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第1章 高等有机化学基础1

1.1 偶极矩1

1.2 氢键2

1.2.1 氢键的形成2

1.2.2 分子内氢键3

1.2.3 氢键对物理性质的影响4

1.2.4 氢键在有机化学中的应用4

1.3 共振论7

1.3.1 共振论的描述7

1.3.2 共振论在有机化学中的应用8

1.4 软硬酸碱的概念9

1.5 有机化合物芳香性、非芳香性与反芳香性10

1.5.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断10

1.5.2 在有机化学中的应用15

1.6 有机化学常用网址及工具17

1.6.1 ChemDraw 8.017

1.6.2 几个重要的网址19

1.7 复杂有机化合物的NMR谱20

1.7.1 取代苯的裂分模型20

1.7.2 手性因素的影响24

1.7.3 二维谱25

1.8 有机化合物的空间效应27

1.8.1 空间效应对反应活性的影响27

1.8.2 空间效应对酸碱性的影响29

1.8.3 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应30

1.9 有机化合物的命名31

1.9.1 简单化合物的英文命名31

1.9.2 复杂有机化合物的命名41

1.10 有机化学中的电子效应45

1.10.1 诱导效应45

1.10.2 共轭效应与超共轭效应46

1.10.3 场效应49

1.10.4 烷基的电子效应50

习题-152

习题-1解答54

第2章 手性与手性合成56

2.1 手性的意义56

2.2 一些基本概念57

2.2.1 外消旋化57

2.2.2 非对称分子与不对称分子57

2.2.3 对映体过量值58

2.2.4 比旋光度58

2.2.5 潜手性分子58

2.3 旋光化合物的分类和构型标记59

2.3.1 旋光化合物的构型标记59

2.3.2 含手性原子的化合物59

2.3.3 含手性轴的化合物60

2.3.4 含手性面的化合物64

2.3.5 环型立体异构体66

2.3.6 构象异构体67

2.4 获得手性化合物的方法69

2.4.1 天然产物中提取手性化合物69

2.4.2 外消旋体的拆分69

2.4.3 不对称诱导合成70

2.4.4 不对称合成71

习题-275

习题-2解答76

第3章 反应机理和研究方法78

3.1 简介78

3.2 有机反应的类型79

3.2.1 取代反应79

3.2.2 加成反应81

3.2.3 消除反应82

3.2.4 重排反应82

3.2.5 氧化还原反应84

3.3 研究反应机理的方法84

3.4 取代基效应90

3.4.1 Hammett方程90

3.4.2 Hammett方程的应用96

第4章 广义氧化还原反应99

4.1 氧化数法确定有机基团顺序大小99

4.2 氧化数法确定氧化还原中滴定剂与被测物质的量的比100

4.3 几种典型历程101

4.3.1 氢负离子转移历程101

4.3.2 氢原子转移历程101

4.3.3 电子直接转移历程101

4.3.4 形成酯的中间体历程102

4.3.5 加成-消除反应历程102

4.4 几种典型的氧化还原反应102

4.4.1 涉及立体化学的氧化还原反应102

4.4.2 涉及重排的氧化还原反应104

4.4.3 特殊的氧化还原反应105

习题-4109

习题-4解答110

第5章 碳正离子中间体及反应115

5.1 引言115

5.2 碳正离子的形成116

5.3 碳正离子的构型及其稳定性120

5.4 涉及碳正离子的反应122

5.4.1 亲电加成反应122

5.4.2 亲电取代反应124

5.4.3 亲核取代反应126

5.4.4 消除反应131

5.4.5 重排反应132

习题-5137

习题-5解答143

第6章 碳负离子中间体及反应166

6.1 碳负离子的构型166

6.2 碳负离子的产生166

6.3 碳负离子的反应167

6.3.1 亲核置换反应167

6.3.2 Japp-Klingemann反应169

6.3.3 加成反应169

6.3.4 碳负离子转化成卡宾170

6.3.5 重排反应170

6.3.6 消除反应175

习题-6176

习题-6解答179

第7章 自由基和卡宾类中间体及反应193

7.1 自由基193

7.1.1 自由基的电子构型193

7.1.2 自由基的产生193

7.1.3 自由基的检测194

7.1.4 自由基的反应195

7.2 卡宾199

7.2.1 卡宾的电子构型199

7.2.2 卡宾的产生201

7.2.3 卡宾的反应202

7.3 奈春205

7.3.1 奈春的电子构型205

7.3.2 奈春的生成205

7.3.3 奈春的反应206

7.4 氧宾206

7.5 Metathesis反应207

习题-7208

习题-7解答208

第8章 周环反应215

8.1 引言215

8.1.1 周环反应的特点215

8.1.2 前线轨道理论215

8.2 电环化反应217

8.3 环加成反应221

8.3.1 ［4+2］环加成反应221

8.3.2 烯炔的环加成反应225

8.3.3 D-A烯加成反应226

8.3.4 ［2+2］环加成反应226

8.3.5 其它环加成反应227

8.4 σ键迁移反应227

8.4.1 ［1,3］σ-H迁移228

8.4.2 ［1,5］σ-H迁移229

8.4.3 σ-C迁移230

习题-8232

习题-8解答235

第9章 杂环化合物的合成反应242

9.1 三元杂环化合物的合成242

9.1.1 含一个杂原子的饱和三元杂环化合物242

9.1.2 含两个杂原子的三元杂环化合物244

9.2 四元杂环化合物244

9.3 单杂原子五元杂环化合物246

9.3.1 ［2+3］型反应246

9.3.2 ［1+4］型的环合反应248

9.3.3 通过环重排反应生成五元杂环248

9.3.4 尤里耶夫反应249

9.4 唑249

9.4.1 唑的类型249

9.4.2 唑的合成249

9.4.3 非芳香类化合物的合成251

9.5 苯并五元杂环化合物253

9.5.1 吲哚253

9.5.2 苯并呋喃和苯并噻吩合成法255

9.6 含有一个氮原子的六元杂环化合物256

9.6.1 吡啶256

9.6.2 吡啶酮类化合物257

9.7 苯并吡啶环体系258

9.8 大环杂环化合物259

9.8.1 冠状化合物259

9.8.2 杯芳烃260

9.8.3 其它大环杂环化合物261

习题-9261

习题-9解答262

第10章 有机光化学反应264

10.1 引言264

10.2 烯烃的光化学反应265

10.2.1 顺反异构化反应265

10.2.2 加成反应266

10.2.3 双-π甲烷重排反应266

10.2.4 三-π甲烷重排反应267

10.3 苯类化合物的光化学反应267

10.3.1 苯环的光化学反应267

10.3.2 芳环光取代反应268

10.3.3 芳环的光激发侧链重排反应268

10.4 酮的光化学反应269

10.4.1 Narrish-Ⅰ型反应270

10.4.2 Norrish-Ⅱ型反应270

10.4.3 鲁米酮重排反应271

10.4.4 与烯烃的加成反应271

习题-10272

习题-10解答273

第11章 酶的催化反应274

11.1 酶274

11.2 酶的催化作用特点274

11.3 酶的活性中心与催化作用机理276

11.4 酶促反应的影响因素278

11.5 酶的种类280

11.6 生物酶在有机合成中的应用简介280

11.6.1 羟基化反应280

11.6.2 酯的水解反应281

11.6.3 加成反应282

11.6.4 卤化反应283

参考文献284