、醚的结构特征和物理性质239

6.2.3 光谱特征241

6.3 醇、酚、醚的化学性质244

6.3.1 断裂氢氧键的反应244

6.3.2 断裂C—O键的反应249

6.3.3 成酯反应255

6.3.4 氧化反应和脱氢反应257

6.3.5 酚芳环上的取代反应263

6.4.1 醇的制备267

6.4 醇、酚、醚的制备267

6.4.2 酚的制备271

6.4.3 醚的制备273

6.4.4 环醚的制备274

小结276

思考题277

习题277

7.1 碳氧双键化合物的分类和命名281

7.1.1 分类281

7 碳氧双键化合物281

7.1.2 同分异构现象283

7.1.3 命名283

7.2 碳氧双键化合物的结构特征和物理性质285

7.2.1 结构特征285

7.2.2 物理性质286

7.2.3 光谱特征287

7.3 碳氧双键化合物的化学性质294

7.3.1 羰基化合物的酸性295

7.3.2 亲核试剂与羰基化合物的反应理论303

7.3.3 羰基化合物与含氧亲核试剂的反应309

7.3.4 羰基化合物与含氮亲核试剂的反应319

7.3.5 羰基化合物与含碳亲核试剂的加成322

7.3.6 羰基化合物与含硫试剂的加成333

7.3.7 羰基化合物的还原反应335

7.3.8 羰基化合物的其他反应339

小结347

思考题348

习题348

8.1 不饱和羰基化合物351

8.1.1 不饱和羰基化合物的分类351

8 不饱和碳氧双键化合物351

8.1.2 不饱和羰基化合物的化学性质352

8.1.3 醌357

8.2 碳酸衍生物358

8.2.1 光气359

8.2.2 尿素359

8.2.3 氨基甲酸酯360

8.3 1,3-二羰基化合物在有机合成中的应用360

8.3.1 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用360

8.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用365

8.3.3 合成实例366

8.4 碳氧双键化合物的分析367

8.4.1 醛、酮的分析367

8.4.2 羧酸的分析368

8.5 碳氧双键化合物的制备368

8.5.1 醛、酮的制备368

8.5.2 醌的制备375

8.5.3 羧酸的制备376

8.5.4 羧酸衍生物的制备382

思考题385

小结385

习题386

9 含氮及杂环化合物388

9.1 硝基化合物388

9.1.1 硝基化合物的命名和结构特征388

9.1.2 硝基化合物的物理性质390

9.1.3 硝基化合物的化学性质390

9.1.4 硝基化合物的制备398

9.2 胺类化合物399

9.2.1 胺的分类、命名和结构特征399

9.2.2 胺的物理性质402

9.2.3 胺的化学性质403

9.2.4 胺的制备414

9.2.5 二胺、不饱和胺和取代胺420

9.3 重氮、偶氮和叠氮化合物423

9.3.1 重氮化合物的制备424

9.3.2 重氮化合物的反应425

9.3.3 偶氮化合物433

9.3.4 叠氮化合物436

9.4 杂环化合物438

9.4.1 杂环化合物的分类和命名438

9.4.2 五元杂环化合物439

9.4.3 六元杂环化合物454

小结463

思考题463

习题464

10 元素有机化合物469

10.1 有机铜化合物469

10.2 有机钯化合物471

10.3 有机铁化合物472

10.4 含硫化合物474

10.4.1 硫醇和硫酚476

10.4.2 硫醚480

10.4.3 亚砜和砜482

10.4.4 硫叶立德485

10.4.5 磺酸和亚磺酸486

10.5 含磷化合物489

10.5.1 膦489

10.5.2 磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸酯492

10.5.3 维悌希反应493

10.6 有机硅化合物495

10.6.1 有机硅化合物的制备496

10.6.2 有机硅化合物的反应500

小结502

思考题502

习题502

11 生物有机化合物504

11.1 碳水化合物504

11.1.1 单糖505

11.1.2 低聚糖521

11.1.3 多糖526

11.2 氨基酸 蛋白质530

11.2.1 氨基酸531

11.2.2 多肽542

11.2.3 蛋白质550

11.2.4 酶557

11.3 核酸559

11.3.1 核酸的结构559

11.3.2 核酸的生物功能564

思考题571

习题571

小结571

12 周环反应574

12.1 电环化反应574

12.1.1 电环化反应的选择规律575

12.1.2 电环化选择规律的理论解释576

12.2 环加成580

12.2.1 环加成反应的理论要点580

12.2.2 ［2+2］环加成反应580

12.2.3 ［4+2］环加成反应581

12.2.5 环加成反应实例582

12.2.4 环加成反应规律582

12.3 σ迁移反应584

12.3.1 迁移类型584

12.3.2 ［l,j］σ迁移反应585

12.3.3 ［i,j］σ迁移586

小结590

思考题590

习题591

13 有机合成593

13.1 逆向合成分析593

13.1.1 切断的选择方法594

13.1.2 芳环上取代基切断顺序596

13.1.3 切断实例600

13.2 碳骨架603

13.2.1 碳链的增长603

13.2.2 碳链的减短606

13.2.3 改变碳骨架607

13.2.4 碳环的合成607

13.3 官能团610

13.3.1 官能团的互相转化610

13.3.2 官能团的引入613

13.3.3 官能团的除去614

13.3.4 官能团的保护615

13.3.5 选择性反应和导向反应的利用617

13.4 立体构型619

13.5 合成路线的选择621

13.6 合成原料和合成砌块（合成子）623

小结624

思考题624

习题624

参考文献626