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第1章　绪论1

1.1　有机化学的研究内容1

1.2　有机化合物的一般特点1

1.3　有机化合物的分类1

1.3.1　按碳架分类2

1.3.2　按官能团分类3

1.4　有机化合物分子结构和构造式3

1.5　共价键4

1.5.1　共价键的形成4

1.5.2　共价键的属性7

1.6　有机反应的基本类型9

1.6.1　均裂9

1.6.2　异裂9

1.7　有机化合物的研究方法10

阅读材料10

习题11

第2章　烷烃12

2.1　烷烃的通式和同分异构12

2.1.1　烷烃的通式12

2.1.2　烷烃的同分异构12

2.2　烷基的概念13

2.2.1　伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子13

2.2.2　烷基13

2.3　烷烃的命名13

2.3.1　普通命名法13

2.3.2　衍生命名法14

2.3.3　系统命名法14

2.4　烷烃的结构15

2.4.1　碳碳σ键的形成15

2.4.2　烷烃的构象16

2.5　烷烃的物理性质18

2.5.1 沸点（b.p.）18

2.5.2　熔点（m.p.）19

2.5.3　相对密度19

2.5.4　溶解度19

2.5.5　折射率20

2.6　烷烃的化学性质20

2.6.1 自由基取代反应20

2.6.2　氧化反应24

2.6.3　异构化反应24

2.6.4　裂化反应24

2.7　烷烃的来源和制法25

2.7.1　烷烃的来源25

2.7.2　烷烃的制法26

阅读材料27

习题27

第3章　不饱和烃29

3.1　烯烃和炔烃的结构29

3.1.1　碳碳双键的形成29

3.1.2　碳碳三键的形成30

3.1.3　π键的特性30

3.2　烯烃和炔烃的通式和同分异构30

3.2.1　烯烃和炔烃的通式30

3.2.2　烯烃和炔烃的同分异构31

3.3　烯烃和炔烃的命名31

3.3.1　烯烃、炔烃的衍生命名法31

3.3.2　烯烃、炔烃的系统命名法32

3.3.3　烯烃顺反异构的命名33

3.4　烯烃和炔烃的物理性质34

3.5　烯烃和炔烃的化学性质36

3.5.1　加氢36

3.5.2　亲电加成38

3.5.3 自由基加成46

3.5.4　亲核加成47

3.5.5　氧化反应48

3.5.6　α-氢原子的反应50

3.5.7　炔烃的活泼氢反应51

3.5.8　聚合反应53

3.6　烯烃和炔烃的来源和制法54

3.6.1　烯烃的来源54

3.6.2　烯烃的制法54

3.6.3　乙炔的工业生产55

3.6.4　炔烃的制法55

3.7　二烯烃的分类和命名56

3.7.1　二烯烃的分类56

3.7.2　二烯烃的命名和异构现象56

3.8　二烯烃的结构57

3.8.1　丙二烯的结构57

3.8.2　1,3-丁二烯烃的结构57

3.9　共轭体系58

3.9.1　π-π共轭体系58

3.9.2　p-π共轭体系59

3.9.3　超共轭体系60

3.9.4　共轭体系的特点61

3.9.5　共轭效应的类型61

3.10　共振论62

3.10.1　共振论的基本概念62

3.10.2　共振论的应用63

3.11　共轭二烯烃的化学性质63

3.11.1　亲电加成反应63

3.11.2　1,4-亲电加成的理论解释65

3.11.3 双烯合成反应——Diels-Alder反应66

3.11.4　电环化反应68

3.11.5　周环反应69

3.11.6　聚合反应与合成橡胶69

3.12　共轭二烯烃的制法71

3.12.1　1,3-丁二烯的工业制法71

3.12.2　2-甲基-1,3-丁二烯的制法71

3.12.3　环戊二烯的制法和化学性质72

阅读材料72

习题73

第4章　脂环烃78

4.1　脂环烃的分类和命名78

4.1.1　分类78

4.1.2　命名79

4.2　环烷烃的物理性质80

4.3　脂环烃的化学性质81

4.3.1　取代反应81

4.3.2　加成反应81

4.3.3　氧化反应82

4.4　环烷烃的结构和环的稳定性82

4.4.1　环烷烃的结构83

4.4.2　环烷烃的燃烧热84

4.5　环己烷及其衍生物的构象84

4.5.1　环己烷的构象84

4.5.2　环己烷衍生物的构象86

4.6　脂环烃的来源和制法88

4.6.1　脂环烃的来源88

4.6.2　脂环烃的制法88

阅读材料89

习题90

第5章　芳烃93

5.1　芳烃的分类、构造异构和命名93

5.1.1　分类93

5.1.2　构造异构和命名94

5.2　苯分子的结构95

5.2.1　苯的Kekulé结构式95

5.2.2　价键理论95

5.2.3　分子轨道模型96

5.2.4　共振论对苯分子结构的解释97

5.3　芳烃的物理性质97

5.4　单环芳烃的化学性质98

5.4.1　亲电取代反应98

5.4.2　加成反应102

5.4.3　氧化反应102

5.4.4　芳烃侧链的反应103

5.5　苯环上亲电取代反应机理104

5.5.1　卤化反应机理105

5.5.2　硝化反应机理105

5.5.3　磺化反应机理106

5.5.4　烷基化反应机理106

5.5.5　酰基化反应机理107

5.6　苯环上亲电取代反应的定位规则107

5.6.1　定位基的分类107

5.6.2　定位基的理论解释108

5.6.3　二取代苯亲电取代反应的定位规则112

5.6.4　定位规则在合成中的应用112

5.7　芳烃的来源113

5.7.1　从煤焦油中分离113

5.7.2　石油的芳构化114

5.7.3　烷基苯制取苯乙烯114

5.8　多环芳烃114

5.8.1　联苯114

5.8.2　萘114

5.8.3　蒽和菲119

5.8.4　其它稠环芳烃120

5.9　芳香性 非苯芳烃120

5.9.1　Hückel规则和芳香性121

5.9.2　非苯芳烃122

5.10　富勒烯123

阅读材料124

习题125

第6章　对映异构128

6.1　有机化合物的旋光性128

6.1.1　旋光性128

6.1.2　旋光性与结构的关系129

6.2　分子的对称因素和手性130

6.2.1　对称因素130

6.2.2　手性和对映体131

6.3　构型的表示和命名132

6.3.1　构型的表示方法132

6.3.2　构型的命名133

6.4　含一个手性碳原子的对映异构134

6.5　含两个手性碳原子的对映异构135

6.5.1　含两个相同手性碳原子的对映异构135

6.5.2　含两个不同手性碳原子的对映异构136

6.6　不含手性碳原子的对映异构136

6.6.1　丙二烯型化合物137

6.6.2　联苯型化合物137

6.7　手性有机化合物的合成138

6.7.1　潜手性碳原子138

6.7.2　外消旋体的拆分138

6.7.3　手性合成（不对称合成）138

阅读材料139

习题140

第7章　卤代烃144

7.1 卤代烃的分类和命名144

7.1.1　分类144

7.1.2　命名144

7.2　卤代烃的物理性质145

7.3　卤代烷的化学性质146

7.3.1　亲核取代反应146

7.3.2　消除反应148

7.3.3　与金属的反应149

7.4　亲核取代反应机理及影响因素151

7.4.1　双分子亲核取代反应机理152

7.4.2　单分子亲核取代反应154

7.4.3　影响亲核取代反应的因素155

7.5　消除反应机理157

7.5.1　双分子消除反应机理157

7.5.2　单分子消除反应机理159

7.5.3　消除反应的取向160

7.5.4　影响消除反应的因素160

7.6 亲核取代反应和消除反应的关系160

7.6.1　烷基结构的影响161

7.6.2　进攻试剂的影响161

7.6.3　溶剂的影响161

7.6.4　反应温度的影响161

7.7　卤代烷的制法162

7.7.1 由不饱和烃制备162

7.7.2 由醇制备162

7.7.3　卤离子交换162

7.8　卤代烯烃162

7.8.1 卤代烯烃的分类和命名162

7.8.2　卤代烯烃的化学性质163

7.8.3　卤代烯烃的制法165

7.9　卤代芳烃165

7.9.1 卤代芳烃的分类及命名165

7.9.2　卤代芳烃的物理性质166

7.9.3　卤代芳烃的化学性质167

7.9.4　卤代芳烃的制法171

7.10　有机氟化物172

7.10.1　重要的有机氟化物172

7.10.2　有机氟化物的制法173

阅读材料175

习题175

第8章　光波谱分析在有机化学中的应用180

8.1 概述180

8.2　紫外光谱（UV）180

8.2.1　紫外光谱180

8.2.2　电子跃迁181

8.2.3　谱图解析示例181

8.3　红外光谱（IR）183

8.3.1　红外光谱与分子振动183

8.3.2　各种基团的特征频率184

8.3.3　谱图解析示例185

8.4　核磁共振谱（NMR）187

8.4.1　核磁共振187

8.4.2　化学位移188

8.4.3　自旋偶合和裂分190

8.4.4　谱图解析示例192

8.4.5　13C-NMR简介193

8.5　质谱（MS）193

8.5.1　基本原理193

8.5.2　质谱解析示例194

阅读材料195

习题196

第9章　醇、酚和醚198

9.1　醇和酚的分类、同分异构和命名198

9.1.1　醇和酚的分类198

9.1.2　醇和酚的同分异构199

9.1.3　醇和酚的命名199

9.2　醇和酚的结构200

9.3　醇和酚的物理性质201

9.4　醇和酚的化学性质——共性202

9.4.1　弱酸性和弱碱性202

9.4.2　醚的生成204

9.4.3　酯的生成204

9.4.4　氧化反应206

9.4.5　与三氯化铁的显色反应208

9.5　醇的特性208

9.5.1　与氢卤酸反应208

9.5.2　与卤化磷反应209

9.5.3　与亚硫酰氯反应209

9.5.4　脱水反应210

9.6　酚的特性212

9.6.1 卤化反应212

9.6.2　硝化反应213

9.6.3　磺化反应214

9.6.4　烷基化和酰基化反应214

9.6.5　与二氧化碳的反应214

9.6.6　与甲醛的反应215

9.6.7　与丙酮的反应216

9.6.8　还原反应216

9.7　醇的制法216

9.7.1　由烯烃制备216

9.7.2　卤代烃的水解217

9.7.3　醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原217

9.7.4 由Grignard试剂制备217

9.8　酚的制法218

9.8.1 卤代芳烃的水解218

9.8.2　芳磺酸盐的碱熔218

9.8.3　芳胺重氮盐的水解218

9.8.4　由异丙苯制备218

9.9　多元醇219

9.10　醚的结构和命名219

9.10.1　醚的结构219

9.10.2　醚的命名220

9.11　醚的物理性质221

9.12　醚的化学性质221

9.12.1　？盐的生成221

9.12.2　醚键的断裂222

9.12.3　过氧化物的生成223

9.13　醚的制法223

9.13.1 由醇脱水223

9.13.2　Williamson合成法223

9.13.3　乙烯基醚的制取224

9.14　环醚224

9.14.1　环氧化合物的性质224

9.14.2　环氧化合物的制备225

9.14.3　大环多醚——冠醚225

阅读材料226

习题227

第10章　醛、酮和醌231

10.1　醛、酮的结构和命名231

10.1.1　醛和酮的结构231

10.1.2　醛和酮的命名232

10.2　醛和酮的物理性质233

10.3　醛和酮的化学性质234

10.3.1　醛、酮的反应类型及羰基的反应活性234

10.3.2　羰基的亲核加成反应235

10.3.3　α-氢原子的反应242

10.3.4　羰基的氧化和还原246

10.4　醛和酮的制法249

10.4.1　烯烃和炔烃的氧化249

10.4.2　同碳二卤代物水解249

10.4.3　醇氧化或脱氢250

10.4.4　羰基合成250

10.4.5　酰氯和酯的还原251

10.4.6　由芳烃制备251

10.5　α,β-不饱和醛酮的特性251

10.5.1 亲电加成252

10.5.2　亲核加成252

10.5.3　氧化253

10.5.4　还原253

10.6　醌的结构和命名254

10.7　醌的化学性质254

10.7.1　还原反应255

10.7.2　加成反应255

10.8　醌的制法256

阅读材料257

习题257

第11章 羧酸及其衍生物261

11.1　羧酸的分类和命名261

11.2　羧酸的物理性质262

11.3　羧酸的化学性质264

11.3.1　酸性264

11.3.2　羧酸衍生物的生成266

11.3.3　羧基的还原反应269

11.3.4　脱羧反应269

11.3.5　α-氢原子的卤化反应270

11.4　羧酸的制法270

11.4.1 氧化法270

11.4.2　水解法271

11.4.3　Grignard试剂与CO2作用271

11.4.4　酚酸的合成271

11.5　取代酸271

11.5.1 卤代酸271

11.5.2　羟基酸272

11.6　羧酸衍生物的分类和命名274

11.7　羧酸衍生物的物理性质275

11.8　羧酸衍生物的化学性质276

11.8.1　酰基上的亲核取代反应276

11.8.2　与Grignard试剂的反应279

11.8.3　还原反应280

11.8.4　Hofmann降解反应281

11.9　碳酸衍生物281

11.9.1　碳酰氯282

11.9.2　碳酰胺282

11.9.3　胍283

阅读材料283

习题284

第12章　β-二羰基化合物288

12.1　概述288

12.2　烯醇式和酮式的互变异构288

12.3　乙酰乙酸乙酯291

12.3.1 合成291

12.3.2 性质293

12.3.3　应用294

12.4　丙二酸二乙酯296

12.4.1 合成296

12.4.2 性质296

12.4.3　应用296

12.5　其它含有活泼亚甲基的化合物297

12.5.1 含活泼亚甲基的化合物297

12.5.2 Knoevenagel反应298

12.5.3　Michael反应298

阅读材料299

习题301

第13章　含氮化合物304

13.1　硝基化合物304

13.1.1　硝基化合物的分类、结构和命名304

13.1.2　脂肪族硝基化合物305

13.1.3　芳香族硝基化合物306

13.2　胺的分类和命名308

13.3　胺的结构310

13.4　胺的物理性质311

13.5　胺的化学性质313

13.5.1　碱性313

13.5.2　烃基化314

13.5.3　酰基化315

13.5.4　磺酰化316

13.5.5　氧化316

13.5.6　与亚硝酸的反应317

13.5.7　与醛的反应318

13.5.8　芳胺环上的亲电取代反应318

13.6　胺的制法319

13.6.1　氨或胺的烃基化319

13.6.2　醛或酮的还原胺化319

13.6.3　腈和酰胺的还原320

13.6.4　Gabriel合成法320

13.6.5　Hofmann降解反应321

13.6.6　硝基化合物的部分还原321

13.7　季铵盐和季铵碱321

13.8　重氮化合物和偶氮化合物323

13.8.1　概述323

13.8.2　重氮盐的制备324

13.8.3　重氮盐的反应324

13.9　腈329

13.9.1　腈的命名329

13.9.2　腈的性质329

13.9.3　腈的制备330

阅读材料330

习题331

第14章　杂环化合物334

14.1　杂环化合物的分类、命名和结构334

14.1.1 杂环化合物的分类和命名334

14.1.2　结构和芳香性336

14.2　五元杂环化合物337

14.2.1　五元杂环化合物的性质337

14.2.2　重要的五元杂环化合物339

14.3　六元杂环化合物341

14.3.1 吡啶341

14.3.2　喹啉和异喹啉343

14.3.3　嘌呤344

阅读材料344

习题346

第15章　元素有机化合物348

15.1　元素有机化合物的分类和命名348

15.1.1　元素有机化合物的定义及分类348

15.1.2　元素有机化合物的命名348

15.2　有机硅化合物348

15.2.1　烃基卤硅烷的制法348

15.2.2　烃基卤硅烷的性质与应用349

15.3　有机磷化合物350

15.3.1　膦的制法350

15.3.2　膦的性质351

15.4　有机锂化合物352

15.4.1　有机锂的制法353

15.4.2　有机锂的性质353

15.5　有机铁化合物354

15.5.1　二茂铁的制法354

15.5.2　二茂铁的结构和性质354

15.6　有机铝化合物355

15.6.1　烷基铝的制法355

15.6.2　烷基铝的性质356

阅读材料356

习题359

第16章　天然有机化合物360

16.1　单糖361

16.1.1　单糖的分类361

16.1.2　单糖的构型361

16.1.3　单糖的结构361

16.1.4　单糖的化学性质364

16.1.5　重要的单糖366

16.2　二糖367

16.2.1　还原性二糖367

16.2.2　非还原性二糖369

16.3　多糖369

16.3.1　淀粉369

16.3.2　纤维素370

16.4　氨基酸373

16.4.1　氨基酸的结构、分类、命名和构型374

16.4.2　氨基酸的性质375

16.4.3　氨基酸的制法378

16.5　多肽379

16.5.1　多肽的组成和命名379

16.5.2　多肽结构的测定380

16.5.3　多肽的合成382

16.6　蛋白质383

16.6.1　蛋白质的分类383

16.6.2　蛋白质的结构384

16.6.3　蛋白质的性质387

16.7　核酸389

16.7.1　核酸的组成389

16.7.2　核酸的结构391

16.7.3　核酸的生物功能393

16.8　类脂394

16.8.1　油脂394

16.8.2　磷脂和蜡395

16.9　萜类化合物396

16.9.1 萜类化合物的分类、结构特点396

16.9.2　重要的萜类化合物397

16.10　甾族化合物400

16.10.1 甾族化合物结构特征400

16.10.2　重要的甾类化合物400

阅读材料401

习题402

参考文献405

关键词索引407

西文人名索引413