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绪论1

0.1有机化合物的定义1

0.2有机化合物的特性2

有机化合物组成单元的特点2

有机化合物结构上的特点2

有机化合物性质上的特点3

0.3有机化合物中的共价键4

0.4有机化合物的结构7

分子结构7

分子间作用力7

0.5有机化合物的分类8

碳架分类8

官能团分类9

0.6有机化学中的酸碱概念10

酸碱的电离理论11

酸碱质子理论11

酸碱电子理论12

0.7现代有机合成手段13

有机热反应13

有机光化学反应13

有机电合成13

有机声化学反应14

有机微波化学反应14

0.8有机化合物的结构测定14

红外光谱15

核磁共振谱18

质谱22

阅读材料 有机化学学习参考与文献24

第1章 烷烃和环烷烃27

1.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构27

烷烃和环烷烃的通式27

烷烃和环烷烃的构造异构27

分子式、构造式和构造简式28

1.2烷烃和环烷烃的命名29

伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子29

烷基的概念30

烷烃的命名30

环烷烃的分类与命名33

1.3烷烃和环烷烃的结构35

烷烃的结构35

环烷烃的结构与环的稳定性36

1.4烷烃和环烷烃的构象38

乙烷的构象38

丁烷的构象40

环己烷的构象41

取代环己烷的构象42

1.5烷烃和环烷烃的主要来源和制法43

烷烃和环烷烃的来源——石油和天然气43

烷烃和环烷烃的制法43

1.6烷烃和环烷烃的物理性质44

沸点45

熔点46

相对密度47

溶解度47

折射率47

1.7烷烃和环烷烃的化学性质47

自由基取代反应47

氧化反应53

异构化反应53

裂化反应54

小环环烷烃的开环加成反应55

阅读材料 未来的新能源——可燃冰56

习题57

第2章 烯烃和二烯烃60

2.1烯烃的分类 异构和命名60

烯烃的分类60

烯烃的结构60

烯烃的命名62

2.2烯烃的来源和制法64

烯烃的来源64

烯烃的制法64

2.3烯烃的物理性质65

2.4烯烃的化学性质65

烯烃的催化加氢65

烯烃的亲电加成66

烯烃的自由基加成反应71

烯烃的氧化反应72

烯烃的硼氢化反应74

烯烃α-氢取代反应75

烯烃的聚合反应76

2.5共轭二烯烃76

共轭二烯烃的结构76

共轭二烯烃的反应77

共轭体系与共轭二烯烃加成反应历程80

2.6异戊二烯和橡胶82

阅读材料 烯烃的复分解反应83

习题84

第3章 炔烃87

3.1炔烃的结构87

3.2炔烃的异构和命名88

3.3炔烃的物理性质88

3.4炔烃的化学性质89

叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）89

加成反应91

氧化反应94

聚合反应95

3.5重要的炔烃——乙炔95

阅读材料 导电聚合物——聚乙炔97

习题97

第4章 芳烃及非苯芳烃99

4.1苯的结构99

苯的凯库勒式99

苯分子结构的近代概念100

苯结构的表示方法103

4.2苯的异构现象和命名104

苯的异构现象104

苯的命名104

4.3芳烃的来源和制法106

4.4芳烃的物理性质107

4.5芳烃的化学性质108

亲电取代反应108

加成和氧化反应116

芳烃侧链反应116

4.6苯环上亲电取代反应的规律117

定位效应117

定位规律的理论解释119

苯的二元取代产物的定位规律125

定位规律在合成中的应用125

4.7多环芳烃127

联苯127

萘及其衍生物128

蒽和菲及其衍生物133

4.8非苯芳烃134

休克尔规则134

非苯芳烃135

4.9重要的化合物136

阅读材料 苯的发现和苯分子结构学说138

习题139

第5章 立体化学142

5.1手性和对映体142

5.2分子的对称因素143

5.3旋光性和比旋光度145

旋光性145

旋光仪与比旋光度146

5.4含一个手性碳原子的化合物146

手性碳原子146

外消旋体147

5.5构型的表示方法和构型的标记147

构型的表示方法147

构型的标记148

5.6含有多个手性碳原子化合物的立体异构151

5.7含假不对称碳原子的分子153

5.8外消旋体的拆分153

5.9不含手性碳原子的化合物的对映异构155

阅读材料 诺贝尔化学奖与手性化合物156

习题157

第6章 卤代烃159

6.1卤代烃的分类、命名159

分类159

命名160

6.2卤代烃的制法160

烃的卤代161

烯、炔的加成162

由醇制备162

卤素置换反应162

6.3卤代烃的物理性质162

6.4卤代烃的化学性质163

亲核取代反应163

消除反应165

与金属作用166

还原反应167

6.5卤代烃的亲核取代反应机理167

双分子亲核取代反应机理（SN2）168

单分子亲核取代反应机理（SN1）169

影响亲核取代反应的因素171

6.6卤代烃的消除反应机理177

消除反应机理177

消除反应方向的选择性179

影响消除反应的因素179

取代反应和消除反应的竞争180

6.7卤代烯烃和卤代芳烃181

分类和命名181

卤原子的化学反应182

6.8重要的卤代烃184

阅读材料 维克多·格利雅与格氏试剂185

习题186

第7章 醇和醚189

7.1醇的结构、分类和命名189

醇的结构189

醇的分类和命名189

7.2醇的制法192

醇的工业制法192

由烯烃合成192

由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物还原193

由卤代烃合成193

由格氏试剂合成194

二元醇的制备194

7.3醇的物理性质195

7.4醇的化学性质196

羟基中氢的反应196

醇的氧化与脱氢反应197

醇羟基的亲核取代反应198

醇的脱水反应199

成酯反应201

多元醇的特殊性质201

7.5醚的结构、分类与命名202

醚的结构、分类202

醚的命名203

7.6醚的制法203

由醇脱水203

威廉森合成法204

乙烯基醚的制取204

7.7醚的物理性质204

7.8醚的化学性质205

形成？盐205

醚键的断裂206

克莱森重排206

过氧化物的形成207

7.9重要的醇和醚207

重要的醇207

乙醚209

环氧乙烷209

冠醚211

7.10硫醇和硫醚213

硫醇和硫醚的制法213

硫醇和硫醚的性质214

阅读材料 冠醚在手性分离中的应用217

习题218

第8章 酚和醌222

8.1酚的结构、分类和命名222

酚的结构和分类222

酚的命名222

8.2酚的制法223

酚的天然来源223

工业合成法223

卤代芳烃水解法224

重氮盐水解法225

8.3酚的物理性质226

8.4酚的化学性质227

酚羟基的反应227

与三氯化铁的反应228

芳环上的反应229

氧化反应230

还原反应231

酚的其他反应231

8.5醌的结构和命名233

8.6醌的制法233

酚或芳胺氧化233

芳烃氧化234

其他方法合成234

8.7醌的化学性质234

加成反应235

还原反应236

8.8重要的酚和醌236

苯酚236

甲酚236

苯二酚237

萘酚237

苯醌237

蒽醌238

萘醌238

阅读材料 超分子化学第三代主体——杯芳烃239

习题241

第9章 醛和酮244

9.1醛、酮的结构244

9.2醛、酮的分类和命名244

醛、酮的分类244

醛、酮的命名244

9.3醛、酮的制法246

由烯烃和炔烃制备246

由同碳二卤代物水解制备246

由醇氧化或脱氢反应制备246

由芳烃制备247

由酰氯制备248

由腈制备248

9.4醛、酮的物理性质248

9.5醛、酮的化学性质249

亲核加成反应249

羰基α-氢的反应259

醛、酮的氧化和还原264

9.6重要的醛、酮267

甲醛267

乙醛268

阅读材料 羰基的不对称还原269

习题269

第10章 羧酸及其衍生物274

10.1羧酸的结构、分类和命名274

羧酸的结构274

羧酸的分类和命名274

10.2羧酸的制法276

氧化法276

水解法278

格氏试剂与C02作用279

10.3羧酸的物理性质279

10.4羧酸的化学性质282

羧酸的酸性和电子效应283

羰基的还原反应285

脱羧反应285

羧酸衍生物的生成286

α-氢原子的反应289

10.5取代酸289

卤代酸290

羟基酸291

10 6重要的羧酸294

甲酸294

乙酸295

乙二酸296

苯二甲酸296

10.7羧酸衍生物及其命名298

10.8羧酸衍生物的制法299

酰氯的制法299

酸酐的制法300

羧酸酯的制法301

酰胺的制法301

腈的制法302

10.9羧酸衍生物的物理性质302

10.10羧酸衍生物的化学性质303

酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应303

水解反应304

醇解反应304

氨解反应305

酸解反应306

与格氏试剂的反应306

还原反应308

氧化反应309

霍夫曼降解反应309

10.11重要的羧酸衍生物310

乙酸酐310

乙烯酮310

乙酸乙烯酯311

甲基丙烯酸甲酯312

ε-己内酰胺313

10.12油脂和蜡313

油脂的组成和结构313

油脂的性质314

蜡315

10.13碳酸衍生物316

碳酰氯316

碳酰胺316

胍318

10.14腈318

10.15异氰酸酯319

阅读材料 共轭二油酸321

习题322

第11章 β-二羰基化合物327

11.1烯醇式和酮式的互变异构327

11.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用329

克莱森（酯）缩合反应329

乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用330

11.3丙二酸酯的合成及在有机合成中的应用332

11.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的应用333

迈克尔反应333

瑞佛马斯基反应334

诺文葛尔反应335

习题336

第12章 含氮化合物338

12.1硝基化合物的分类、结构和命名338

12.2硝基化合物的制法339

烃类直接硝化339

卤代烷硝基化340

12.3硝基化合物的物理性质340

12.4硝基化合物的化学性质340

酸性340

缩合反应341

还原反应341

硝基对苯环邻、对位基团的影响342

12.5胺的分类和命名343

胺的分类343

胺的命名343

12.6胺的制法344

氨或胺的烃基化反应344

硝基化合物的还原反应345

腈和酰胺的还原反应345

霍夫曼降解反应346

盖伯瑞尔合成法346

醛或酮的胺化还原反应346

12.7胺的物理性质347

12.8胺的结构348

12.9胺的化学性质349

胺的碱性349

烷基化反应350

酰基化反应351

磺酰化反应351

与亚硝酸反应352

氧化反应353

芳胺芳环上的反应353

12.10季铵盐与季铵碱355

季铵盐355

季铵碱355

12.11重氮化合物和偶氮化合物357

重氮盐的制备及其结构357

重氮盐的反应及其应用358

偶氮化合物和偶氮染料363

12.12重氮甲烷363

12.13叠氮化合物364

阅读材料 磺胺药物365

习题366

第13章 杂环化合物369

13.1杂环化合物的分类和命名369

13.2五元杂环化合物371

含有一个杂原子的五元杂环体系371

含有两个杂原子的五元杂环体系375

五元稠杂环体系377

13.3六元杂环化合物378

含有一个杂原子的六元杂环体系378

含有两个杂原子的六元杂环体系380

六元稠杂环体系381

阅读材料 生物碱383

习题384

第14章 天然化合物387

14.1糖387

单糖387

双糖396

多糖398

14.2氨基酸404

氨基酸的结构、分类和命名404

氨基酸的制法406

氨基酸的性质407

多肽和蛋白质411

14.3萜类419

萜的涵义和异戊二烯规律419

萜的分类和命名420

14.4甾族化合物421

甾的基本结构和命名421

甾族化合物的结构422

甾族的种类423

阅读材料 米勒与氨基酸424

习题425

参考文献427