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第1章 绪论1

1.1 有机化学的研究对象2

1.1.1 有机化合物和有机化学2

1.1.2 有机化合物的特点2

1.1.3 有机化学的产生和发展3

1.1.4 有机化学的研究内容5

1.1.5 研究有机化学的意义5

1.2 共价键的一些基本概念6

1.2.1 共价键理论7

1.2.2 共价键的键参数11

1.2.3 共价键的断裂12

1.3 酸碱理论13

1.3.1 阿伦尼乌斯酸碱理论13

1.3.2 布朗斯特酸碱理论14

1.3.3 路易斯酸碱理论16

1.4 研究有机化合物的一般步骤16

1.5 有机化合物的分类18

1.5.1 按碳架分类18

1.5.2 按官能团分类19

习题20

第2章 烷烃21

2.1 烷烃的同系列及同分异构现象22

2.1.1 烷烃的同系列22

2.1.2 烷烃的同分异构现象22

2.1.3 伯、仲、叔和季碳原子23

2.2 烷烃的命名23

2.2.1 普通命名法23

2.2.2 烷基24

2.2.3 系统命名法24

2.3 烷烃的构型26

2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型26

2.3.2 碳原子的sp3？杂化26

2.3.3 烷烃分子的形成27

2.4 烷烃的构象27

2.4.1 乙烷的构象27

2.4.2 丁烷的构象28

2.5 烷烃的物理性质30

2.6 烷烃的化学性质32

2.6.1 卤代反应32

2.6.2 氧化反应33

2.6.3 热裂反应33

2.7 烷烃的卤代反应历程34

2.7.1 甲烷的氯代历程34

2.7.2 卤素对甲烷的相对反应活性35

2.7.3 不间类型氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性36

2.8 过渡态理论36

2.9 烷烃的制备37

2.9.1 偶联反应37

2.9.2 还原反应38

2.10 重要的烷烃38

习题39

第3章 对映异构41

3.1 物质的旋光性41

3.1.1 平面偏振光和旋光性41

3.1.2 旋光仪和比旋光度42

3.2 对映异构现象与分子结构的关系43

3.2.1 对映异构现象43

3.2.2 手性和对称因素44

3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构46

3.3.1 对映体和外消旋体46

3.3.2 构型表示方法——费歇尔投影式47

3.3.3 构型的R、S命名规则48

3.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构50

3.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物50

3.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物51

3.5 含多个不对称碳的化合物51

3.6 外消旋体的拆分52

习题53

第4章 单烯烃和脂环烃54

4.1 烯烃55

4.1.1 烯烃的结构55

4.1.2 烯烃的同分异构和命名55

4.1.3 烯烃的物理性质58

4.1.4 烯烃的化学性质59

4.1.5 诱导效应69

4.1.6 烯烃的亲电加成反应历程、立体化学及马氏规则70

4.1.7 烯烃的制备73

4.1.8 重要的烯烃73

4.2 脂环烃74

4.2.1 脂环烃的分类和命名74

4.2.2 脂环烃的性质75

4.2.3 脂环烃的结构与稳定性77

4.2.4 环己烷的构象78

4.2.5 环状化合物的立体异构80

4.2.6 螺环等其他不含手性碳化合物的对映异构80

4.2.7 脂环烃的制法81

4.2.8 甾族化合物82

习题84

第5章 炔烃和二烯烃86

5.1 炔烃86

5.1.1 炔烃的结构86

5.1.2 炔烃的命名87

5.1.3 炔烃的物理性质88

5.1.4 炔烃的化学性质89

5.1.5 炔烃的制备94

5.1.6 6重要的炔烃——乙炔95

5.2 二烯烃95

5.2.1 二烯烃的分类及命名95

5.2.2 丙二烯的结构96

5.2.3 1，3-丁二烯的结构和共轭效应97

5.2.4 共轭二烯烃的反应99

5.2.5 速率控制和平衡控制101

5.3 共轭效应102

5.3.1 共轭效应的产生102

5.3.2 共轭效应的特征104

5.3.3 共轭效应的传递105

5.4 萜类化合物105

5.4.1 定义和异戊二烯规律105

5.4.2 分类和命名105

5.4.3 单萜105

5.4.4 倍半萜106

5.4.5 双萜106

5.4.6 三萜107

5.4.7 四萜107

习题108

第6章 芳烃110

6.1 苯的结构111

6.1.1 苯的构造及凯库勒式表示方法111

6.1.2 苯分子结构的价键观点111

6.1.3 苯的分子轨道模型112

6.1.4 苯的共振式和共振论简介112

6.1.5 从氢化热看苯的稳定性113

6.2 单环芳烃的异构和命名114

6.2.1 单环芳烃的异构现象114

6.2.2 单环芳烃的命名114

6.3 单环芳烃的物理性质115

6.4 单环芳烃的化学性质116

6.4.1 亲电取代反应116

6.4.2 加成反应119

6.4.3 氧化反应120

6.5 苯环的亲电取代定位效应121

6.5.1 取代基定位效应121

6.5.2 定位效应的解释122

6.5.3 取代基定位效应的应用123

6.6 几种重要的单环芳烃125

6.6.1 苯、甲苯125

6.6.2 二甲苯125

6.6.3 乙苯、苯乙烯126

6.7 多环芳烃126

6.7.1 联苯126

6.7.2 萘127

6.7.3 蒽129

6.7.4 菲130

6.7.5 其他稠环烃130

6.8 非苯系芳烃130

6.8.1 休克尔规则130

6.8.2 非苯系芳烃实例131

6.9 富勒烯和C 60133

6.9.1 富勒烯和C60简介133

6.9.2 富勒烯的用途134

习题134

第7章 有机化合物结构鉴定的现代物理方法简介138

7.1 电磁波谱的一般概念138

7.2 紫外和可见吸收光谱139

7.2.1 紫外光谱及其产生139

7.2.2 紫外光谱和有机分子结构的关系140

7.3 红外光谱143

7.3.1 红外光谱的基本原理143

7.3.2 红外光谱图144

7.3.3 重要官能团的特征吸收145

7.3.4 红外光谱的解析147

7.4 核磁共振谱148

7.4.1 核磁共振的基本原理148

7.4.2 核磁共振谱的解析156

7.5 质谱157

7.5.1 质谱的基本原理157

7.5.2 质谱的解析158

习题160

第8章 卤代烃162

8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象162

8.1.1 卤代烃的分类162

8.1.2 卤代烃的命名163

8.1.3 同分异构现象164

8.2 卤代烃的性质164

8.2.1 卤代烃的物理性质164

8.2.2 卤代烃的化学性质165

8.3 亲核取代反应历程170

8.3.1 单分子历程（SN1）171

8.3.2 双分子历程（SN2）172

8.3.3 影响亲核取代反应活性的因素和邻位参与174

8.4 卤代烯烃和卤代芳烃178

8.4.1 分类178

8.4.2 物理性质178

8.4.3 化学性质179

8.5 卤代烃的制备181

8.5.1 由烃制备181

8.5.2 由醇制备183

8.5.3 卤代物的互换183

8.6 重要的卤代烃184

8.6.1 氟代烃184

8.6.2 氯代烃185

8.6.3 碘代烃187

习题187

第9章 醇、酚、醚191

9.1 醇191

9.1.1 醇的结构、分类和命名191

9.1.2 醇的物理性质、光谱性质193

9.1.3 醇的化学性质194

9.1.4 醇的制备202

9.1.5 重要的醇204

9.2 酚205

9.2.1 酚的结构及命名205

9.2.2 酚的物理性质和光谱性质205

9.2.3 酚的化学性质206

9.2.4 酚的制备210

9.2.5 重要的酚210

9.3 醚212

9.3.1 醚的结构、分类和命名212

9.3.2 醚的物理性质和光谱性质213

9.3.3 醚的化学性质214

9.3.4 醚的制备216

9.3.5 环醚216

9.3.6 重要的醚218

9.4 消除反应219

9.4.1 β-消除反应220

9.4.2 α-消除反应224

习题225

第10章 醛和酮229

10.1 醛、酮的分类和命名229

10.1.1 醛、酮的分类229

10.1.2 醛、酮的命名230

10.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质231

10.2.1 醛、酮的结构231

10.2.2 醛、酮的物理性质231

10.2.3 醛、酮的光谱性质232

10.3 醛、酮的化学性质232

10.3.1 亲核加成反应233

10.3.2 还原反应237

10.3.3 氧化反应239

10.3.4 歧化反应——康尼查罗反应239

10.3.5 α-H的反应239

10.3.6 醛、酮的其他缩合反应241

10.4 亲核加成反应历程242

10.4.1 简单的亲核加成反应历程242

10.4.2 复杂的亲核加成反应历程243

10.4.3 羰基加成反应的立体化学243

10.5 醛、酮的制备245

10.5.1 氧化或脱氢法245

10.5.2 羧酸及其衍生物还原法245

10.5.3 偕二卤代物水解法246

10.5.4 傅-克酰基化法246

10.5.5 芳环甲酰化法246

10.6 不饱和羰基化合物246

10.6.1 乙烯酮247

10.6.2 α，β-不饱和醛、酮247

10.6.3 醌249

10.7 重要的醛、酮251

10.7.1 甲醛251

10.7.2 乙醛251

10.7.3 丙酮251

10.7.4 苯甲醛252

10.7.5 环己酮252

习题253

第11章 羧酸256

11.1 羧酸的分类与命名256

11.2 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质258

11.2.1 羧酸的物理性质258

11.2.2 羧酸的光谱性质258

11.3 羧酸的化学性质259

11.3.1 酸性259

11.3.2 羧基上一OH的取代反应261

11.3.3 脱羧反应263

11.3.4 α-卤代反应264

11.3.5 还原反应264

11.4 羧酸的来源和制备265

11.4.1 氧化法265

11.4.2 水解法266

11.4.3 格氏试剂和有机锂试剂与CO2作用266

11.5 重要的一元羧酸266

11.5.1 甲酸266

11.5.2 乙酸267

11.5.3 苯甲酸267

11.6 二元羧酸267

11.6.1 物理性质267

11.6.2 化学性质268

11.6.3 常见的重要二元羧酸269

11.7 取代羧酸270

11.7.1 羟基酸270

11.7.2 羰基酸273

习题274

第12章 羧酸衍生物276

12.1 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质276

12.1.1 羧酸衍生物的分类、命名276

12.1.2 羧酸衍生物的光谱性质278

12.2 羧酸衍生物的化学性质278

12.2.1 羧酸衍生物的亲核取代反应278

12.2.2 与格氏试剂的反应281

12.2.3 羧酸衍生物的还原282

12.2.4 酰胺的特殊反应283

12.2.5 酯缩合反应284

12.3 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程285

12.3.1 酯的水解历程285

12.3.2 羧酸衍生物的水解、氨解和醇解历程分析286

12.4 油脂和合成洗涤剂287

12.4.1 油脂287

12.4.2 肥皂和合成洗涤剂289

12.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用291

12.5.1 乙酰乙酸乙酯291

12.5.2 丙二酸二乙酯293

12.6 有机合成路线294

12.6.1 碳胳的生成295

12.6.2 形成碳环的反应296

12.6.3 转换官能团的反应298

12.6.4 有机合成路线的设计301

习题304

第13章 含氮有机化合物306

13.1 硝基化合物306

13.1.1 硝基化合物的分类、命名与结构306

13.1.2 硝基化合物的物理性质307

13.1.3 硝基化合物的化学性质307

13.2 胺310

13.2.1 胺的分类与命名310

13.2.2 胺的物理性质与光谱性质311

13.2.3 胺的立体化学312

13.2.4 胺的化学性质313

13.2.5 胺的氧化321

13.2.6 胺的制备321

13.3 重氮和偶氮化合物327

13.3.1 芳香族重氮化反应327

13.3.2 芳香族重氮盐的性质327

13.3.3 重氮甲烷332

13.3.4 偶氮染料335

13.4 分子重排337

13.4.1 亲核重排337

13.4.2 亲电重排345

13.4.3 自由基重排346

13.4.4 芳香族重排347

习题349

第14章 含硫和含磷有机化合物352

14.1 硫、磷原子的成键特征352

14.2 含硫有机化合物354

14.2.1 含硫有机化合物的命名354

14.2.2 硫醇和硫酚356

14.2.3 硫醚、亚砜和砜358

14.3 有机硫试剂在有机合成中的应用361

14.3.1 雷尼Ni脱硫反应361

14.3.2 含硫碳负离子在有机合成上的应用362

14.4 磺酸及其衍生物364

14.4.1 磺酸364

14.4.2 磺酸的衍生物365

14.5 含磷有机化合物368

14.5.1 分类369

14.5.2 命名370

14.5.3 膦及季鏻盐370

14.5.4 有机磷农药373

习题375

第15章 元素有机化合物377

15.1 元素有机化合物的分类和重要性377

15.1.1 元素有机化合物的分类377

15.1.2 元素有机化合物的重要性378

15.2 C—M键的一般合成方法378

15.2.1 金属与卤代烷反应378

15.2 2金属盐与有机金属化合物 反应379

15.2.3 烃类的金属化反应379

15.2.4 金属或非金属氢化物与不饱和烃加成379

15.3 有机锂化合物380

15.3.1 有机锂化合物的结构和性质380

15.3.2 有机锂化合物在有机合成中的应用381

15.4 有机硼化合物382

15.4.1 二硼烷382

15.4.2 烷基硼382

15.4.3 烷基硼在有机合成中的应用383

15.5 有机硅化合物385

15.5.1 硅的电子构型及成键特征385

15.5.2 有机硅化合物的类型386

15.5.3 有机硅化合物的制备387

15.5.4 有机硅化合物的重要反应387

15.5.5 硅油、硅橡胶和硅树脂390

15.6 过渡金属π配合物391

15.6.1 过渡金属元素的价电子层构型和成键特征391

15.6.2 不饱和烃π配合物391

15.6.3 夹心结构π配合物393

15.6.4 过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用396

习题398

第16章 周环反应399

16.1 电环化反应399

16.1.1 含4n个π电子体系的电环化400

16.1.2 含4n＋2个π电子体系的电环化400

16.2 环加成反应402

16.2.1 [2＋2]型环加成反应402

16.2.2 [4＋2]型环加成反应403

16.3 σ迁移反应404

16.3.1 [1，j]σ键迁移405

16.3.2 [3，3]σ键迁移406

16.4 周环反应的理论407

16.4.1 电环化反应机理408

16.4.2 环加成反应机理410

16.4.3 σ迁移反应机理412

习题413

第17章 杂环化合物415

17.1 杂环化合物的分类和命名416

17.1.1 杂环化合物的分类416

17.1.2 杂环化合物的命名416

17.2 五元杂环化合物416

17.2.1 呋喃、吡咯、噻吩的结构416

17.2.2 呋喃、吡咯、噻吩的物理性质417

17.2.3 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质418

17.2.4 糠醛及其衍生物421

17.2.5 呋喃、吡咯、噻吩的制法422

17.2.6 卟啉化合物423

17.2.7 噻唑和咪唑424

17.3 六元杂环化合物426

17.3.1 吡啶的来源和制法426

17.3.2 吡啶的结构427

17.3.3 吡啶的化学性质427

17.3.4 吡啶的衍生物431

17.3.5 嘧啶及其衍生物431

17.4 稠杂环化合物432

17.4.1 吲哚432

17.4.2 喹啉433

17.4.3 嘌呤434

17.4.4 苯并吡喃435

习题437

第18章 糖439

18.1 糖的概述439

18.1.1 糖的分类439

18.1.2 糖的来源440

18.2 单糖440

18.2.1 单糖的构造式440

18.2.2 单糖的空间构型441

18.2.3 单糖的化学反应444

18.2.4 单糖的结构450

18.2.5 重要的单糖及其衍生物453

18.3 双糖454

18.3.1 概述454

18.3.2 非还原性双糖和还原性双糖455

18.3.3 重要的双糖455

18.4 多糖457

18.4.1 纤维素457

18.4.2 淀粉459

18.1.3 糖原460

习题460

第19章 氨基酸和蛋白质462

19.1 氨基酸462

19.1.1 氢基酸的结构、分类和命名462

19.1.2 氨基酸的性质464

19.1.3 氨基酸的制备方法467

19.2 多肽469

19.2.1 肽和肽键469

19.2.2 多肽的命名469

19.2.3 多肽的结构测定和端基分析470

19.3 蛋白质473

19.3.1 蛋白质的分类473

19.3.2 蛋白质的结构474

19.3.3 蛋白质的性质479

习题481

参考文献482