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1 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化学的产生和发展1

1.1.2 有机化学的研究范畴1

1.2 有机化合物的特性1

1.3 共价键理论简介2

1.3.1 经典共价键理论2

1.3.2 现代共价键理论4

1.4 共价键的几个重要参数5

1.4.1 键长5

1.4.2 键角5

1.4.3 键能和键的离解能6

1.4.4 键的极性7

1.5 有机化合物的分类8

1.5.1 按碳架分类8

1.5.2 按官能团分类9

1.6 有机化合物结构测定简介10

学习指导10

2 烷烃12

2.1 烷烃的通式和同分异构12

2.2 有机化合物中碳原子和氢原子的分类12

2.3 烷烃的命名13

2.3.1 烷基的概念13

2.3.2 普通命名法（习惯命名法）13

2.3.3 系统命名法14

2.4 烷烃的结构15

2.4.1 碳原子的sp3杂化15

2.4.2 σ键的形成和特点15

2.5 烷烃的构象16

2.5.1 乙烷的构象16

2.5.2 正丁烷的构象17

2.6 烷烃的物理性质17

2.6.1 沸点18

2.6.2 熔点19

2.6.3 溶解度19

2.6.4 相对密度19

2.7 烷烃的化学性质20

2.7.1 卤代反应20

2.7.2 氧化反应23

学习指导24

3 烯烃和环烷烃28

3.1 烯烃的结构28

3.1.1 碳原子的sp2杂化28

3.1.2 碳碳双键的形成28

3.1.3 π键的特点29

3.2 烯烃的通式和同分异构29

3.3 烯烃的命名30

3.3.1 常见烯基30

3.3.2 系统命名31

3.4 烯烃的物理性质32

3.5 烯烃的化学性质33

3.5.1 双键的加成反应33

3.5.2 双键的氧化反应39

3.5.3 α-氢原子的反应40

3.5.4 烯烃的聚合反应41

3.6 环烷烃的分类、同分异构和命名41

3.6.1 分类和同分异构41

3.6.2 命名42

3.7 环烷烃的理化性质43

3.7.1 加氢43

3.7.2 与卤素反应43

3.7.3 与卤化氢反应44

3.8 环烷烃的结构44

3.9 环己烷及其取代衍生物的构象45

3.9.1 环己烷的构象45

3.9.2 环己烷取代衍生物的构象46

3.10 十氢萘的构象47

学习指导48

4 炔烃和二烯烃54

4.1 炔烃的结构54

4.1.1 碳原子的sp杂化54

4.1.2 碳碳叁键的形成54

4.2 炔烃的同分异构和命名55

4.2.1 同分异构55

4.2.2 命名55

4.3 炔烃的物理性质56

4.4 炔烃的化学性质56

4.4.1 炔烃的加成反应56

4.4.2 炔烃的氧化反应58

4.4.3 炔氢的反应59

4.4.4 聚合反应59

4.5 二烯烃的分类和命名60

4.6 共轭二烯烃的结构60

4.6.1 共轭二烯烃的量子力学结构61

4.6.2 共振论简介61

4.7 共轭二烯烃的反应62

4.7.1 1,4-加成（共轭加成）62

4.7.2 狄尔斯-阿尔特反应63

4.8 共轭加成的理论解释63

学习指导65

5 对映异构71

5.1 手性分子和对映异构71

5.1.1 偏光71

5.1.2 旋光性物质和旋光度71

5.1.3 手性分子和对映异构73

5.2 含1个手性碳原子化合物的对映异构73

5.3 对映异构体的表示方法和构型标记74

5.3.1 对映异构体的表示方法74

5.3.2 构型的标记75

5.4 含2个手性碳原子化合物的对映异构76

5.4.1 含2个不相同手性碳原子的化合物76

5.4.2 含2个相同手性碳原子的化合物77

5.5 不含手性碳原子化合物的对映异构79

5.5.1 丙二烯型化合物79

5.5.2 联苯型化合物79

5.6 环状化合物的立体异构80

5.7 外消旋体的拆分81

学习指导82

6 芳烃86

6.1 苯的结构86

6.1.1 凯库勒式86

6.1.2 现代价键理论对苯分子结构的描述87

6.1.3 共振论对苯分子结构的描述87

6.2 苯及其同系物的同分异构和命名88

6.2.1 同分异构88

6.2.2 常见取代基88

6.2.3 命名88

6.3 苯及其同系物的物理性质89

6.4 苯及其同系物的化学性质89

6.4.1 苯环上的反应89

6.4.2 烷基苯侧链的反应94

6.5 芳环上亲电性取代反应的定位效应95

6.5.1 定位基的分类95

6.5.2 定位效应的理论解释96

6.5.3 二取代苯的定位效应98

6.5.4 定位效应在合成中的应用99

6.6 稠环芳烃100

6.6.1 稠环芳烃的命名100

6.6.2 萘的结构101

6.6.3 萘的化学性质101

6.7 休克尔规则102

学习指导104

7 卤代烃110

7.1 卤代烃的分类和命名110

7.1.1 分类110

7.1.2 命名110

7.2 卤代烃的物理性质111

7.3 卤代烃的化学性质112

7.3.1 亲核性取代反应112

7.3.2 消除反应117

7.3.3 与金属镁反应119

7.4 消除反应和取代反应的竞争119

7.5 卤代烃中卤原子的活泼性120

学习指导121

8 醇和酚127

8.1 醇127

8.1.1 醇的分类和命名127

8.1.2 醇的结构和物理性质128

8.1.3 醇的化学性质129

8.1.4 硫醇136

8.1.5 醇的制备137

8.2 酚137

8.2.1 酚的分类和命名137

8.2.2 酚的结构138

8.2.3 酚的物理性质138

8.2.4 酚的化学性质139

8.2.5 酚的制备144

学习指导145

9 醚和环氧化合物149

9.1 醚的分类和命名149

9.1.1 醚的分类149

9.1.2 醚的命名149

9.2 醚的结构和物理性质150

9.3 醚的化学性质150

9.3.1 ？盐的生成150

9.3.2 醚键的断裂151

9.3.3 过氧化物的形成151

9.4 环氧化物的开环反应151

9.5 醚的制备152

9.5.1 醇分子间脱水152

9.5.2 威廉姆逊合成法152

9.5.3 环醚的制备153

9.6 冠醚153

9.7 硫醚154

学习指导154

10 醛、酮和醌158

10.1 醛、酮的分类和命名158

10.2 羰基的结构159

10.3 醛、酮的物理性质159

10.4 醛、酮的化学性质160

10.4.1 亲核性加成反应160

10.4.2 α-氢原子的反应164

10.4.3 氧化反应和还原反应167

10.4.4 其他反应169

10.5 醛、酮的制备169

10.5.1 醇的氧化与脱氢169

10.5.2 芳烃的氧化170

10.5.3 傅—克反应170

10.5.4 瑞穆—梯曼反应170

10.5.5 盖特曼—柯赫反应170

10.6 不饱和醛、酮170

10.6.1 α,β-不饱和醛酮170

10.6.2 烯酮172

10.7 醌类172

10.7.1 羰基的亲核加成反应173

10.7.2 碳碳双键的加成反应173

10.7.3 共轭加成反应173

学习指导173

11 羧酸及取代羧酸179

11.1 羧酸179

11.1.1 羧酸的分类和命名179

11.1.2 羧酸的物理性质180

11.1.3 羧酸的结构180

11.1.4 羧酸的化学性质180

11.2 取代羧酸185

11.2.1 取代羧酸的分类和命名185

11.2.2 卤代酸186

11.2.3 羟基酸和酚酸187

11.2.4 氨基酸189

学习指导192

12 羧酸衍生物198

12.1 羧酸衍生物的命名198

12.2 羧酸衍生物的物理性质199

12.3 羧酸衍生物的化学性质200

12.3.1 水解、醇解和氨（胺）解反应200

12.3.2 还原反应203

12.3.3 酯与格氏试剂的反应204

12.3.4 酰胺的特殊性质204

12.3.5 酯缩合反应205

12.4 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用206

12.5 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用208

12.6 碳酸衍生物209

学习指导211

13 有机含氮化合物217

13.1 硝基化合物217

13.1.1 分类、命名和物理性质217

13.1.2 硝基的结构218

13.1.3 化学性质218

13.2 胺类220

13.2.1 胺的分类和命名220

13.2.2 胺的结构和物理性质222

13.2.3 胺的化学性质223

13.2.4 季铵盐和季铵碱229

13.2.5 胺的制备231

13.3 重氮化合物与偶氮化合物232

13.3.1 取代反应232

13.3.2 偶联反应233

学习指导235

14 杂环化合物241

14.1 杂环化合物的分类和命名241

14.1.1 有特定名称的杂环名称及编号241

14.1.2 标氢和活泼氢243

14.2 六元杂环化合物244

14.2.1 吡啶244

14.2.2 吡喃247

14.2.3 含2个杂原子的六元单杂环247

14.3 五元杂环化合物248

14.3.1 含1个杂原子的五元杂环化合物248

14.3.2 含2个杂原子的五元杂环化合物251

14.4 稠杂环类化合物252

14.4.1 喹啉和异喹啉252

14.4.2 吲哚255

14.4.3 嘌呤255

学习指导256

15 糖类化合物260

15.1 概述260

15.2 单糖260

15.2.1 单糖的结构261

15.2.2 单糖的化学性质264

15.2.3 重要的单糖及其衍生物267

15.3 双糖267

15.4 多糖269

学习指导271

16 萜类和甾体化合物275

16.1 萜类化合物275

16.1.1 结构及分类275

16.1.2 单萜类化合物275

16.1.3 其他萜类化合物278

16.2 甾体化合物280

16.2.1 甾体化合物的基本骨架和命名280

16.2.2 甾体化合物的构型和构象281

16.2.3 甾体化合物举例282

学习指导283

17 周环反应286

17.1 分子轨道对称守恒原理286

17.2 电环化反应287

17.3 环加成反应290

17.3.1 反应特点290

17.3.2 环加成反应的理论要点290

17.3.3 环加成反应的选择规律290

17.3.4 理论解释291

17.3.5 环加成反应实例294

18 红外光谱和核磁共振谱295

18.1 红外吸收光谱296

18.1.1 基本原理296

18.1.2 特征吸收峰297

18.1.3 谱图解析举例298

18.2 核磁共振谱302

18.2.1 基本原理302

18.2.2 屏蔽效应和化学位移303

18.2.3 影响化学位移的因素304

18.2.4 自旋偶合和自旋裂分306

18.2.5 积分曲线307

18.2.6 碳-13核磁共振谱307

习题参考答案310

复习与测试326

阶段复习自测题（一）（第1～6章）326

阶段复习自测题（二）（第7～12章）329

阶段复习自测题（三）（第13～16章）334

总复习自测题（一）337

总复习自测题（二）341

名词索引346

中国药科大学《有机化学》教学日历（供参考）350