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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化学与生命科学的关系1

三、有机化合物的特点和特性2

四、有机化合物中的共价键3

五、有机化学中的酸碱概念8

六、有机化合物的一般研究方法10

七、有机化合物的分类11

习题12

第二章 烷烃和环烷烃13

第一节 烷烃13

一、烷烃的同系列和异构现象13

二、烷烃的命名14

三、烷烃的结构15

四、烷烃的物理性质18

五、烷烃的化学性质19

六、烷烃的卤代反应历程20

七、烷烃的来源和用途22

第二节 环烷烃23

一、环烷烃的分类和命名23

二、环烷烃的物理性质24

三、环烷烃的化学性质24

四、环烷烃的结构与稳定性25

五、环己烷的构象26

习题28

第三章 烯烃、炔烃和二烯烃30

第一节 单烯烃30

一、烯烃的结构30

二、烯烃的异构现象及命名31

三、烯烃的物理性质33

四、烯烃的化学性质34

五、亲电加成反应历程37

六、诱导效应38

七、重要化合物39

第二节 炔烃39

一、炔烃的结构39

二、炔烃的异构现象和命名40

三、炔烃的物理性质40

四、炔烃的化学性质41

五、重要化合物42

第三节 二烯烃43

一、二烯烃的分类和命名43

二、1,3-丁二烯的结构43

三、共轭效应44

四、共轭二烯烃的化学性质45

第四节 萜类化合物47

一、萜类化合物的结构和分类47

二、萜类化合物举例48

习题50

第四章 芳香烃52

第一节 单环芳烃52

一、苯的结构52

二、单环芳烃的命名55

三、单环芳烃的物理性质56

四、单环芳烃的化学性质56

五、亲电取代反应的历程59

六、苯环上取代反应的定位规律61

第二节 多环芳烃64

一、多苯代脂烃64

二、联苯烃64

三、稠环芳烃65

第三节 非苯芳烃67

一、休克尔规则67

二、非苯芳烃67

习题68

第五章 旋光异构71

一、物质的旋光性71

二、旋光性与分子结构的关系72

三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构73

四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构76

五、环状化合物的旋光异构78

六、不含手性碳原子化合物的旋光异构79

七、外消旋体的拆分79

习题80

第六章 卤代烃82

第一节 卤代烷82

一、卤代烃的分类、命名和异构82

二、卤代烷的物理性质84

三、卤代烷的化学性质84

四、亲核取代反应历程88

五、消除反应历程90

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃93

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类93

二、乙烯基型和芳基型卤代烃93

三、烯丙基型和苄基型卤代烃94

四、不同卤代烃化学活性的比较95

五、重要化合物95

习题97

第七章 醇、酚、醚99

第一节 醇99

一、醇的结构、分类和命名99

二、醇的物理性质100

三、醇的化学性质102

四、重要化合物107

第二节 酚108

一、酚的结构、分类和命名108

二、酚的物理性质109

三、酚的化学性质110

四、重要化合物113

第三节 醚114

一、醚的结构、分类和命名114

二、醚的物理性质115

三、醚的化学性质116

四、环醚和冠醚117

习题119

第八章 醛、酮、醌122

第一节 醛和酮122

一、醛、酮的结构、命名及同分异构122

二、醛和酮的物理性质124

三、醛和酮的化学性质124

四、亲核加成反应历程134

五、重要化合物136

第二节 醌137

一、醌的结构和命名137

二、醌的物理性质137

三、醌的化学性质138

四、重要化合物139

习题140

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸144

第一节 羧酸144

一、羧酸的结构、分类和命名144

二、羧酸的物理性质145

三、羧酸的化学性质146

四、重要化合物149

第二节 羧酸衍生物151

一、羧酸衍生物的结构和命名151

二、羧酸衍生物的物理性质152

三、羧酸衍生物的化学性质152

四、酯化和酯水解的反应历程154

五、重要化合物155

第三节 取代酸157

一、羟基酸157

二、羰基酸161

三、互变异构现象163

习题164

第十章 含氮有机化合物166

第一节 胺166

一、胺的结构、分类和命名166

二、胺的物理性质168

三、胺的化学性质169

四、重要化合物172

第二节 酰胺173

一、酰胺的结构和命名173

二、酰胺的物理性质174

三、酰胺的化学性质175

四、碳酸酰胺176

第三节 重氮化合物和偶氮化合物177

一、重氮化合物177

二、偶氮化合物179

第四节 其他含氮化合物180

一、硝基化合物180

二、腈和异腈181

习题182

第十一章 含硫和含磷有机化合物184

第一节 含硫有机化合物184

一、分类和命名184

二、硫醇、硫酚、硫醚185

三、磺酸187

四、苯磺酰胺188

五、其他含硫有机化合物189

第二节 含磷有机化合物190

一、分类与命名190

二、膦酸和膦酸酯191

三、磷酸酯和硫代磷酸酯类化合物192

习题193

第十二章 杂环化合物和生物碱195

第一节 杂环化合物195

一、杂环化合物的分类和命名195

二、杂环化合物的结构与芳香性196

三、杂环化合物的化学性质197

四、重要的五元杂环化合物及其衍生物200

五、重要的六元杂环化合物及其衍生物203

六、重要的稠杂环化合物及其衍生物205

第二节 生物碱207

一、生物碱概述207

二、重要生物碱208

习题210

第十三章 油脂和类脂212

第一节 油脂212

一、油脂的组成、结构及命名212

二、油脂的物理性质213

三、油质的化学性质214

四、肥皂和表面活性剂215

第二节 类脂217

一、蜡217

二、磷脂218

第三节 甾体化合物220

一、甾体化合物的结构220

二、重要的甾族化合物221

习题223

第十四章 碳水化合物224

第一节 单糖224

一、单糖的结构225

二、单糖的物理性质231

三、单糖的化学性质232

四、重要的单糖和糖苷236

第二节 低聚糖237

一、还原性双糖238

二、非还原性双糖239

第三节 多糖240

一、淀粉241

二、糖原243

三、纤维素243

四、其他多糖化合物245

习题247

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸249

第一节 氨基酸249

一、氨基酸的结构、分类和命名249

二、氨基酸的性质251

第二节 蛋白质254

一、蛋白质的结构254

二、蛋白质的性质258

三、蛋白质的分类260

第三节 核酸261

一、核酸的组成261

二、核酸的结构264

习题266

第十六章 有机化合物波谱知识268

第一节 电磁波谱的一般概念268

第二节 紫外和可见吸收光谱269

一、紫外光谱的基本原理269

二、紫外吸收光谱与分子结构的关系269

三、紫外光谱图270

四、紫外光谱的应用271

第三节 红外光谱271

一、基本原理271

二、红外光谱图272

三、几类化合物的特征基团频率273

第四节 核磁共振谱277

一、基本原理277

二、化学位移278

三、自旋偶合与自旋裂分280

四、谱图解析280

第五节 质谱281

一、基本原理281

二、质谱图281

三、质谱中离子的主要类型281

四、谱图解析282

习题283

主要参考文献285