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第14章 脂肪胺661

14.1胺的分类662

14.2胺的命名663

14.2.1胺的普通命名法663

14.2.2胺的系统命名法663

14.3胺的结构665

14.4胺的物理性质667

14.5胺的酸、碱性668

14.5.1胺的酸性668

14.5.2胺的碱性669

14.6胺的成盐反应及其应用671

14.6.1胺的成盐反应671

14.6.2四级铵盐及其相转移催化作用671

14.7胺的制备方法一：含氮化合物的还原673

14.8胺的制备方法二：氨或胺的烷基化和Gabriel合成法674

14.9胺的制备方法三：醛、酮的还原胺化676

14.10胺的酰基化与Hinsberg反应678

14.11四级铵碱和Hofmann消除反应680

14.11.1四级铵碱680

14.11.2 Hofmann消除反应680

14.12胺的氧化和Cope消除686

14.13胺与亚硝酸的反应688

14.14重氮甲烷与烷基重氮化合物690

14.15胺的制备方法四：酰胺重排693

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应693

14.15.2重排反应分析695

14.15.3重排反应的应用696

拓展阅读698

章末习题699

复习本章的指导提纲704

英汉对照词汇704

第15章 苯 芳烃 芳香性706

15.1苯结构的假说和确定707

15.2共振论对苯的结构和芳香性的描述712

15.3分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述714

15.4多苯芳烃和稠环芳烃716

15.4.1多苯代烷烃716

15.4.2联苯717

15.4.3稠环芳烃717

15.5芳烃的物理性质723

15.6芳香性724

15.6.1 Huckel规则725

15.6.2轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性725

15.6.3周边共轭体系化合物的芳香性728

15.6.4离子化合物的芳香性729

15.6.5同芳香性732

15.6.6多环（稠环）分子的芳香性734

15.6.7富瓦烯类化合物的芳香性736

15.6.8杂环的芳香性737

15.6.9球面芳香性737

15.6.10 M6bius芳香性738

15.6.11 Y-芳香性740

15.7芳烃的基本化学反应742

15.7.1加成反应742

15.7.2氧化反应743

15.7.3芳烃的还原反应745

章末习题748

复习本章的指导提纲750

英汉对照词汇751

第16 章 芳环上的取代反应753

16.1芳香亲电取代反应的定义754

16.2芳香亲电取代反应的机理754

16.3硝化反应756

16.4卤化反应758

16.5磺化反应760

16.6 Friedel-Crafts反应762

16.6.1傅-克烷基化反应762

16.6.2傅-克酰基化反应765

16.7 Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应766

16.8取代基的定位效应767

16.8.1取代基的诱导效应和共轭效应767

16.8.2给电子诱导效应为主的取代基的定位效应769

16.8.3吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应771

16.8.4给电子共轭效应为主的取代基的定位效应772

16.8.5吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应774

16.8.6卤原子取代基的定位效应776

16.8.7取代基的反应性能和定位效应总结777

16.9苯环上多元亲电取代的经验规律780

16.10萘、蒽和菲的亲电取代反应782

16.11芳香亲核取代反应786

16.12芳香亲核取代反应（一）加成-消除机理（SN 2 Ar机理）787

16.13芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理）791

16.14芳香亲核取代反应（三）间接芳香亲核取代反应（VNS）795

拓展阅读799

章末习题800

复习本章的指导提纲802

英汉对照词汇803

第17章 烷基苯衍生物 酚醌804

17.1苄位的化学性质805

17.1.1苄基负离子、正离子和自由基805

17.1.2苄基的其他反应807

17.2酚的命名、结构与物理性质810

17.3酚羟基的反应811

17.3.1酚的酸性和碱性811

17.3.2酚羟基的醚化反应和Claisen重排813

17.3.3酚羟基的酯化反应和Fries重排815

17.4酚芳环上的取代反应816

17.4.1卤化反应817

17.4.2磺化、硝化和亚硝基化反应818

17.4.3 Friedel-Crafts反应819

17.4.4 Reimer-Tiemann反应821

17.4.5 Kolbe-Schmitt反应822

17.4.6芳香醚的Birch还原824

17.4.7苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂826

17.5多环芳酚和多元酚的反应828

17.5.1 Bucherer反应828

17.5.2间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应829

17.6酚的制备830

17.6.1一元酚的制备830

17.6.2多元酚的制备833

17.7醌的结构834

17.8对苯醌的反应835

17.8.1对苯醌的加成反应835

17.8.2对苯醌的氧化性838

17.8.3对苯醌在生物体系中的作用839

17.9醌的制备840

拓展阅读842

章末习题843

复习本章的指导提纲845

英汉对照词汇846

第18章 含氮芳香化合物 芳炔848

18.1芳香胺的结构特征和基本化学性质849

18.2芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途851

18.3硝基和氨基在芳环上的作用对比853

18.4芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应853

18.5芳香胺的氧化856

18.5.1氨基的氧化856

18.5.2苯环的氧化856

18.6芳香胺的芳香亲电取代反应858

18.6.1卤化858

18.6.2酰基化859

18.6.3磺化859

18.6.4硝化859

18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应860

18.7联苯胺重排和Wallach重排862

18.8芳香重氮盐864

18.9芳香亲核取代反应（四）865

18.9.1芳香自由基取代（SNR 1 Ar）机理865

18.9.2芳香正离子亲核取代 （SN 1Ar）机理868

18.10重氮盐的还原870

18.10.1去氨基还原反应870

18.10.2肼的制备：重氮盐的还原871

18.11重氮盐的偶联反应871

18.12苯炔的发现和它的结构874

18.13苯炔的制备875

18.14苯炔的反应877

18.15 芳香亲核取代反应（五）苯炔中间体机理880

拓展阅读883

章末习题885

复习本章的指导提纲887

英汉对照词汇887

第19章 杂环化合物&889

19.1杂环化合物的分类890

19.2杂环化合物的命名891

19.2.1杂环母核的命名891

19.2.2杂环母核的编号892

19.3脂杂环化合物的化学性质894

19.3.1氧杂环的化学性质894

19.3.2氮杂环的化学性质894

19.3.3硫杂环的化学性质896

19.4脂杂环的立体化学897

19.5脂杂环的制备899

19.6芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应900

19.6.1芳香杂环化合物的电子结构900

19.6.2芳杂环的核磁共振特征变化902

19.6.3芳杂环的碱性和亲核性903

19.6.4芳杂环中杂原子的亲核性906

19.6.5芳杂环的芳香亲电取代反应907

19.6.6芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应908

19.7芳杂环的芳香亲核取代反应911

19.8芳杂环的加成反应913

19.8.1还原反应913

19.8.2与双烯体的加成反应914

19.8.3氧化反应及其氧化产物的后续反应915

19.9苯并杂环的基本性质和反应917

19.9.1苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应917

19.9.2嘌呤的基本性质和反应918

19.9.3苯并六元杂环体系的基本性质和反应919

19.10芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式920

19.10.1以二羰基化合物为基本原料921

19.10.2以其他羰基衍生物为基本原料925

19.10.3重排反应930

19.10.4环加成反应931

拓展阅读933

章末习题935

复习本章的指导提纲940

英汉对照词汇940

第20章 糖类化合物943

20.1糖类化合物的分类、命名与结构944

20.2糖类化合物的环状结构和变旋现象947

20.2.1糖类化合物的环状结构947

20.2.2糖类化合物的变旋现象948

20.3糖类化合物的构象：异头碳效应950

20.4自然界中存在的特殊单糖953

20.4.1脱氧糖953

20.4.2氨基糖953

20.4.3支链糖954

20.5单糖的反应955

20.5.1单糖的氧化955

20.5.2单糖的还原957

20.5.3糖苷：酯键和醚键的形成957

20.5.4磷酸糖酯的形成959

20.5.5糖脎的形成959

20.5.6糖的递增反应960

20.5.7糖的递降反应961

20.6双糖962

20.6.1纤维二糖和麦芽糖962

20.6.2乳糖963

20.6.3蔗糖964

20.7三糖和寡糖965

20.8多糖967

20.8.1纤维素和半纤维素967

20.8.2淀粉968

20.8.3糖原969

20.9决定血型的糖970

20.10杂原子修饰的糖类化合物972

章末习题973

复习本章的指导提纲975

英汉对照词汇976

第21章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸978

21.1氨基酸的结构与命名979

21.2α-氨基酸的基本化学性质982

21.2.1两性离子性982

21.2.2酸碱性和等电点982

21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应986

21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应986

21.3.2与茚三酮的反应986

21.3.3形成氨基酸金属盐987

21.3.4 α-氨基酸的生化反应987

21.4氨基酸的制备989

21.4.1氨基酸的消旋合成法989

21.4.2对映体纯的氨基酸的合成990

21.5多肽的命名和结构991

21.5.1命名991

21.5.2结构991

21.6多肽结构的测定993

21.6.1多肽的纯化994

21.6.2氨基酸分析994

21.6.3测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序995

21.7多肽合成996

21.7.1氨基的保护997

21.7.2羧基的保护998

21.7.3侧链的保护999

21.7.4多肽的合成方法999

21.7.5固相多肽合成法1002

21.8蛋白质的分子形状1004

21.8.1二级结构1004

21.8.2三级结构1006

21.8.3四级结构1007

21.9酶1007

21.9.1酶的命名、分类和组成1008

21.9.2酶的催化功能1009

21.9.3在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢1010

21.10核酸1010

21.10.1核酸的组成1010

21.10.2核酸的结构1012

21.10.3 DNA的复制和遗传1014

章末习题1014

复习本章的指导提纲1016

英汉对照词汇1017

第22章 脂类、萜类和甾族化合物1019

22.1脂类化合物及其分类1020

22.2各种脂类化合物1020

22.2.1油脂以及脂肪酸1020

22.2.2磷脂1023

22.2.3蜡1024

22.2.4前列腺素1025

22.3萜类化合物的结构、组成和分类1027

22.4各种萜类化合物1029

22.4.1单萜1029

22.4.2倍半萜1034

22.4.3二萜、三萜和四萜1034

22.5甾族化合物的基本骨架和构象式1037

22.6各种甾族化合物1038

22.6.1胆固醇1038

22.6.2麦角固醇及维生素D1039

22.6.3胆酸和糖皮质激素1040

22.6.4甾族性激素1042

22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物1043

22.7脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成1044

章末习题1047

复习本章的指导提纲1049

英汉对照词汇1050

第23章 氧化反应1052

23.1有机化合物的氧化态1053

23.2有机化合物的氧化反应类型1054

23.3金属氧化剂1055

23.3.1 Cr（W）氧化剂1056

23.3.2锰类氧化剂1059

23.3.3四氧化锇1061

23.3.4金属钌氧化剂1062

23.3.5四醋酸铅1063

23.3.6 Ag（Ⅰ）氧化剂1064

23.3.7 Pd（Ⅱ）氧化剂1064

23.3.8主族金属氧化剂1066

23.4非金属氧化剂1067

23.4.1碘类氧化剂1067

23.4.2亚氯酸钠1069

23.4.3二氧化硒1070

23.4.4单线态O21072

23.4.5臭氧与碳碳双键的臭氧化反应1073

23.5有机氧化剂1075

23.5.1二甲亚砜1075

23.5.2氮氧化物1076

23.5.3过氧化物1078

23.5.4叶利德1079

23.6不对称氧化反应1080

23.6.1烯烃的不对称双羟基化反应1080

23.6.2烯烃的不对称环氧化反应1081

23.7氮原子和硫原子参与的氧化反应1083

章末习题1083

英汉对照词汇1084

第24章 重排反应1085

24.1亲核重排的基本规律1086

24.2自由基重排的基本规律1089

24.3亲电重排和卡宾重排的基本规律1089

24.4从碳原子到碳原子的1，2-重排1089

24.4.1 Wagner-Meerwein重排1089

24.4.2 pinacol重排1092

24.4.3 Prins-pinacol重排1094

24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排1095

24.4.5二烯酮-苯酚重排1095

24.4.6二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排1096

24.4.7 Favorskii重排1096

24.4.8基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排1098

24.5从碳原子到氮原子的1，2-重排1099

24.6从碳原子到氧原子的1，2-重排1100

24.7从杂原子到碳原子的重排1101

24.7.1 Baker- Venkataraman重排1101

24.7.2 Payne重排1102

24.7.3 Smiles重排1102

24.7.4 Stevens重排1104

24.7.5 Sommelet-Hauser重排1105

24.7.6 Pummerer重排1106

24.7.7 Meyer-Schuster重排和Rupe重排1107

24.7.8 Fries重排1109

24.8从杂原子到杂原子的亲核重排 ——硼氢化氧化1109

24.9σ迁移重排1109

24.9.1 [1，j]-氢σ迁移重排1110

24.9.2 [1，j]-碳σ迁移重排1111

24.9.3 [3，3]-σ迁移重排1111

24.9.4 [2，3]-σ迁移重排和[1，2]-σ迁移重排1115

章末习题1117

英汉对照词汇1119

第25章 过渡金属催化的有机反应1120

25.1金属有机化合物的发展历史1121

25.2金属配合物、价键理论及18电子规则1122

25.2.1中心金属的氧化态及配位数1122

25.2.2 18电子规则1122

25.3金属有机配合物中的配体1124

25.3.1有机配体的齿合度1124

25.3.2配体的类型与电子数1125

25.4金属与配体成键的基本性质1126

25.5过渡金属有机化合物的基元反应1127

25.5.1配位与解离1127

25.5.2氧化加成1128

25.5.3还原消除1129

25.5.4插入和去插入反应1130

25.5.5配体的官能团化1131

25.5.6转金属化反应1132

25.6过渡金属催化的碳碳键偶联反应1132

25.6.1 Kumada偶联反应1132

25.6.2 Heck偶联反应1134

25.6.3 Sonogashira偶联反应1137

25.6.4 Negishi偶联反应1138

25.6.5 Stille偶联反应1140

25.6.6 Suzuki偶联反应1142

25.7过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应1145

25.7.1 Buchwald-Hartwig偶联反应1145

25.7.2 Larock吲哚合成1147

25.8钯催化偶联反应总结1148

25.9金属卡宾和金属卡拜1149

25.9.1金属卡宾化合物的基本性质和合成1149

25.9.2金属卡拜化合物的基本性质1151

25.10烯烃复分解反应1151

25.11过渡金属催化反应的最新发展1154

章末习题1154

英汉对照词汇1156

第26章 有机合成与逆合成分析1157

26.1逆合成分析1158

26.2有机合成的基本要求和驱动力1159

26.2.1有机合成的基本要求1159

26.2.2有机合成的驱动力1160

26.3有机合成设计的基本概念1164

26.3.1逆合成分析、起始原料和目标分子1164

26.3.2切断、合成子、反合成子以及合成等价物1164

26.3.3切断的基本方式和基本原则1167

26.4 C—X键的切断1170

26.4.1单官能团化合物中C—X键的1，1-切断1171

26.4.2双官能团化合物中C—X键的1，1-切断1171

26.5 C—C键的切断1172

26.5.1单官能团化合物中C—C键的切断1172

26.5.2部分典型双官能团化合物中C—C键的切断1172

26.6有机合成中的保护基1174

26.6.1羟基保护基1175

26.6.2羰基保护基1176

26.6.3氨基保护基1176

26.7简单有机化合物的合成实例分析1177

26.8天然产物全合成的实例分析1181

26.8.1青霉素V的全合成分析1181

26.8.2利血平的全合成分析1184

26.8.3紫杉醇的全合成分析1187

章末习题1194

英汉对照词汇1195

第27章 化学文献与网络检索1196

27.1一次文献、二次文献、三次文献1196

27.2期刊1198

27.2.1期刊概述1198

27.2.2原始性期刊1198

27.2.3综述性期刊、新闻动态期刊1203

27.3专利1204

27.4书籍1205

27.4.1手册1205

27.4.2辞典与百科全书1206

27.4.3丛书1207

27.4.4教科书1207

27.5文献检索引擎：SciFinder， Web of Science？与Reaxys？1209

27.5.1《化学文摘》与SciFinder1209

27.5.2《科学引文索引》与Web of Science？1210

27.5.3 《Beilstein有机化学手册》与Reaxys1211

27.6网络检索1211

27.6.1文献的直接访问1211

27.6.2 SciFinder1212

27.6.3 Web of Science1222

27.6.4 Reaxys1224

章末习题1229

参考文献1230

英汉对照词汇1231

英文人名索引1233

关键词索引1238

参考书籍1257

后记1258